(4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl)phenylacetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl)phenylacetic acid
• 英文别名: 2-(4-Oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl)-2-phenylacetic acid；2-(4-oxo-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl)-2-phenylacetic acid
• 化学式: C₁₁H₉NO₃S₂
• 分子量: 267.329
• InChiKey: JTASFHVMJIUBAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-[3-(2-fluoro-4'-formylbiphenyl-4-yl)-2-oxo-1,3-oxazolidine-5-methyl]acetamide 、 (4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl)phenylacetic acid 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以73.2%的产率得到N-(((5S)-3-(2-fluoro-4'-((Z)-(3-(carboxy(phenyl)methyl)-4-oxo-2-thioxo-5-thiazolidinylidene)methyl) biphenyl-4-yl)-2-oxo-5-oxazolidinyl)methyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  设计和合成含有罗丹宁或硫代乙内酰脲部分作为对革兰氏阳性细菌的新型抗菌剂的联芳恶唑烷酮衍生物。

  摘要：

  设计，合成并评估了含有若丹宁或硫代乙内酰脲部分的新型联芳恶唑烷酮衍生物。关键化合物7和9是通过中间体醛5与若丹宁衍生物6a-6b的knoevenagel缩合反应合成的。初步研究表明，使用利奈唑胺和雷地唑烷作为阳性对照，化合物7、9和10e表现出对金黄色葡萄球菌，MRSA，MSSA，LREF和VRE病原体的有效抗菌活性，MIC值为0.125 µg / mL。最有前途的化合物10e对MRSA，MSSA，VRE和LREF的临床分离株表现出有效的抗菌活性，MIC值在0.125-0.5 µg / mL范围内，而10e对LREF的临床分离株的效力则高64倍比利奈唑胺。而且，化合物10e对HepG2细胞无细胞毒性，IC50值为91.04μM。化合物10e一起可作为新型抗菌剂用于进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.12.012
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-2-苯基乙酸 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl)phenylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  设计和合成含有罗丹宁或硫代乙内酰脲部分作为对革兰氏阳性细菌的新型抗菌剂的联芳恶唑烷酮衍生物。

  摘要：

  设计，合成并评估了含有若丹宁或硫代乙内酰脲部分的新型联芳恶唑烷酮衍生物。关键化合物7和9是通过中间体醛5与若丹宁衍生物6a-6b的knoevenagel缩合反应合成的。初步研究表明，使用利奈唑胺和雷地唑烷作为阳性对照，化合物7、9和10e表现出对金黄色葡萄球菌，MRSA，MSSA，LREF和VRE病原体的有效抗菌活性，MIC值为0.125 µg / mL。最有前途的化合物10e对MRSA，MSSA，VRE和LREF的临床分离株表现出有效的抗菌活性，MIC值在0.125-0.5 µg / mL范围内，而10e对LREF的临床分离株的效力则高64倍比利奈唑胺。而且，化合物10e对HepG2细胞无细胞毒性，IC50值为91.04μM。化合物10e一起可作为新型抗菌剂用于进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.12.012

文献信息

• 5-(1H-Indol-3-ylmethylene)-4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl)alkancarboxylic Acids as Antimicrobial Agents: Synthesis, Biological Evaluation, and Molecular Docking Studies
  作者：Volodymyr Horishny、Victor Kartsev、Athina Geronikaki、Vasyl Matiychuk、Anthi Petrou、Jasmina Glamoclija、Ana Ciric、Marina Sokovic

  DOI：10.3390/molecules25081964

  日期：——

  inhibit biofilm formation 2- to 4-times more than both reference drugs. Compounds were evaluated also for their antifungal activity against eight species. The evaluation revealed that all compounds exhibited antifungal activity better than the reference drugs bifonazole and ketoconazole. Molecular docking studies on antibacterial and antifungal targets were performed in order to elucidate the mechanism

  背景：传染病象征着全球对公共卫生安全造成的后果性压力，并对世界各地的社会经济稳定产生影响。对当前抗菌治疗的耐药性日益增加，迫切需要发现和开发具有不同作用模式的感染治疗新实体，这些实体可以同时针对敏感菌株和耐药菌株。方法：使用有机合成的经典方法合成化合物。结果：所有 20 种合成化合物均显示出对 8 种革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的抗菌活性。应该提到的是，所有化合物对所有测试的细菌都表现出比氨苄青霉素更好的抗菌效力。此外，18 种化合物似乎比链霉素更有效地对抗金黄色葡萄球菌、阴沟肠杆菌、铜绿假单胞菌、单核细胞增生李斯特菌和大肠杆菌。三种最活跃的化合物 4h、5b 和 5g 似乎比氨苄青霉素更有效地对抗 MRSA，而链霉素没有显示任何杀菌活性。与氨苄青霉素相比，所有三种化合物对铜绿假单胞菌和大肠杆菌的耐药菌株也显示出更好的活性。此外，所有化合物都能够比两种参考药物抑制生物膜形成多 2 到 4 倍
• Thiazolidinecarboxyl acids
  申请人：——

  公开号：US20020037901A1

  公开（公告）日：2002-03-28

  5-Arylidene-4-oxo-2-thioxo-3-thiazolidinecarboxylic acids of formula I 1 in which the symbols R 1 , R 2 , A, A 1 and A 2 have the significance given in the description as medicaments for the treatment of cancer diseases.

  公式I1的5-芳基亚甲基-4-氧代-2-硫代-3-噻唑烷羧酸，其中符号R1，R2，A，A1和A2的意义在说明中给出，作为治疗癌症疾病的药物。
• DANILA, G.;CIONGA, E.
  作者：DANILA, G.、CIONGA, E.

  DOI：——

  日期：——
• THIAZOLIDINE CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF CANCER
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1189894A1

  公开（公告）日：2002-03-27
• US6506755B2
  申请人：——

  公开号：US6506755B2

  公开（公告）日：2003-01-14