O-2247

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-2247
• 英文别名: eicosa-5,8,11,14-tetraenoic acid(4-chloro-benzyl)-(2,4-dichloro-benzyl)amide；(5Z,8Z,11Z,14Z)-N-[(4-chlorophenyl)methyl]-N-[(2,4-dichlorophenyl)methyl]icosa-5,8,11,14-tetraenamide
• 化学式: C₃₄H₄₂Cl₃NO
• 分子量: 587.073
• InChiKey: REBCOSOIFXQDQA-DOFZRALJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.1
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  花生四烯酸 在 N,N-二甲基甲酰胺 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 O-2247
  参考文献：
  名称：

  Anti-spasticity of an eicosanoid analog

  摘要：

  这项发明涉及治疗运动障碍的化合物和方法。具体来说，该发明提供了一种对改善多发性硬化症（MS）引起的痉挛等运动障碍有效的前列腺素类似物。

  公开号：

  US20040002541A1

文献信息

• New potent and selective inhibitors of anandamide reuptake with antispastic activity in a mouse model of multiple sclerosis
  作者：Alessia Ligresti、Maria Grazia Cascio、Gareth Pryce、Sanjitha Kulasegram、Irina Beletskaya、Luciano De Petrocellis、Bijali Saha、Anu Mahadevan、Cristina Visintin、Jenny L Wiley、David Baker、Billy R Martin、Raj K Razdan、Vincenzo Di Marzo

  DOI：10.1038/sj.bjp.0706418

  日期：2006.1

  commercially available, was inactive in the 'tetrad' up to a 20 mg kg(-1) dose (i.v.). Like O-2093, the other four compounds exhibited low affinity in CB(1) (K(i) from 1.3 to >10 microM) and CB(2) binding assays (1.310 microM), very low potency as fatty acid amide hydrolase (FAAH) inhibitors (IC(50)>25 microM) and were inactive in the 'tetrad' up to a 30 mg kg(-1) dose (i.v.). While O-2247 and O-2248 were poor

  我们之前报道过，化合物 O-2093 是一种内源性大麻素 anandamide (AEA) 再摄取的选择性抑制剂。我们现在重新检查了 O-2093 在体内的活性并合成了四种结构类似物（O-2247、O-2248、O-3246 和 O-3262），它们的活性在以下方面进行了评估：（a）进行的结合测定从过度表达人类 CB(1) 和 CB(2) 受体的细胞中取出细胞膜；(b) vanilloid type-1 (TRPV1) 通道功能活性的瞬时受体电位测定（[Ca(2+)](i) 的测量）；(c) 大鼠嗜碱性白血病 (RBL-2H3) 细胞中的 [(14)C]AEA 细胞摄取和水解测定；(d) 小鼠“四联体”测试（热板上的镇痛、“环”上的不动、直肠体温过低和开放场中的运动不足）；(e) 慢性复发性实验性过敏性脑脊髓炎 (CREAE) 小鼠的肢体痉挛测试，多发性硬化症 (MS) 模型。O-2093，无论是我们合成的还是市售的，在高达
• Anti-spasticity of an eicosanoid analog
  申请人：——

  公开号：US20040002541A1

  公开（公告）日：2004-01-01

  The invention compounds and methods for the treatment of motor disorders. In particular, the invention provides eicosanoid analogs which are effective in ameliorating motor disorders such as spasticity caused by multiple sclerosis (MS).

  这项发明涉及治疗运动障碍的化合物和方法。具体来说，该发明提供了一种对改善多发性硬化症（MS）引起的痉挛等运动障碍有效的前列腺素类似物。