9-hydroxy-6,7-dimethoxynaphtho[2,3-c]furan-1(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: 9-hydroxy-6,7-dimethoxynaphtho[2,3-c]furan-1(3H)-one
• 英文别名: 9-hydroxy-6,7-dimethoxynaphtho[2,3-c]furan-1(3Η)-one；4-hydroxy-6,7-dimethoxy-1H-benzo[f][2]benzofuran-3-one
• 化学式: C₁₄H₁₂O₅
• 分子量: 260.246
• InChiKey: HALUTYYQBJEFFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-hydroxy-6,7-dimethoxynaphtho[2,3-c]furan-1(3H)-one 在 吡啶 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三环己基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 爵床脂素 B
  参考文献：
  名称：

  justicidin B的高效合成及生物学评价

  摘要：

  摘要 开发了一种制备 A 型 1-芳基萘内酯骨架的简便新合成方法，并将其用于合成 justicidin B 和几种衍生物。关键的合成步骤包括苯酞中间体的 Hauser-Kraus 环化和三氟萘内酯中间体与各种有机三氟硼酸钾之间的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联。除了两个例外，这些衍生物对脂多糖 (LPS) 诱导的小鼠巨噬细胞中一氧化氮 (NO) 的产生显示出显着的抑制作用。此外，包括 justicidin B 在内的几种化合物对六种人类肿瘤细胞系具有显着的细胞毒性。

  DOI：

  10.1080/14786419.2021.1948843
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)-1,3-dioxolane 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 33.08h， 生成 9-hydroxy-6,7-dimethoxynaphtho[2,3-c]furan-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  justicidin B的高效合成及生物学评价

  摘要：

  摘要 开发了一种制备 A 型 1-芳基萘内酯骨架的简便新合成方法，并将其用于合成 justicidin B 和几种衍生物。关键的合成步骤包括苯酞中间体的 Hauser-Kraus 环化和三氟萘内酯中间体与各种有机三氟硼酸钾之间的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联。除了两个例外，这些衍生物对脂多糖 (LPS) 诱导的小鼠巨噬细胞中一氧化氮 (NO) 的产生显示出显着的抑制作用。此外，包括 justicidin B 在内的几种化合物对六种人类肿瘤细胞系具有显着的细胞毒性。

  DOI：

  10.1080/14786419.2021.1948843

文献信息

• 아릴 나프탈렌 리그난 구조의 저스티시딘B 유도체 및 그의 제조방법
  申请人：KOREA INSTITUTE OF SCIENCE AND TECHNOLOGY 한국과학기술연구원(319980077518) BRN ▼209-82-03522

  公开号：KR101492960B1

  公开（公告）日：2015-02-16

  본 발명은 아릴 나프탈렌 리그난 화합물의 신규한 제조방법에 관한 것이다.

  这项发明涉及新型芳香族萘烯化合物的制备方法。
• Transpositive Tandem Annulation of Phthalides with Allene Carboxylates: Regioselective Synthesis of Arylnaphthalene Lignans
  作者：Dipakranjan Mal、Supriti Jana

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02313

  日期：2016.12.2

  Allene carboxylates, scarcely used as Michael acceptors, serve as acceptors in the annulation with phthalides in the presence of LDA and provide a one-pot synthesis of naphtho[c]furanones in very good yields. This tandem annulation is proposed to proceed via transposition of the hydroxy group resulting from the initial annulation.

  几乎不用作迈克尔受体的丙二烯羧酸盐在LDA存在下与邻苯二甲酸酯成环时用作受体，并以非常高的收率提供一锅法合成萘并[ c ]呋喃酮。提出这种串联环化是通过由初始环化产生的羟基的转位进行的。
• [EN] NOVEL DIALKOXYNAPHTHO[2,3-C]FURAN-1(3H)-ONE DERIVATIVES AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION FOR PREVENTING OR TREATING RESPIRATORY DISEASE OR SARS-COV-2 INFECTION DISEASE, COMPRISING SAME<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE DIALCOXYNAPHTO[2,3-C]FURAN-1 (3H)-ONE ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE POUR LA PRÉVENTION OU LE TRAITEMENT D'UNE MALADIE RESPIRATOIRE OU D'UNE MALADIE À INFECTION PAR SARS-COV-2 LES COMPRENANT<br/>[KO] 신규한 디알콕시나프토[2,3-C]퓨란-1(3H)-온 유도체 및 이를 포함하는 호흡기 질환 또는 SARS-COV-2 감염 질환의 예방 또는 치료용 약제학적 조성물
  申请人：[en]DONG WHA PHARM. CO., LTD.;[ko]동화약품주식회사

  公开号：WO2022208382A1

  公开（公告）日：2022-10-06

  본 발명은 하기 화학식 1의 화합물, 하기 화학식 3의 화합물, 하기 [212] 화합물, [224] 화합물, 또는 [228] 화합물; 이의 약제학적으로 허용 가능한 염; 이의 입체 이성질체; 이의 수화물; 또는 이의 용매화물, 및 이를 포함하는 약제학적 조성물을 제공한다. 상기 약제학적 조성물은 우수한 항바이러스 효능을 가지므로 SARS-CoV-2와 같은 바이러스 감염 질환의 예방 또는 치료 효과를 가지며, IL-5 발현 억제 효과를 보이므로 호흡기 질환 또는 알레르기성 질환의 예방 또는 치료 효과를 가진다.
• The efficient synthesis and biological evaluation of justicidin B
  作者：Taejung Kim、Young-Joo Kim、Kyu-Hyuk Jeong、Young-Tae Park、Hyukjoon Kwon、Pilju Choi、Ha-Neul Ju、Cheol Hee Yoon、Ji-Yool Kim、Jungyeob Ham

  DOI：10.1080/14786419.2021.1948843

  日期：2023.1.2

  Abstract A facile new synthetic method for the preparation of a Type-A 1-arylnaphthalene lactone skeleton was developed and used to synthesise justicidin B and several derivatives. Key synthesis steps included Hauser–Kraus annulation of a phthalide intermediate and Suzuki–Miyaura cross coupling between a triflated naphthalene lactone intermediate and various potassium organotrifluoroborates. With two

  摘要 开发了一种制备 A 型 1-芳基萘内酯骨架的简便新合成方法，并将其用于合成 justicidin B 和几种衍生物。关键的合成步骤包括苯酞中间体的 Hauser-Kraus 环化和三氟萘内酯中间体与各种有机三氟硼酸钾之间的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联。除了两个例外，这些衍生物对脂多糖 (LPS) 诱导的小鼠巨噬细胞中一氧化氮 (NO) 的产生显示出显着的抑制作用。此外，包括 justicidin B 在内的几种化合物对六种人类肿瘤细胞系具有显着的细胞毒性。