4-(4-butylphenyl)thiosemicarbazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-butylphenyl)thiosemicarbazide
• 英文别名: 3-Amino-1-(4-butylphenyl)thiourea；1-amino-3-(4-butylphenyl)thiourea
• 化学式: C₁₁H₁₇N₃S
• mdl: MFCD03655892
• 分子量: 223.342
• InChiKey: LSTINUWHSDZHIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  82.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-butylphenyl)thiosemicarbazide 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-(4-butylphenyl)-5-(4-butoxyphenyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione
  参考文献：
  名称：

  通过氧化杂环合成1,2,4-三唑：在C–S键上形成选择性的C–N键

  摘要：

  通过在由Cu（II）催化的芳基亚芳基硫代半氨基叠氮化物构建4,5-二取代的1,2,4-三唑-3-硫酮的过程中，通过正式的CH官能团化处理，证明了CN比C–S键形成能力更高的倾向。 ）。然而，由邻二取代底物赋予的空间因素倾向于改变反应路径，从而给出以硫代二唑为主要产物或排他性产物。在延长反应时间后，原位生成的硫酮通过脱硫过程转化为4,5-二取代的1,2,4-三唑。两类杂环，即。可以通过简单地调节反应时间，由亚芳基芳基硫代半氨基叠氮化物合成4，5-二取代的1,2,4-三唑-3-硫酮和4,5-二取代的1,2,4-三唑。1,2,4-三唑-3-硫酮的脱硫是通过亲电子铜协助的，从而提供1,2,4-三唑并伴有CuS和多核硫阴离子的形成，这已通过扫描电子显微镜和能量色散X射线光谱法测量得到证实。按照这种策略，已经成功地完成了一锅法合成的抗菌化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00956
• 作为产物：
  描述：

  4-正丁基苯酚异硫氰酸酯 在 一水合肼 、 异丙醇 作用下， 反应 0.17h， 生成 4-(4-butylphenyl)thiosemicarbazide
  参考文献：
  名称：

  二芳基取代氨基硫脲：开发新德里金属-β-内酰胺酶-1抑制剂的有效支架

  摘要：

  由新德里金属-β-内酰胺酶（NDM-1）引起的超级细菌感染已成为一种新兴的公共卫生威胁。由于 NDM-1 在病原菌之间穿梭，因此抑制 NDM-1 已被证明具有挑战性。构建了一种有效的支架，二芳基取代的缩氨基硫脲，并用金属-β-内酰胺酶 (MβLs) 进行了测定。获得的 26 个分子特异性抑制 NDM-1，IC 50 0.038–34.7 µM 范围（1e、2e和3d除外），1c是最有效的抑制剂（IC 50 = 0.038 µM）。合成缩氨基硫脲的构效关系表明，二芳基取代物，特别是 2-吡啶和 2-羟基苯提高了抑制剂的抑制活性。缩氨基硫脲对大肠杆菌-NDM-1表现出协同抗分枝杆菌作用，导致美罗培南的 MIC 降低 2-512 倍，而1c恢复抗生素对临床分离株的 16-256-、16- 和 2 倍的活性ECs、肺炎克雷伯菌和铜绿假单胞菌分别含有 NDM-1。此外，小鼠实验表明，1c与美罗培南具

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104576

文献信息

• Thiosemicarbazone Dynamic Combinatorial Chemistry: Equilibrator-Induced Dynamic State, Formation of Complex Libraries, and a Supramolecular On/Off Switch
  作者：Dennis Larsen、Anne Jeppesen、Claudia Kleinlein、Michael Pittelkow

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01161

  日期：2017.8.18

  equilibrator approach adds a supramolecular level of control over the dynamic system and allows the dynamic exchange to be turned off by addition of 18-crown-6, which binds the equilibrator in a nonnucleophilic complex. The dynamic exchange can be restarted by addition of potassium ions that competitively bind 18-crown-6, thus liberating the equilibrator. The highly complex thiosemicarbazone-based macrocyclic

  在热力学控制下达到平衡并可以在需要时进行动力学捕获的动态组合库，对于创建可以模拟动态生物系统（例如生命的生化系统）的复杂系统至关重要。迫切需要的功能是能够关闭系统的动态交换，以便研究远离热力学平衡的瞬态，然后再次打开动态交换。我们在这里描述了硫半碳carb交换形成动态组合文库的首次使用。发现该文库需要亲核催化剂或平衡剂，以达到热力学平衡。这种平衡器方法增加了对动态系统的超分子控制水平，并允许通过添加18冠6来关闭动态交换，它结合非亲核复合物中的平衡剂。通过添加竞争性结合18-crown-6的钾离子，可以重新开始动态交换，从而释放了平衡剂。高度复杂的基于硫半脲酮的大环文库同时包含[2] catenanes和序列异构体，可通过HPLC-MS / MS对其进行区分。
• Diaryl-substituted thiosemicarbazone: A potent scaffold for the development of New Delhi metallo-β-lactamase-1 inhibitors
  作者：Jia-Qi Li、Le-Yun Sun、Zhihui Jiang、Cheng Chen、Han Gao、Jia-Zhu Chigan、Huan-Huan Ding、Ke-Wu Yang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104576

  日期：2021.2

  superbug infection caused by New Delhi metallo-β-lactamase (NDM-1) has become an emerging public health threat. Inhibition of NDM-1 has proven challenging due to its shuttling between pathogenic bacteria. A potent scaffold, diaryl-substituted thiosemicarbazone, was constructed and assayed with metallo-β-lactamases (MβLs). The obtained twenty-six molecules specifically inhibited NDM-1 with IC50 0.038–34.7 µM

  由新德里金属-β-内酰胺酶（NDM-1）引起的超级细菌感染已成为一种新兴的公共卫生威胁。由于 NDM-1 在病原菌之间穿梭，因此抑制 NDM-1 已被证明具有挑战性。构建了一种有效的支架，二芳基取代的缩氨基硫脲，并用金属-β-内酰胺酶 (MβLs) 进行了测定。获得的 26 个分子特异性抑制 NDM-1，IC 50 0.038–34.7 µM 范围（1e、2e和3d除外），1c是最有效的抑制剂（IC 50 = 0.038 µM）。合成缩氨基硫脲的构效关系表明，二芳基取代物，特别是 2-吡啶和 2-羟基苯提高了抑制剂的抑制活性。缩氨基硫脲对大肠杆菌-NDM-1表现出协同抗分枝杆菌作用，导致美罗培南的 MIC 降低 2-512 倍，而1c恢复抗生素对临床分离株的 16-256-、16- 和 2 倍的活性ECs、肺炎克雷伯菌和铜绿假单胞菌分别含有 NDM-1。此外，小鼠实验表明，1c与美罗培南具
• Synthesis of 1,2,4-Triazoles via Oxidative Heterocyclization: Selective C–N Bond Over C–S Bond Formation
  作者：Anupal Gogoi、Srimanta Guin、Suresh Rajamanickam、Saroj Kumar Rout、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00956

  日期：2015.9.18

  5-disubstituted 1,2,4-triazole-3-thiones from arylidenearylthiosemicarbazides catalyzed by Cu(II). However, steric factors imparted by the o-disubstituted substrates tend to change the reaction path giving thiodiazole as the major or an exclusive product. Upon prolonging the reaction time, the in situ generated thiones are transformed to 4,5-disubstituted 1,2,4-triazoles via a desulfurization process. Two classes

  通过在由Cu（II）催化的芳基亚芳基硫代半氨基叠氮化物构建4,5-二取代的1,2,4-三唑-3-硫酮的过程中，通过正式的CH官能团化处理，证明了CN比C–S键形成能力更高的倾向。 ）。然而，由邻二取代底物赋予的空间因素倾向于改变反应路径，从而给出以硫代二唑为主要产物或排他性产物。在延长反应时间后，原位生成的硫酮通过脱硫过程转化为4,5-二取代的1,2,4-三唑。两类杂环，即。可以通过简单地调节反应时间，由亚芳基芳基硫代半氨基叠氮化物合成4，5-二取代的1,2,4-三唑-3-硫酮和4,5-二取代的1,2,4-三唑。1,2,4-三唑-3-硫酮的脱硫是通过亲电子铜协助的，从而提供1,2,4-三唑并伴有CuS和多核硫阴离子的形成，这已通过扫描电子显微镜和能量色散X射线光谱法测量得到证实。按照这种策略，已经成功地完成了一锅法合成的抗菌化合物。