((2-fluoro-1,4-phenylene)bis(ethyne-2,1-diyl))bis(trimethylsilane)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((2-fluoro-1,4-phenylene)bis(ethyne-2,1-diyl))bis(trimethylsilane)
• 英文别名: 2-fluoro-1,4-bis-(trimethylsilanylethynyl)-benzene；2-fluoro-1,4-bis[2-(trimethylsilyl)ethynyl]benzene；2-[2-Fluoro-4-(2-trimethylsilylethynyl)phenyl]ethynyl-trimethylsilane
• 化学式: C₁₆H₂₁FSi₂
• 分子量: 288.512
• InChiKey: GASQNLNONYCSHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.28
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2-fluoro-1,4-phenylene)bis(ethyne-2,1-diyl))bis(trimethylsilane) 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到1,4-二乙炔基-2-氟苯
  参考文献：
  名称：

  Fluorinated porous organic frameworks for improved CO₂ and CH₄ capture

  摘要：

  超极化的129Xe核磁共振突出了氟化有机框架的开放孔隙结构，这些结构对N2表现出高选择性的CO2和CH4捕获。

  DOI：

  10.1039/c9cc03248g
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴-2-氟苯 、 三甲基乙炔基硅 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以82.5%的产率得到((2-fluoro-1,4-phenylene)bis(ethyne-2,1-diyl))bis(trimethylsilane)
  参考文献：
  名称：

  Fluorinated porous organic frameworks for improved CO₂ and CH₄ capture

  摘要：

  超极化的129Xe核磁共振突出了氟化有机框架的开放孔隙结构，这些结构对N2表现出高选择性的CO2和CH4捕获。

  DOI：

  10.1039/c9cc03248g

文献信息

• Synthesis and optical characterisation of platinum(ii) poly-yne polymers incorporating substituted 1,4-diethynylbenzene derivatives and an investigation of the intermolecular interactions in the diethynylbenzene molecular precursorsElectronic supplementary information (ESI) available: atomic cooordinates for 6 and 7. See http://www.rsc.org/suppdata/nj/b2/b206946f/
  作者：Muhammad S. Khan、Muna R. A. Al-Mandhary、Mohammed K. Al-Suti、Timothy C. Corcoran、Yaqoub Al-Mahrooqi、J. Paul Attfield、Neil Feeder、William I. F. David、Kenneth Shankland、Richard H. Friend、Anna Köhler、Elisabeth A. Marseglia、Emilio Tedesco、Chiu C. Tang、Paul R. Raithby、Jonathan C. Collings、Karl P. Roscoe、Andrei S. Batsanov、Lorna M. Stimson、Todd B. Marder

  DOI：10.1039/b206946f

  日期：2003.1.8

  A series of 1,4-diethynylbenzene (1) derivatives, H–CC–R–CC–H with R=C6H3NH2 (2), C6H3F (3), C6H2F2-2,5 (4), C6F4 (5), C6H2(OCH3)2-2,5 (6) and C6H2(OnC8H17)2-2,5 (7) has been synthesised and their crystal structures determined by single crystal (2–5) or powder (6, 7) X-ray diffraction. The CCH⋯πCC hydrogen bonds dominating structure 1 are gradually replaced by CC–H⋯F ones with the increase of fluorination

  一系列1,4-二乙炔基苯（1）衍生物，H–C C–R–C C–H，R = C 6 H 3 NH 2 （2），C 6 H 3 F（3），C 6 H 2 F 2 -2,5（4），C 6 F 4 （5），C 6 H 2（OCH 3）2 -2,5（6）和C 6 H 2（O n C 8 H 17）2 -2,5（7）已被合成，并且其晶体结构确定由单晶（2 - 5）或粉末（6，7）的X射线衍射。与c CH⋯π Ç Ç氢键支配结构1被逐渐被C代替CH⋯˚F那些与氟化的增加（3 → 5），或完全被C代替CH⋯N和NH⋯π Ç Ç键在2和C CH⋯O在6和7中。相关的铂基聚合物，反式-[– Pt（P n Bu 3）2 –C C–R–C C–] n （R =如上，C 6 H 4）已制备并通过光谱法和热重分析表征，表明氨基-和甲氧基衍生物具有最低的热稳定性，而氟化衍生物显示出随着氟化作用的增加而增加的热稳定性。光
• Site-Selective Sonogashira Reactions of 1,4-Dibromo-2-fluorobenzene - Synthesis and Properties of Fluorinated Alkynylbenzenes
  作者：Sebastian Reimann、Muhammad Sharif、Martin Hein、Alexander Villinger、Kai Wittler、Ralf Ludwig、Peter Langer

  DOI：10.1002/ejoc.201100394

  日期：2012.1

  Site-selective Sonogashira cross-coupling reactions of 1,4-dibromo-2-(trifluoromethyl)benzene have been performed, affording a variety of functionalized alkynyl-substituted (trifluoromethyl)benzenes. The site selectivity, in favor of position C-4, was confirmed by 13C NMR and 1H–13C HMBC NMR measurements, X-ray crystal structure analysis as well as DFT calculations. Furthermore, the mesomorphic properties

  已经进行了 1,4-二溴-2-（三氟甲基）苯的位点选择性 Sonogashira 交叉偶联反应，提供了各种功能化的炔基取代（三氟甲基）苯。13C NMR 和 1H-13C HMBC NMR 测量、X 射线晶体结构分析以及 DFT 计算证实了有利于 C-4 位的位点选择性。此外，通过差示扫描量热法和偏振光学显微镜检查介晶特性和光学纹理。几种二炔基取代的（三氟甲基）苯在长相范围内显示出向列液晶特性。DFT 计算结果解释了末端和横向取代基对液晶相内分子网络的形成和稳定性的影响。此外，详细分析了吸收和荧光特性。考虑了给电子或吸电子基团的分子内影响以及溶剂色差的影响。在这种情况下，进行了与时间相关的 B3LYP/6-31G* (TD-B3LYP) 计算来表征主要吸收带。
• A Versatile Approach to β-Amyloid Fibril-Binding Compounds Exploiting the Shirakawa/Hayashi Protocol for <i>trans</i>-Alkene Synthesis
  作者：Tri H. V. Huynh、Mette Louise H. Mantel、Katrine Mikkelsen、Anders T. Lindhardt、Niels Chr. Nielsen、Daniel Otzen、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1021/ol8029593

  日期：2009.2.19

  Application of the Sonogashira coupling reaction followed by a trans-selective alkyne reduction proved highly adaptable for the efficient synthesis of a class of beta-amyloid fibril binding compounds possessing a styrylbenzene motif such as FSB, an FSB dimer, and F-19-BAY94-9172.
• Fluorinated porous organic frameworks for improved CO₂ and CH₄ capture
  作者：A. Comotti、F. Castiglioni、S. Bracco、J. Perego、A. Pedrini、M. Negroni、P. Sozzani

  DOI：10.1039/c9cc03248g

  日期：——

  Hyperpolarized ¹²⁹Xe NMR highlights open porosity of fluorinated organic frameworks which show CO₂ and CH₄ capture with high selectivity towards N₂.

  超极化的129Xe核磁共振突出了氟化有机框架的开放孔隙结构，这些结构对N2表现出高选择性的CO2和CH4捕获。
• Sonogashira Couplings Catalyzed by Fe Nanoparticles Containing ppm Levels of Reusable Pd, under Mild Aqueous Micellar Conditions
  作者：Sachin Handa、Bo Jin、Pranjal P. Bora、Ye Wang、Xiaohua Zhang、Fabrice Gallou、John Reilly、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1021/acscatal.9b00007

  日期：2019.3.1

  Nanoparticles derived from FeCl3 containing the ligand XPhos and only 500 ppm Pd effect Sonogashira couplings in water between rt and 45 °C. The entire aqueous reaction medium can be easily recycled using an “in-flask” extraction. Several tandem processes in one pot are illustrated, including a sequence involving five steps (10 reactions) in good overall yield.

  含有配体XPhos和仅500 ppm Pd的FeCl 3衍生的纳米粒子在rt和45°C之间的水中会影响Sonogashira偶联。整个含水反应介质可以使用“烧瓶内”萃取法轻松回收。说明了一个罐中的几个串联过程，包括一个涉及五个步骤（10个反应）且总收率良好的序列。