4,5-bis(4-chlorophenyl)pyrimidin-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4,5-bis(4-chlorophenyl)pyrimidin-2-ol
• 英文别名: 5,6-bis(4-chlorophenyl)-1H-pyrimidin-2-one
• 化学式: C₁₆H₁₀Cl₂N₂O
• 分子量: 317.174
• InChiKey: MDAAHVJVSGZFRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-bis(4-chlorophenyl)pyrimidin-2-ol 、 亚磷酸二甲酯 在 氯化锆(IV) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到dimethyl (5,6-bis(4-chlorophenyl)-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-4-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  ZrCl 4 -催化的 2-羟基嘧啶的亲核脱芳构化：包含膦酸酯基团的新型 3,4-二氢嘧啶-2(1 H )-酮的简明合成

  摘要：

  以ZrCl 4为催化剂在温和条件下有效地实现了2-羟基嘧啶与亚磷酸酯的亲核脱芳构化反应。这种新方法提出了从容易获得的 2-羟基嘧啶衍生物直接合成 3,4-二氢嘧啶-2(1 H )-酮 (DHPM)。各种单取代、二取代和三取代的 2-羟基嘧啶经过亲核脱芳构化，以高产率提供了一种以前未报道的新型含膦酸酯的 DHPM。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153149
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯硼酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 oxone 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 4,5-bis(4-chlorophenyl)pyrimidin-2-ol
  参考文献：
  名称：

  ZrCl 4 -催化的 2-羟基嘧啶的亲核脱芳构化：包含膦酸酯基团的新型 3,4-二氢嘧啶-2(1 H )-酮的简明合成

  摘要：

  以ZrCl 4为催化剂在温和条件下有效地实现了2-羟基嘧啶与亚磷酸酯的亲核脱芳构化反应。这种新方法提出了从容易获得的 2-羟基嘧啶衍生物直接合成 3,4-二氢嘧啶-2(1 H )-酮 (DHPM)。各种单取代、二取代和三取代的 2-羟基嘧啶经过亲核脱芳构化，以高产率提供了一种以前未报道的新型含膦酸酯的 DHPM。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153149

文献信息

• SUBSTITUTED BICYCLIC BIS-ARYL COMPOUNDS EXHIBITING SELECTIVE LEUKOTRIENE B 4? ANTAGONIST ACTIVITY, THEIR PREPARATION AND USE IN PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS
  申请人：RHONE-POULENC RORER S.A.

  公开号：EP0540604A1

  公开（公告）日：1993-05-12
• US5366982A
  申请人：——

  公开号：US5366982A

  公开（公告）日：1994-11-22
• US5492915A
  申请人：——

  公开号：US5492915A

  公开（公告）日：1996-02-20
• [EN] SUBSTITUTED BICYCLIC BIS-ARYL COMPOUNDS EXHIBITING SELECTIVE LEUKOTRIENE B4 ANTAGONIST ACTIVITY, THEIR PREPARATION AND USE IN PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS
  申请人：——

  公开号：WO1992001675A2

  公开（公告）日：1992-02-06

  [FR] L'invention concerne des composés ayant des propriétés antagonistes sélectives sur LTB4 et comprenant un anneau aryle ou hétéroaryle monocyclique ou bicyclique qui possède au moins deux substituants rattachés: (1) un anneau aryle ou hétéroaryle monocyclique ou bicylique substitué ou non substitué et (2) une chaîne de substitution ayant un groupe fonctionnel acide carboxylique terminal ou un dérivé de celui-ci rattaché à la chaîne. Cette invention concerne en outre des procédés pour la préparation de ces composés ainsi que des compositions thérapeutiques comprenant ledit composé, et des procédés pour le traitement de troubles impliquant une activité induite par un antagoniste LTB4 en utilisant lesdites compositions dans lesquelles les composés sont décrits par la formule générale (I) et leurs sels pharmaceutiquement acceptables.