methyl 20-fluoroarachidonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 20-fluoroarachidonate
• 英文别名: methyl (5Z,8Z,11Z,14Z)-20-fluoroicosa-5,8,11,14-tetraenoate
• 化学式: C₂₁H₃₃FO₂
• 分子量: 336.49
• InChiKey: REKKSTDVIZCJAG-WGBGRZMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 20-fluoroarachidonate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到20-fluoroarachidonic acid
  参考文献：
  名称：

  20-[18F] 氟代花生四烯酸的合成：一种潜在的磷脂代谢剂

  摘要：

  制备氟 18 标记的花生四烯酸类似物 20-[18F] 氟花生四烯酸，用于评估作为潜在的磷脂代谢剂。放射合成是通过甲苯磺酸盐前体上的 [ 18 F] 氟离子置换然后酯基的碱性水解来完成的，在 110 分钟的总合成时间（包括 HPLC 纯化）中，分离的放射化学产率为 10%（未校正衰减）。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2580341202
• 作为产物：
  描述：

  花生四烯酸 在 正丁基锂 、 高氯酸 、 四丁基氟化铵 、 lead(IV) tetraacetate 、 三乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.75h， 生成 methyl 20-fluoroarachidonate
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF FLUOROARACHIDONIC ACID AND METHODS OF USE THEREOF

  摘要：

  提供了诊断受试者神经炎症程度的方法，其中包括向需要的受试者施用18F标记的花生四烯酸，获取受试者的正电子发射断层扫描（PET扫描），并根据PET扫描确定神经炎症的程度。此外，还提供了合成试剂的方法，用于生产18F标记的花生四烯酸。

  公开号：

  US20130302247A1
• 作为试剂：
  描述：

  Methyl 20-(p-toluenesulfonyloxy)-5,8,11,14-eicosatetraenoate 、 四丁基氟化铵 在 氮气 、 crude compound 、 水 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 SiO2 、 正己烷 、 methyl 20-fluoroarachidonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以afforded title compound as a pale yellow oil 15 (0.028 g, 95%)的产率得到methyl 20-fluoroarachidonate
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF FLUOROARACHIDONIC ACID AND METHODS OF USE THEREOF

  摘要：

  本文提供了诊断受试者神经炎症程度的方法，其中包括给需要的受试者注射18F标记的花生四烯酸，获取受试者的正电子发射断层扫描（PET扫描），并通过PET扫描确定神经炎症的程度。本文还提供了用于制备18F标记的花生四烯酸试剂的合成方法。

  公开号：

  US20130302247A1

文献信息

• Synthesis of 20-[18F]fluoroarachidonic acid: A potential phospholipid metabolic agent
  作者：Fumi Nagatsugi、Junji Hokazono、Shigeki Sasaki、Minoru Maeda

  DOI：10.1002/jlcr.2580341202

  日期：1994.12

  evaluation as a potential phospholipid metabolic agent. The radiosynthesis was accomplished by [18F]fluoride ion displacement on the tosylate precursor followed by basic hydrolysis of the ester group, in isolated radiochemical yield (not decay corrected) of 10 % in overall synthesis time (including HPLC purification) of 110 min.

  制备氟 18 标记的花生四烯酸类似物 20-[18F] 氟花生四烯酸，用于评估作为潜在的磷脂代谢剂。放射合成是通过甲苯磺酸盐前体上的 [ 18 F] 氟离子置换然后酯基的碱性水解来完成的，在 110 分钟的总合成时间（包括 HPLC 纯化）中，分离的放射化学产率为 10%（未校正衰减）。
• SYNTHESIS OF FLUOROARACHIDONIC ACID AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：The United States of America, as represented by the Secretary, Department of Health and Human Serv

  公开号：US20130302247A1

  公开（公告）日：2013-11-14

  There are provided, inter alia, methods for diagnosis of the extent of neuroinflammation in a subject. The methods include administering an 18 F-labeled arachidonic acid to a subject in need thereof, obtaining a positron emission tomography (PET) scan of the subject, and determine the extent of neuroinflammation from the PET scan. There are provided, inter alia, methods of synthesis of reagents useful for the production of an 18 F-labeled arachidonic acid.

  提供了诊断受试者神经炎症程度的方法，其中包括向需要的受试者施用18F标记的花生四烯酸，获取受试者的正电子发射断层扫描（PET扫描），并根据PET扫描确定神经炎症的程度。此外，还提供了合成试剂的方法，用于生产18F标记的花生四烯酸。
• Radiosynthesis of 20-[18F]fluoroarachidonic acid for PET-MR imaging: Biological evaluation in ApoE4-TR mice
  作者：Juno Van Valkenburgh、Marlon Vincent V. Duro、Erica Burnham、Quan Chen、Shaowei Wang、Jenny Tran、Bilal E. Kerman、Sung Hee Hwang、Xiaodan Liu、Naomi S. Sta. Maria、Francesca Zanderigo、Etienne Croteau、Stanley I. Rapoport、Stephen C. Cunnane、Russell E. Jacobs、Hussein N. Yassine、Kai Chen

  DOI：10.1016/j.plefa.2022.102510

  日期：2022.11

  Alzheimer's disease (AD). Visualization of AA uptake and distribution in the brain can offer insight into neuroinflammation and AD pathogenesis. Here we present a novel synthesis and radiosynthesis of 20-[18F]fluoroarachidonic acid ([18F]-FAA) for PET imaging using a convergent route and a one-pot, single-purification radiolabeling procedure, and demonstrate its brain uptake in human ApoE4 targeted replacement

  脑花生四烯酸 (AA) 代谢失调与慢性炎症有关，并受载脂蛋白 E4 ( APOE4 ) 基因型的影响，后者是迟发性阿尔茨海默病 (AD) 最强的遗传风险因素。大脑中 AA 摄取和分布的可视化可以提供对神经炎症和 AD 发病机制的深入了解。在这里，我们提出了 20-[ 18 F] 氟代花生四烯酸 ([ 18F]-FAA) 用于 PET 成像，使用收敛路径和一锅、单纯化放射性标记程序，并证明其在人类 ApoE4 靶向替代 (ApoE4-TR) 小鼠中的大脑摄取。通过检查星形胶质细胞中的 p38 磷酸化，我们发现 AA 在 ω 位置的氟化没有显着改变其在细胞中的生化作用。[ 18 F]-FAA的脑掺入系数 ( K *)是通过多种方法估算的，方法是使用来自心脏右心室的图像衍生输入函数作为动脉输入函数的代理，以及动态评估的脑示踪剂浓度PET-MR 成像。这种新的合成方法应该有助于实用 [ 18F]-FAA