DL-(20-13C-eicosa-cis-5,8,11,14-tetraenoyl)-1'-hydroxy-2'-propylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: DL-(20-13C-eicosa-cis-5,8,11,14-tetraenoyl)-1'-hydroxy-2'-propylamine
• 英文别名: (5Z,8Z,11Z,14Z)-N-(1-hydroxypropan-2-yl)(2013C)icosa-5,8,11,14-tetraenamide
• 化学式: C₂₃H₃₉NO₂
• 分子量: 362.557
• InChiKey: SQKRUBZPTNJQEM-XDPWSTORSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  花生四烯酸 在 lead(IV) acetate 、 potassium hydrogensulfate 、 正丁基锂 、 高氯酸 、 氰化钠 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 DL-(20-13C-eicosa-cis-5,8,11,14-tetraenoyl)-1'-hydroxy-2'-propylamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of15N-,13C-, and2H-labeled methanandamide analogs

  摘要：

  四种同位素标记的代谢稳定的花生四烯酸乙醇酰胺（内源性大麻素配体，anandamide）类物质通过从花生四烯酸开始的五步反应序列合成。这些稳定的甲基安索胺衍生物将作为探针，用于研究在模型膜系统中安索胺的构象特性，采用固态NMR光谱法。所描述的合成方法可以应用于其他带有不同位置同位素标记的安索胺类物质的制备，这些物质可用于生化和药理实验。版权 © 2002 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.650

文献信息

• Synthesis of15N-,13C-, and2H-labeled methanandamide analogs
  作者：Fen-Mei Yao、Sonya L. Palmer、Atmaram D. Khanolkar、Xiaoyu Tian、Jianxin Guo、Alexandros Makriyannis

  DOI：10.1002/jlcr.650

  日期：2003.2

  Four isotopically labeled, metabolically stable analogs of arachidony-lethanolamide (anandamide), an endogenous cannabinoid ligand, were synthesized via a five-step reaction sequence starting from arachidonic acid. These stable methanandamide derivatives will serve as probes for studying the conformational properties of anandamide in model membrane systems using solid-state NMR spectroscopy. The synthetic methods described can be applied to the preparations of other anandamide analogs with isotopic labeling in different positions of the molecule, which could be utilized in biochemical and pharmacological experiments. Copyright © 2002 John Wiley & Sons, Ltd.

  四种同位素标记的代谢稳定的花生四烯酸乙醇酰胺（内源性大麻素配体，anandamide）类物质通过从花生四烯酸开始的五步反应序列合成。这些稳定的甲基安索胺衍生物将作为探针，用于研究在模型膜系统中安索胺的构象特性，采用固态NMR光谱法。所描述的合成方法可以应用于其他带有不同位置同位素标记的安索胺类物质的制备，这些物质可用于生化和药理实验。版权 © 2002 John Wiley & Sons, Ltd.