3-(2-(thiophen-2-yl)ethoxy)pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(2-(thiophen-2-yl)ethoxy)pyridine
• 英文别名: 3-(2-Thiophen-2-ylethoxy)pyridine；3-(2-thiophen-2-ylethoxy)pyridine
• 化学式: C₁₁H₁₁NOS
• 分子量: 205.28
• InChiKey: UXLNKZFLZMERLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氯吡啶 、 2-噻吩乙醇 在 potassium phosphate 、 [(π-allyl)Pd(RockPhos)]OTf 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以83%的产率得到3-(2-(thiophen-2-yl)ethoxy)pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过具有联芳基/联吡唑烷基膦的中性或阳离子π-烯丙基钯配合物生成活性“ L-Pd（0）”：具有挑战性的交叉偶联反应的合成，机理和结构-活性研究

  摘要：

  已经开发出两类新的高活性但空气和水分稳定的π-R-烯丙基钯铝配合物，它们含有庞大的配体范围宽的联芳基和联吡唑基膦。中性π-烯丙基铝络合物结合了一系列联芳基/联吡唑基膦配体，而阳离子支架则容纳了非常庞大的配体。这些络合物在温和条件下很容易被活化，并且对于一系列具有挑战性的C–C和C–X（X =杂原子）交叉偶联反应非常有效。它们的高活性与它们在常见的交叉偶联反应条件下易于活化为基于12电子的“ L-Pd（0）”催化剂，活化时释放非抑制性副产物以及抑制向形式双核（μ-烯丙基）（μ-Cl）Pd 2（L）2种，受结构（单晶X射线）和动力学研究的支持。低催化剂含量和短反应时间的广泛的C–C和C–X偶联反应突出了这些催化剂在有机合成中的多功能性和实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01005

文献信息

• COMPLEXES
  申请人：Johnson Matthey Public Limited Company

  公开号：EP3154689B1

  公开（公告）日：2021-01-27
• US9777030B2
  申请人：——

  公开号：US9777030B2

  公开（公告）日：2017-10-03
• Generating Active “L-Pd(0)” via Neutral or Cationic π-Allylpalladium Complexes Featuring Biaryl/Bipyrazolylphosphines: Synthetic, Mechanistic, and Structure–Activity Studies in Challenging Cross-Coupling Reactions
  作者：A. J. DeAngelis、Peter G. Gildner、Ruishan Chow、Thomas J. Colacot

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01005

  日期：2015.7.2

  are efficient for a wide array of challenging C–C and C–X (X = heteroatom) cross-coupling reactions. Their high activity is correlated to their facile activation to a 12-electron-based “L-Pd(0)” catalyst under commonly employed conditions for cross-coupling reactions, noninhibitory byproduct release upon activation, and suppression of the off-cycle pathway to form dinuclear (μ-allyl)(μ-Cl)Pd2(L)2 species

  已经开发出两类新的高活性但空气和水分稳定的π-R-烯丙基钯铝配合物，它们含有庞大的配体范围宽的联芳基和联吡唑基膦。中性π-烯丙基铝络合物结合了一系列联芳基/联吡唑基膦配体，而阳离子支架则容纳了非常庞大的配体。这些络合物在温和条件下很容易被活化，并且对于一系列具有挑战性的C–C和C–X（X =杂原子）交叉偶联反应非常有效。它们的高活性与它们在常见的交叉偶联反应条件下易于活化为基于12电子的“ L-Pd（0）”催化剂，活化时释放非抑制性副产物以及抑制向形式双核（μ-烯丙基）（μ-Cl）Pd 2（L）2种，受结构（单晶X射线）和动力学研究的支持。低催化剂含量和短反应时间的广泛的C–C和C–X偶联反应突出了这些催化剂在有机合成中的多功能性和实用性。