3-(4-chlorophenyl)-1-(p-tolyl)prop-2-yn-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-1-(p-tolyl)prop-2-yn-1-one
• 英文别名: 3-(4-Chlorophenyl)-1-(4-methylphenyl)prop-2-yn-1-one；3-(4-chlorophenyl)-1-(4-methylphenyl)prop-2-yn-1-one
• 化学式: C₁₆H₁₁ClO
• 分子量: 254.716
• InChiKey: LAHRQOWITMONRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-chlorophenyl)-1-(p-tolyl)prop-2-yn-1-one 在 盐酸羟胺 、 四丁基碘化铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-(4-chlorophenyl)-5-(p-tolyl)isoxazole
  参考文献：
  名称：

  由末端炔烃，醛，肼和羟胺制备3,5-二取代吡唑和异恶唑

  摘要：

  末端炔与正丁基锂的反应，然后与醛的反应，再用分子碘处理，然后肼或羟胺以高收率提供相应的3,5-二取代的吡唑或异恶唑，其高区域选择性通过形成炔丙基仲醇盐和α-炔基酮。本反应是从末端炔烃，醛，分子碘和肼一锅制备3，5-二取代吡唑，和从末端炔烃，醛，分子碘和羟胺一锅制备3，5-二取代异恶唑。

  DOI：

  10.1021/jo4027116
• 作为产物：
  描述：

  (4-氯苯乙炔基)三甲基硅烷 在 tris(2,2-bipyridine)ruthenium(II) hexafluorophosphate 、 1-乙酸基-1,2-苯碘酰-3-(1H)-酮 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 3-(4-chlorophenyl)-1-(p-tolyl)prop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  选择性羰基-C（sp3）键裂解通过光氧化还原催化构建亚胺，壬酸酯和壬烯

  摘要：

  碳-碳键的裂解/官能化具有合成价值，选择性的羰基-C（sp 3）键的裂解/炔基化在构建酰胺，炔酸和炔酮方面提供了新的视角。这里报道的是第一个通过光氧化还原催化的烷氧基-自由基使羰基-C（sp 3）键裂解/炔基化反应。使用新型环状碘（III）试剂对于从β-羰基醇（包括具有高氧化还原电势（ 相对于MeCN中的SCE而言> 2.2 V））生成β-羰基烷氧基自由基是必不可少的。β-酰胺，β-酯和β-酮醇首次在温和的反应条件下，分别产生了酰胺，amide酸酯和炔酮，具有出色的区域选择性和化学选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201611897

文献信息

• Regio- and Stereoselective Hydrosulfonylation of Electron-Deficient Alkynes: Access to Both E- and Z-β-Sulfonyl-α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds
  作者：Wei Zhang、Gabriel M. Johnson、Zhi Guan、Yan-Hong He

  DOI：10.1002/adsc.201801032

  日期：2018.12.3

  sulfinic acids to access both E‐ and Z‐β‐sulfonyl‐α,β‐unsaturated carbonyl compounds has been developed. We propose that this reaction via a hydroxylallene intermediate delivers the thermodynamically stable E isomer, or via a concerted termolecular AdE3 mechanism affords Z isomer. The stereoselectivity of addition (syn or anti) can be controlled by varying the sulfonyl sources and acidic buffer solutions

  已经开发出一种电子不足的炔烃，通过亚磺酸钠或亚磺酸进行无金属的氢磺酰化反应，以同时获得E-和Z - β-磺酰基-α，β-不饱和羰基化合物。我们建议该反应通过羟基丙二烯中间体传递热力学稳定的E异构体，或通过一致的分子Ad E 3机理提供Z异构体。加成的立体选择性（合成或反合成）可以通过改变磺酰基来源和酸性缓冲溶液来控制。该协议展示了内部或末端炔烃的广泛底物范围，包括各种取代的炔酮和炔基酯。这种方法温和，高效，操作简单且易于扩展。
• Highly-efficient and recyclable nanosized MCM-41 anchored palladium bipyridyl complex-catalyzed coupling of acyl chlorides and terminal alkynes for the formation of ynones
  作者：Jun-You Chen、Tze-Chiao Lin、Szu-Chien Chen、Ai-Jan Chen、Chung-Yuan Mou、Fu-Yu Tsai

  DOI：10.1016/j.tet.2009.10.031

  日期：2009.12

  formation of ynones from a variety of acyl chlorides and terminal alkynes catalyzed by a nanosized MCM-41 anchored palladium bipyridyl complex is described herein. Aroyl, heteroaroyl, and alkyl acyl chlorides were easily coupled with terminal alkynes, giving good to high isolated yields in the presence of a very low catalyst loading (0.002–0.1 mol % Pd) in Et3N or diisopropylethylamine at 50 °C. Furthermore

  本文描述了一种高效且实用的方法，该方法由纳米级MCM-41锚定钯联吡啶络合物催化的各种酰氯和末端炔烃形成炔酮。芳酰基，杂芳酰基和烷基酰基氯很容易与末端炔烃偶联，在50°C的Et 3 N或二异丙基乙胺中催化剂负载量极低（0.002-0.1 mol％Pd）的情况下，分离产率高至良好。此外，单批反应的反应规模高达150 mmol，为实际合成应用提供了潜力。离心后，负载的催化剂能够被再循环并重复使用几次，而活性仅略有下降。
• 一种炔酮类化合物的制备方法
  申请人：南华大学

  公开号：CN113563164A

  公开（公告）日：2021-10-29

  本发明提供了一种炔酮类化合物的制备方法，包括：将式(II)结构化合物与式(III)结构化合物在催化剂和碱的作用下进行反应，得到式(I)结构炔酮类化合物。与现有技术相比，本发明利用N‑甲酰基糖精作为一氧化碳替代试剂在钯类催化剂催化下实现溴代芳香烃与端炔类化合物进行插羰基反应，从而得到炔酮类化合物，操作简单、原料与试剂易得，条件温和，避免了易燃易爆的一氧化碳气体和甲酸、草酸等酸腐蚀性一氧化碳替代试剂的使用，催化体系绿色环保且产物易分离纯化，可高效、高收率地制得高纯度的炔酮类化合物。
• Regioselective Three-Component Synthesis of Highly Fluorescent 1,3,5-Trisubstituted Pyrazoles
  作者：Benjamin Willy、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1002/ejoc.200800444

  日期：2008.8

  3,5-Disubstituted and 1,3,5-trisubstituted pyrazoles are readily synthesized from acyl chlorides, terminal alkynes, and hydrazines by a consecutive one-pot three-component Sonogashira coupling/Michael addition/cyclocondensation sequence in good to excellent yields. These pyrazoles are highly fluorescent, both in solution and in the solid state. Investigation of the electronic properties by UV/Vis and

  3,5-二取代和 1,3,5-三取代的吡唑很容易从酰氯、末端炔烃和肼通过连续的一锅三组分 Sonogashira 偶联/迈克尔加成/环缩合序列合成，产率很好。这些吡唑在溶液和固态中都具有很强的荧光性。通过 UV/Vis 和荧光光谱以及 DFT 和 ZINDO CI 计算对电子特性的研究表明，激发态是高度极性的，可以对吸收和发射特性进行微调。3,5-二取代吡唑的 X 射线结构分析揭示了通过氢键和 π 堆积的自组织。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Palladium-, ligand-, and solvent-free synthesis of ynones by the coupling of acyl chlorides and terminal alkynes in the presence of a reusable copper nanoparticle catalyst
  作者：Weijiang Sun、Yan Wang、Xuan Wu、Xiaoquan Yao

  DOI：10.1039/c3gc40980e

  日期：——

  Supported copper nanoparticles are utilized for the first time as a highly efficient and reusable catalyst in the coupling of acyl chlorides and terminal alkynes to prepare various ynones. The reaction is carried out under palladium-, ligand-, and solvent-free conditions. The catalyst can be simply recovered and reused several times without significant loss in catalytic activity.

  支持铜 纳米粒子 首次被用作高效且可重复使用的 催化剂 在耦合 酰氯 和终端 炔烃 准备各种 炔酮。该反应在以下条件下进行钯-， 配体-， 和 溶剂无条件。这催化剂 可以简单地回收并重复使用几次，而不会显着降低催化活性。