ethyl 4-((2-Oxo-2H-chromen-4-yl)amino)benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4-((2-Oxo-2H-chromen-4-yl)amino)benzoate
• 英文别名: ethyl 4-[(2-oxo-2H-chromen-4-yl)amino]benzoate；ethyl 4-[(2-oxochromen-4-yl)amino]benzoate
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₄
• 分子量: 309.321
• InChiKey: WVDYCJPCYHGGQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-((2-Oxo-2H-chromen-4-yl)amino)benzoate 在 水 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以78 %的产率得到ethyl 4-(2,2-difluoro-3-(2-hydroxyphenyl)-3-oxopropanamido)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Visible-light-initiated external photocatalyst-free synthesis of α,α-difluoro-β-ketoamides from 4-aminocoumarins

  摘要：

  一种开环二氟化策略已开发出来，用于从4-氨基香豆素、NFSI和水合成含羟基的α，α-二氟-β-酮酰胺。

  DOI：

  10.1039/d2ob01914k
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 在 四丁基溴化铵 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 ethyl 4-((2-Oxo-2H-chromen-4-yl)amino)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Pd-Catalyzed Efficient Synthesis of Azacoumestans Via Intramolecular Cross Coupling of 4-(Arylamino)coumarins in the Presence of Copper Acetate under Microwaves

  摘要：

  Azacoumestans通过Pd催化的氧化偶联合成在乙酸中Cu(OAc)2存在下在微波辐射下以优异产率合成。4-(芳胺基)香豆素，甚至那些带有电子吸引基团的化合物，通过芳胺与4-溴香豆素在水中或在加热条件下通过Pd催化的C-N偶联反应几乎定量制备。初步生物测试表明对大豆脂氧化酶和抗脂质过氧化有显著抑制作用。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588955

文献信息

• 一种香豆素并[4,3-b]吡咯类衍生物及其合成方法和应用
  申请人：临沂大学

  公开号：CN113698412A

  公开（公告）日：2021-11-26

  本发明公开了一种香豆素并[4,3‑b]吡咯类衍生物及其合成方法，该合成方法的具体步骤为：以4‑氨基香豆素类化合物和呋喃醇类化合物为原料，加入有机溶剂和催化剂，催化合成得到如式(I)所示的香豆素并[4,3‑b]吡咯类衍生物。本发明制备方法无需贵金属催化，且对环境友好。本发明还公开了式(I)所示香豆素并[4,3‑b]吡咯类衍生物在制备抗菌、抗肿瘤、抗氧化、抗HIV或抗凝血药物中的应用。
• Pd-Catalyzed N–H or C–H Functionalization/Oxidative Cyclization for the Efficient Synthesis of N-Aryl-Substituted [3,4]-Fused Pyrrolo­coumarins
  作者：Konstantinos E. Litinas、Thomas D. Balalas、Maria G. Kanelli、Catherine Gabriel、Eleni Pontiki、Dimitra J. Hadjipavlou-Litina

  DOI：10.1055/s-0037-1610793

  日期：2022.6

  1-Aryl-2-methyl- or 3-methylchromeno[4,3-b]pyrrol-4(1H)-ones have been synthesized in excellent yields by the Pd-catalyzed intramolecular aza-Wacker-type cyclization of 3-allyl-4-arylaminocoumarins or C–H insertion/oxidative cyclization of N-allyl-N-aryl-4-aminocoumarins, respectively, in the presence of Cu(OAc)2 in acetic acid under heating. The starting allylcoumarins have been prepared by the allylation of 4-arylaminocoumarins with allyl bromide in CH3CN in the presence of Cs2CO3 at room temperature. Preliminary biological tests indicated interesting antioxidant activity and significant levels of inhibition of soybean lipoxygenase.

  摘要：通过在Cu(OAc)2存在下，在醋酸中加热Pd催化的3-烯丙基-4-芳基氨基香豆素的分子内aza-Wacker型环化反应或N-烯丙基-N-芳基-4-氨基香豆素的C-H插入/氧化环化反应，分别制备了1-芳基-2-甲基或3-甲基色诺[4,3-b]吡咯-4(1H)-酮，收率极高。起始的烯丙基香豆素通过在Cs2CO3存在下，在CH3CN中使用烯丙基溴代物与4-芳基氨基香豆素进行烯丙基化反应制备。初步的生物测试表明，这些化合物具有有趣的抗氧化活性和显著的大豆脂氧化酶抑制活性。
• Visible-light-induced mesoporous graphitic carbon nitride-catalyzed trifluoromethylation and perfluoroalkylation of 4-aminocoumarins
  作者：Ning-Bo Li、Shuo Gu、Chu-Qian Hu、Yu-Xin Wang、Xue Zhou、Jie Qiao、Jun Jiang、Hong-Tao Ji、Wei-Min He

  DOI：10.1039/d2nj05304g

  日期：——

  A heterogeneous mesoporous graphitic carbon nitride (mpg-C₃N₄) photocatalytic 3-trifluoromethylation/perfluoroalkylation of 4-aminocoumarins was realized from 4-aminocoumarins and C_nF_2n+1SO₂Na under mild conditions.

  在温和条件下，以 4-氨基香豆素和 CnF2n+1SO2Na 为原料，实现了介孔石墨氮化碳（mpg-C3N4）对 4-氨基香豆素的 3-三氟甲基化/全氟烷基化的异相光催化。
• Copper-Catalyzed Cyclization for Access to 6<i>H</i>-Chromeno[4,3-<i>b</i>]quinolin-6-ones Employing DMF as the Carbon Source
  作者：Yiyi Weng、Hao Zhou、Chen Sun、Yuanyuan Xie、Weike Su

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01515

  日期：2017.9.1

  The first example of the copper-catalyzed cyclization of 4-(phenylamino)-2H-chromen-2-ones employing the N-methyl moiety of DMF as the source of the methine (CH) group has been developed, providing an efficient synthetic pathway to access novel functionalized 6H-chromeno[4,3-b]quinolin-6-ones in moderate to good yields.
• Synthesis of 3-aryl-4-(N-aryl)aminocoumarins via photoredox arylation and the evaluation of their biological activity
  作者：Leonardo S.A. Carneiro、Fernando Almeida-Souza、Yanne S.C. Lopes、Rachel C.V. Novas、Kaique B.A. Santos、Carolina B.P. Ligiero、Kátia da S. Calabrese、Camilla D. Buarque

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105141

  日期：2021.9