N-propyl-16,16-dimethyl-5Z,8Z,11Z,14Z-docosatetraenoyl amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-propyl-16,16-dimethyl-5Z,8Z,11Z,14Z-docosatetraenoyl amine
• 英文别名: N-propyl-16,16-dmethyl-5z,8z,14z-docosatetraenoyla amine；(5Z,8Z,11Z,14Z)-16,16-dimethyl-N-propyldocosa-5,8,11,14-tetraenamide
• 化学式: C₂₇H₄₇NO
• 分子量: 401.676
• InChiKey: IRYRMYBLFNDWKY-GWEUNTIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  花生四烯酸 在 吡啶 、 lead(IV) acetate 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium hydrogensulfate 、 正丁基锂 、 高氯酸 、 氰化钠 、 双氧水 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 152.17h， 生成 N-propyl-16,16-dimethyl-5Z,8Z,11Z,14Z-docosatetraenoyl amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Pharmacological Comparison of Dimethylheptyl and Pentyl Analogs of Anandamide

  摘要：

  (CH₂CH₃)₁₆-取代壬二烯酰胺醇胺（17a）及其酰胺类衍生物通过Wittig偶联反应合成，该偶联反应基于拉动奇族状酸丁酰胺的丁酰胺酸基团。这些酰胺类衍生物与内源性 cannabinoid 受体结合者 酯酸胆碱（anandamide，2a）及其酰胺类衍生物在药理学检测中对比分析，以考察其潜在的增强 Cannabinoid 模拟活性。在取代作用实验中，与相应的 anandamide（2a）及其酰胺类衍生物相比，DMH 类衍生物的受体亲和力显著提升（一个数量级），其与[H-3]CP55,940或[H-3]SR141716A相比，亲和力结果呈现出顺序差异。与 2a相比，在小鼠四联试验中进行的用于测试 Cannabinoid 活性时，17a的反应效力得以明显增强（数量级相仿或更高），在小鼠精巢中进行的用于测试 Cannabinoid 活性时，17a的反应效力并未出现任何明显增强。实验数据表明，经典植物类 cannabinoids 与 2a在构效关系上具有等价性，并说明多受体各或结合模式上的特性。

  DOI：

  10.1021/jm9702950

文献信息

• US8420602B2
  申请人：——

  公开号：US8420602B2

  公开（公告）日：2013-04-16