methyl (R)-4,4-dimethylpyrrolidine-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: methyl (R)-4,4-dimethylpyrrolidine-3-carboxylate
• 英文别名: (R)-Methyl4,4-dimethylpyrrolidine-3-carboxylate；methyl (3R)-4,4-dimethylpyrrolidine-3-carboxylate
• 化学式: C₈H₁₅NO₂
• 分子量: 157.213
• InChiKey: MYLAORHZWOJMEJ-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (R)-4,4-dimethylpyrrolidine-3-carboxylate 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 lithium hydroxide monohydrate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 caesium carbonate 、 1-丙基磷酸酐 、 N,N-二异丙基乙胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 20.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 22.0h， 生成 (R)-3-(4-((R)-4-(4-(1-(4-((5-bromo-4-((5-(dimethylphosphoryl)-2-methylquinolin-6-yl)amino)pyrimidin-2-yl)amino)-2-ethyl-5-methoxyphenyl)piperidin-4-yl)piperazine-1-carbonyl)- 3,3-dimethylpyrrolidin-1-yl)-2,6-difluorophenyl)piperidine-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  [EN] DEGRADATION OF (EGFR) BY CONJUGATION OF EGFR INHIBITORS WITH E3 LIGASE LIGAND AND METHODS OF USE
  [FR] DÉGRADATION D'EGFR PAR CONJUGAISON D'INHIBITEURS D'EGFR AVEC UN LIGAND DE LIGASE E3 ET PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  本文披露了一种新型的双功能化合物，由EGFR抑制剂基团与E3连接酶配体基团结合而成，其功能是将靶向蛋白质招募至E3泛素连接酶进行降解，以及其制备方法和用途。

  公开号：

  WO2022012622A1
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 (R)-4,4-dimethylpyrrolidine-3-carboxylic acid 在 氯化亚砜 作用下， 反应 2.0h， 生成 methyl (R)-4,4-dimethylpyrrolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] DEGRADATION OF (EGFR) BY CONJUGATION OF EGFR INHIBITORS WITH E3 LIGASE LIGAND AND METHODS OF USE
  [FR] DÉGRADATION D'EGFR PAR CONJUGAISON D'INHIBITEURS D'EGFR AVEC UN LIGAND DE LIGASE E3 ET PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  本文披露了一种新型的双功能化合物，由EGFR抑制剂基团与E3连接酶配体基团结合而成，其功能是将靶向蛋白质招募至E3泛素连接酶进行降解，以及其制备方法和用途。

  公开号：

  WO2022012622A1

文献信息

• [EN] COMPOUNDS FOR THE DEGRADATION OF EGFR KINASE<br/>[FR] COMPOSÉS POUR LA DÉGRADATION DE LA KINASE EGFR
  申请人：[en]BEIGENE, LTD.

  公开号：WO2023098656A1

  公开（公告）日：2023-06-08

  Disclosed herein are novel bifunctional compounds formed by conjugating EGFR inhibitor moieties with E3 ligase Ligand moieties, which function to recruit targeted proteins to E3 ubiquitin ligase for degradation, and methods of preparation and uses thereof.