1-O-methyl-2-deoxy-5-O-benzoyl-αβ-D-furan-3-ulose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-O-methyl-2-deoxy-5-O-benzoyl-αβ-D-furan-3-ulose
• 英文别名: [(2R)-5-methoxy-3-oxooxolan-2-yl]methyl benzoate
• 化学式: C₁₃H₁₄O₅
• 分子量: 250.251
• InChiKey: GUDYMXSXQRQDOJ-JHJMLUEUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-methyl-2-deoxy-5-O-benzoyl-αβ-D-furan-3-ulose 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 methyl 5-O-benzoyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-pentofuranoside
  参考文献：
  名称：

  2',3'-Dideoxy- and 3'-Azido-2',3'-dideoxynucleosides of 5-Phenyl-2(1H)-pyrimidinone. Preparation of 2',3'-Dideoxypentofuranoses

  摘要：

  本文描述了从甲基2-去氧-D-核糖呋喃苷（1）合成甲基3-叠氮基-5-苯甲酰基-2,3-二去氧-β-D-核糖呋喃苷（10）并用于制备3'-叠氮基-2',3'-二去氧-β-D-核糖呋喃苷的方法。将甲基葡萄糖苷1与苯甲酰氯在吡啶中反应得到5-O-苯甲酰衍生物2，然后在铬酸三氧化物、吡啶和乙酸酐的复合物的氧化下得到3-酮衍生物3。用乙醇中的硼氢化钠还原3，得到α-D-核糖和β-D-木糖构型的甲基2-去氧葡萄糖苷的混合物4和5。它们的甲磺酰衍生物6和7被色谱分离。化合物7在热二甲基甲酰胺中与叠氮化钠反应，得到甲基3-叠氮基-5-O-苯甲酰基-2,3-二去氧-β-D-核糖呋喃苷（10）。将5-苯基-2（1H）-嘧啶酮转化为硅烷衍生物11，通过六甲基二硅氮烷的处理。化合物11与叠氮糖10在三甲基硅基三氟甲磺酸催化下反应，随后进行甲醇解，得到异构体3'-叠氮基-2',3'-二去氧核苷14和15的混合物。甲基5-O-苯甲酰基-2,3-二去氧-α-D-核糖呋喃苷（17）由甲基-α-糖苷4与硫酰氯反应，然后用三丁基锡还原所得的3-氯衍生物16制备而成。硅烷衍生物11与2,3-二去氧糖17在三甲基硅基三氟甲磺酸催化下反应，主要得到1-(5-O-苯甲酰基-2,3-二去氧-α-D-巨环糖基)-5-苯基-2（1H）-嘧啶酮（19）和少量的β-异构体18。它们的甲醇解得到二去氧核苷20和21。

  DOI：

  10.1135/cccc19960478
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-D-ribose 在 盐酸 、 二氯乙酸 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 反应 3.25h， 生成 1-O-methyl-2-deoxy-5-O-benzoyl-αβ-D-furan-3-ulose
  参考文献：
  名称：

  3′-C-phosphonates as nucleotides analogues synthesis starting from original C-phosphonosugars (in ribo- and deoxyribo- series)

  摘要：

  3-C-phosphonosugars were synthetised starting from 2-deoxy-D-ribose and alpha-D-xylofuranose via the Pudovic reaction followed by reduction. Their condensation with nucleobases (thymine and adenine) gave original 3'-C-phosphononucleosides in ribo- and 2-deoxyribo- series, with a stereocontrol of the reactions.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85564-2

文献信息

• Studies on the Synthesis of Nicotinamide Nucleoside and Nucleotide Analogues and Their Inhibitions towards CD38 NADase
  作者：Liangren Zhang、Anna Ka Yee Kwong、Zhenjun Yang、Zhe Chen、Hon Cheung Lee、Lihe Zhang

  DOI：10.3987/com-11-12361

  日期：——

  Nicotinamide adenine dinucleotide (NAD) analogues inhibit the NADase activity of CD38. In the current study, efficient protocols for the synthesis of substituted-nicotinamide nucleosides and nucleotides were developed. The one-pot phosphorylation esterification strategy provides a convenient way of obtaining nicotinamide nucleoside phosphodiesters from the corresponding nucleosides. Structure activity relationship information revealed that replacement of 3'-hydroxy group with F or N-3 led to the considerably decrease of activity as compared with ara-F NMN. Phosphodiesterification of nicotinamide nucleosides lowers their inhibitory activities in some extent.