3-((4-methoxyphenyl)thio)-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-((4-methoxyphenyl)thio)-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine
• 英文别名: 3-((4-Methoxyphenyl)thio)-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine；3-(4-methoxyphenyl)sulfanyl-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂OS
• 分子量: 332.426
• InChiKey: CSELKKMKJNZFRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧苯磺酰肼 在 碘 、 氧气 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-((4-methoxyphenyl)thio)-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  碘介导的芳基亚磺酸乙酯与咪唑并[1,2-a]吡啶的亚磺酰化

  摘要：

  报道了一种简单的碘介导的方法，该方法通过使咪唑并[1,2-a]吡啶与芳基亚磺酸乙酯在温和的条件下反应来合成亚磺酰基化的咪唑并[1,2-a]吡啶。研究了反应范围，并提出了一个合理的机理来阐明反应过程和活化方式。结果表明，亚磺酸乙酯是构建CS键的有效硫源。

  DOI：

  10.1055/a-1396-5933

文献信息

• Metal-free direct regioselective thiolation of imidazoheterocycles in water at room temperature
  作者：Dulin Kong、Qinghe Wang、Tiao Huang、Min Liang、Qiang Lin、Mingshu Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2019.01.059

  日期：2019.3

  A metal-free direct thiolation of imidazoheterocycles with various thiophenol in water at room temperature has been developed. In addition, the chemistry provides several advantages including mild condition, high yields, good functional group tolerance, green solvents and suitable for large-scale operations.

  已开发出室温下在水中用各种硫酚对金属进行咪唑杂环的无金属直接硫醇化反应。此外，该化学方法还具有多种优势，包括条件温和，收率高，对官能团的耐受性好，绿色溶剂且适用于大规模操作。
• Electrochemical Oxidative C—H Sulfenylation of Imidazopyridines with Hydrogen Evolution
  作者：Yong Yuan、Yangmin Cao、Jin Qiao、Yueping Lin、Xiaomei Jiang、Yaqing Weng、Shan Tang、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/cjoc.201800405

  日期：2019.1

  Selective oxidative C—H sulfenylation of imidazopyridine heterocycles is achieved using an undivided electrolytic cell. The reaction avoids the use of stoichiometric amount of external chemical oxidant and produces hydrogen gas as the only byproduct. Both aryl and aliphatic thiols demonstrate good reactivity for C—S bond formation.

  咪唑并吡啶杂环的选择性氧化CH H亚磺酰基化反应是通过使用未分割的电解池实现的。该反应避免使用化学计量的外部化学氧化剂，并产生氢气作为唯一的副产物。芳基和脂族硫醇均显示出对Cs键形成的良好反应性。
• Visible-light-induced regioselective sulfenylation of imidazopyridines with thiols under transition metal-free conditions
  作者：Rajjakfur Rahaman、Shivasish Das、Pranjit Barman

  DOI：10.1039/c7gc02906c

  日期：——

  A metal-free visible-light-promoted regioselective C-3 sulfenylation of imidazo[1,2-a]pyridines and indoles using thiols has been developed via C(sp2)–H functionalization. This method provides direct access to a wide range of structurally diverse 3-sulfenylimidazopyridines of biological interest. The operational simplicity, eco-energy source, high atom efficiency, and the use of green solvents under

  通过C（sp 2）–H官能团开发了一种无金属的可见光促进的咪唑并[1,2- a ]吡啶和吲哚类吲哚类化合物的C-3区域选择性C-3亚磺酰基。该方法提供了直接接触生物感兴趣的结构上广泛的3-亚磺酰基咪唑并吡啶的途径。操作简便，生态能源，高原子效率以及在环境条件下使用绿色溶剂是该方法的一些吸引人的特征。
• Aerobic Multicomponent Tandem Synthesis of 3-Sulfenylimidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines from Ketones, 2-Aminopyridines, and Disulfides
  作者：Wenlei Ge、Xun Zhu、Yunyang Wei

  DOI：10.1002/ejoc.201300905

  日期：2013.9

  reaction was developed for the synthesis of 3-sulfenylimidazo[1,2-a]pyridines from easily available ketones, 2-aminopyridines, and disulfides without DMSO or peroxide as an oxidant. This three-component tandem reaction process involves the formation of imidazo[1,2-a]pyridines followed by Friedel–Crafts sulfenylation in one pot under mild conditions. Both aryl and alkyl ketones afforded the desired products

  开发了一个好氧的 CeCl3·7H2O/NaI 催化的 C-H 官能化反应，用于从容易获得的酮、2-氨基吡啶和二硫化物合成 3-硫基咪唑并[1,2-a]吡啶，无需 DMSO 或过氧化物作为氧化剂。这种三组分串联反应过程包括在温和条件下在一个锅中形成咪唑并 [1,2-a] 吡啶，然后进行 Friedel-Crafts 磺基化。在不存在其他添加剂的情况下，芳基酮和烷基酮均以良好至极好的产率提供所需产物。
• Unconventional Reactivity with DABCO-<i>Bis</i> (sulfur dioxide): C-H Bond Sulfenylation of Imidazopyridines
  作者：Julie Le Bescont、Chloé Breton-Patient、Sandrine Piguel

  DOI：10.1002/ejoc.202000112

  日期：2020.4.16

  Exploring the unexpected reactivity of DABCO‐bis(sulfur dioxide) on various imidazo[1,2‐a]pyridines expanded the toolbox of the sulfenylation reagent. Starting from three simple building blocks, this three‐component transformation led to various C‐3 sulfenylated substituted imidazo[1,2‐a]pyridines in moderate to good yields.

  探索DABCO-双（二氧化硫）在各种咪唑并[1,2- a ]吡啶上的出乎意料的反应性，扩大了亚磺酰化试剂的工具箱。从三个简单的结构单元开始，这种由三部分组成的转化以中等到良好的产率产生了各种C-3磺化取代的咪唑并[1,2- a ]吡啶。