5-amino-1-methyl-3-(o-tolyl)-1H-pyrazole-4-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-amino-1-methyl-3-(o-tolyl)-1H-pyrazole-4-carbonitrile
• 英文别名: 5-Amino-1-methyl-3-(2-methylphenyl)pyrazole-4-carbonitrile；5-amino-1-methyl-3-(2-methylphenyl)pyrazole-4-carbonitrile
• 化学式: C₁₂H₁₂N₄
• 分子量: 212.254
• InChiKey: JQHNBOCZUBNNQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  67.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2-甲基亚苄基)丙二腈 、 甲基肼 在 tris(bipyridine)ruthenium(II) dichloride hexahydrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到5-amino-1-methyl-3-(o-tolyl)-1H-pyrazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  可见光光催化有氧环化反应用于绿色合成吡唑

  摘要：

  报道了通过VLPC（可见光氧化还原催化）促进的肼与迈克尔受体的反应选择性和高产率地合成多取代的吡唑。该方法采用非常温和的反应条件，并使用空气作为末端氧化剂，这使该过程对环境无害。具有各种取代基的不同类型的迈克尔受体可以进行反应，以良好至优异的产率得到相应的吡唑。提出该反应是通过VLPC促进的肼氧化成重氮，然后将其加到迈克尔受体上，而不是肼与羰基的常规缩合反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01867

文献信息

• Regioselective Synthesis of Highly Functionalized Pyrazoles from <i>N</i>-Tosylhydrazones
  作者：Qian Zhang、Meng Tang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00561

  日期：2019.3.15

  A regioselective synthesis of highly functionalized pyrazoles from N-tosylhydrazones was developed. The reaction was general for a wide range of substrates and demonstrated excellent tolerance to a variety of substituents, and the method has been successfully applied to the formal synthesis of ibrutinib.

  开发了从N-甲苯磺酰腙区域选择性合成高功能化吡唑的方法。该反应对多种底物具有通用性，对多种取代基表现出优异的耐受性，该方法已成功应用于依鲁替尼的正式合成。