1-((2,5-dimethoxyphenyl)sulfonyl)-3-methylpiperidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-((2,5-dimethoxyphenyl)sulfonyl)-3-methylpiperidine
• 英文别名: 1-(2,5-Dimethoxy-benzenesulfonyl)-3-methyl-piperidine；1-(2,5-dimethoxyphenyl)sulfonyl-3-methylpiperidine
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₄S
• 分子量: 299.391
• InChiKey: SQUFGOYKBHNXDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对苯二甲醚 、 3-甲基哌啶 在 二氧化硫 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 以55%的产率得到1-((2,5-dimethoxyphenyl)sulfonyl)-3-methylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  直接从（杂）芳烃、SO2 和胺无金属电化学合成磺酰胺

  摘要：

  磺酰胺是药物和农用化学品中最重要的化学基序之一。然而，没有方法可以直接将磺酰胺基团引入非预官能化的芳香族化合物中。在此，我们提出了第一个脱氢电化学磺酰胺合成方案，通过利用（杂）芳烃在通过氨基亚磺酸盐中间体与SO 2和胺的高度收敛反应中的固有反应性。氨基亚磺酸盐具有作为反应物和支持电解质的双重作用。芳香族化合物的直接阳极氧化引发反应，然后是氨基亚磺酸盐的亲核攻击。掺硼金刚石 (BDD) 电极和 HFIP-MeCN 溶剂混合物能够选择性形成磺酰胺。总共演示了 36 个示例，产率高达 85%。

  DOI：

  10.1002/anie.202016164

文献信息

• Metal‐Free Electrochemical Synthesis of Sulfonamides Directly from (Hetero)arenes, SO ₂ , and Amines
  作者：Stephan P. Blum、Tarik Karakaya、Dieter Schollmeyer、Artis Klapars、Siegfried R. Waldvogel

  DOI：10.1002/anie.202016164

  日期：2021.3

  Sulfonamides are among the most important chemical motifs in pharmaceuticals and agrochemicals. However, there is no methodology to directly introduce the sulfonamide group to a non‐prefunctionalized aromatic compound. Herein, we present the first dehydrogenative electrochemical sulfonamide synthesis protocol by exploiting the inherent reactivity of (hetero)arenes in a highly convergent reaction with

  磺酰胺是药物和农用化学品中最重要的化学基序之一。然而，没有方法可以直接将磺酰胺基团引入非预官能化的芳香族化合物中。在此，我们提出了第一个脱氢电化学磺酰胺合成方案，通过利用（杂）芳烃在通过氨基亚磺酸盐中间体与SO 2和胺的高度收敛反应中的固有反应性。氨基亚磺酸盐具有作为反应物和支持电解质的双重作用。芳香族化合物的直接阳极氧化引发反应，然后是氨基亚磺酸盐的亲核攻击。掺硼金刚石 (BDD) 电极和 HFIP-MeCN 溶剂混合物能够选择性形成磺酰胺。总共演示了 36 个示例，产率高达 85%。