1-methyl-4-phenyl-3-hydroxypyridinium iodide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-4-phenyl-3-hydroxypyridinium iodide
• 英文别名: 1-methyl-4-phenylpyridin-1-ium-3-ol;iodide
• 化学式: C₁₂H₁₂NO*I
• 分子量: 313.138
• InChiKey: GIZNNPKGNYXUOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.11
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-4-phenyl-3-hydroxypyridinium iodide 在 Amberlite IRA-400(OH-) resin 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到1-methyl-4-phenyl-3-pyridiniumolate
  参考文献：
  名称：

  可卡因的多种类似物的偶极环加成途径：6和7取代的3-Phenyltropanes。

  摘要：

  在我们寻求可卡因的拮抗剂或部分激动剂的过程中，需要获得某些I型6位和7位取代的3-苯基环烷烃。从碘化3-羟基-1-甲基-4-苯基吡啶鎓开始，我们公开了基于吡啶甜菜碱的双极性环加成途径形成II型氢酮。反过来，我们展示了该中间体如何通过格氏试剂与烯酮7-9的铜催化共轭加成反应或通过烯丙基乙酸酯15a的铜（I）催化交叉偶联反应转化为I型产物和16a用格氏试剂。

  DOI：

  10.1021/jo961957g
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基吡啶 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 、 邻四氯苯醌 、 四丁基溴化铵 、 氢气 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， -23.0~25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 47.42h， 生成 1-methyl-4-phenyl-3-hydroxypyridinium iodide
  参考文献：
  名称：

  可卡因的多种类似物的偶极环加成途径：6和7取代的3-Phenyltropanes。

  摘要：

  在我们寻求可卡因的拮抗剂或部分激动剂的过程中，需要获得某些I型6位和7位取代的3-苯基环烷烃。从碘化3-羟基-1-甲基-4-苯基吡啶鎓开始，我们公开了基于吡啶甜菜碱的双极性环加成途径形成II型氢酮。反过来，我们展示了该中间体如何通过格氏试剂与烯酮7-9的铜催化共轭加成反应或通过烯丙基乙酸酯15a的铜（I）催化交叉偶联反应转化为I型产物和16a用格氏试剂。

  DOI：

  10.1021/jo961957g

文献信息

• Tropane derivatives and method for their synthesis
  申请人：Georgetown University

  公开号：US06350758B1

  公开（公告）日：2002-02-26

  A compound of formula (I) wherein R1-R6 have any of the values defined in the specification are described, as well as pharmaceutical compositions comprising a compound of formula (I), and methods for preparing and using compounds of formula (I) are described.

  公式（I）的化合物，其中R1-R6具有规范中定义的任何值，以及包括公式（I）的化合物的药物组合物，以及描述了制备和使用公式（I）化合物的方法。
• TROPANE DERIVATIVES AND METHOD FOR THEIR SYNTHESIS
  申请人：GEORGETOWN UNIVERSITY

  公开号：EP0944626A1

  公开（公告）日：1999-09-29
• EP0944626A4
  申请人：——

  公开号：EP0944626A4

  公开（公告）日：2002-09-04
• US6350758B1
  申请人：——

  公开号：US6350758B1

  公开（公告）日：2002-02-26
• [EN] TROPANE DERIVATIVES AND METHOD FOR THEIR SYNTHESIS<br/>[FR] DERIVES TROPANE ET PROCEDE DE SYNTHESE
  申请人：——

  公开号：WO1998024788A1

  公开（公告）日：1998-06-11

  [EN] A compound of formula (I) wherein R1 - R6 have any of the values defined in the specification, as well as pharmaceutical compositions comprising a compound of formula (I), and methods for preparing and using compounds of formula (I) are described.
  [FR] La présente invention concerne un composé représenté par la formule générale (I) dans laquelle R1 - R6 représentent n'importe quelle valeur définie dans la spécification. La présente invention concerne également des compositions pharmaceutiques comprenant un composé représenté par la formule (I), des procédés de préparation et des techniques d'utilisation des composés représentés par la formule (I).