(4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl)phenylacetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl)phenylacetic acid
• 英文别名: 2-(4-Oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl)-2-phenylacetic acid；2-(4-oxo-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl)-2-phenylacetic acid
• 化学式: C₁₁H₉NO₃S₂
• 分子量: 267.329
• InChiKey: JTASFHVMJIUBAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-[3-(2-fluoro-4'-formylbiphenyl-4-yl)-2-oxo-1,3-oxazolidine-5-methyl]acetamide 、 (4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl)phenylacetic acid 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以73.2%的产率得到N-(((5S)-3-(2-fluoro-4'-((Z)-(3-(carboxy(phenyl)methyl)-4-oxo-2-thioxo-5-thiazolidinylidene)methyl) biphenyl-4-yl)-2-oxo-5-oxazolidinyl)methyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  设计和合成含有罗丹宁或硫代乙内酰脲部分作为对革兰氏阳性细菌的新型抗菌剂的联芳恶唑烷酮衍生物。

  摘要：

  设计，合成并评估了含有若丹宁或硫代乙内酰脲部分的新型联芳恶唑烷酮衍生物。关键化合物7和9是通过中间体醛5与若丹宁衍生物6a-6b的knoevenagel缩合反应合成的。初步研究表明，使用利奈唑胺和雷地唑烷作为阳性对照，化合物7、9和10e表现出对金黄色葡萄球菌，MRSA，MSSA，LREF和VRE病原体的有效抗菌活性，MIC值为0.125 µg / mL。最有前途的化合物10e对MRSA，MSSA，VRE和LREF的临床分离株表现出有效的抗菌活性，MIC值在0.125-0.5 µg / mL范围内，而10e对LREF的临床分离株的效力则高64倍比利奈唑胺。而且，化合物10e对HepG2细胞无细胞毒性，IC50值为91.04μM。化合物10e一起可作为新型抗菌剂用于进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.12.012
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-2-苯基乙酸 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl)phenylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  设计和合成含有罗丹宁或硫代乙内酰脲部分作为对革兰氏阳性细菌的新型抗菌剂的联芳恶唑烷酮衍生物。

  摘要：

  设计，合成并评估了含有若丹宁或硫代乙内酰脲部分的新型联芳恶唑烷酮衍生物。关键化合物7和9是通过中间体醛5与若丹宁衍生物6a-6b的knoevenagel缩合反应合成的。初步研究表明，使用利奈唑胺和雷地唑烷作为阳性对照，化合物7、9和10e表现出对金黄色葡萄球菌，MRSA，MSSA，LREF和VRE病原体的有效抗菌活性，MIC值为0.125 µg / mL。最有前途的化合物10e对MRSA，MSSA，VRE和LREF的临床分离株表现出有效的抗菌活性，MIC值在0.125-0.5 µg / mL范围内，而10e对LREF的临床分离株的效力则高64倍比利奈唑胺。而且，化合物10e对HepG2细胞无细胞毒性，IC50值为91.04μM。化合物10e一起可作为新型抗菌剂用于进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.12.012

文献信息

• Thiazolidinecarboxyl acids
  申请人：——

  公开号：US20020037901A1

  公开（公告）日：2002-03-28

  5-Arylidene-4-oxo-2-thioxo-3-thiazolidinecarboxylic acids of formula I 1 in which the symbols R 1 , R 2 , A, A 1 and A 2 have the significance given in the description as medicaments for the treatment of cancer diseases.

  公式I1的5-芳基亚甲基-4-氧代-2-硫代-3-噻唑烷羧酸，其中符号R1，R2，A，A1和A2的意义在说明中给出，作为治疗癌症疾病的药物。
• DANILA, G.;CIONGA, E.
  作者：DANILA, G.、CIONGA, E.

  DOI：——

  日期：——
• THIAZOLIDINE CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF CANCER
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1189894A1

  公开（公告）日：2002-03-27
• US6506755B2
  申请人：——

  公开号：US6506755B2

  公开（公告）日：2003-01-14
• [EN] THIAZOLIDINE CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] DERIVES D'ACIDE CARBOXYLIQUE THIAZOLIDINE ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2001057006A1

  公开（公告）日：2001-08-09

  5-Arylidene-4-oxo-2-thioxo-3-thiazolidinecarboxylic acids of formula (I) in which the symbols R?1, R2, A, A1 and A2¿ have the significance given in the description as medicaments for the treatment of cancer diseases.