trifluoro-methanesulfonic acid 4-chloro2-formyl-phenyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trifluoro-methanesulfonic acid 4-chloro2-formyl-phenyl ester
• 英文别名: 4-chloro-2-formylphenyl trifluoromethanesulfonate；(2-formylphenyl)-4-chloro trifluoromethanesulfonate；(4-chloro-2-formylphenyl) trifluoromethanesulfonate
• 化学式: C₈H₄ClF₃O₄S
• 分子量: 288.632
• InChiKey: HQISUTYULMOVKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trifluoro-methanesulfonic acid 4-chloro2-formyl-phenyl ester 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 四丁基硫酸氢铵 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 potassium iodide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2-(5-chloro-2-{3-[(2-methylallyl)(toluene-4-sulfonyl)amino]prop-1-ynyl}benzyl)-3-oxobutyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  铑催化的不对称正式烯烃加成或加成环：1,3-二羰基化合物与1,6-二炔或1,6-烯炔反应

  摘要：

  阳离子铑（I）络合物通过[2 + 2 + 2]环加成反应和随后的电环开环催化1,6-二炔的标题反应（请参见方案； cod = 1,5-环辛二烯，H 8 - binap = 2 ，2'-双（二苯基膦基）-5,5'，6,6'，7,7'，8,8'-八氢-1,1'-联萘基）。还完成了1,3-二羰基化合物与1,6-烯炔的不对称分子内[2 + 2 + 2]环加成反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201007727
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 5-氯代水杨醛 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以76%的产率得到trifluoro-methanesulfonic acid 4-chloro2-formyl-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  催化对映选择性桦木-Heck序列用于合成具有全碳四元立体中心的三环结构

  摘要：

  报道了一种新的对映选择性去对称化米佐罗基-赫克反应。该方法提供了高收率和包含全碳四元立体中心的三环结构的对映选择性。该反应的底物是通过苯甲酸和苯甲酸酯的桦木还原-烷基化反应有效合成的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00196

文献信息

• Modular Functionalization of Arenes in a Triply Selective Sequence: Rapid C(sp² ) and C(sp³ ) Coupling of C−Br, C−OTf, and C−Cl Bonds Enabled by a Single Palladium(I) Dimer
  作者：Sinead T. Keaveney、Gourab Kundu、Franziska Schoenebeck

  DOI：10.1002/anie.201808386

  日期：2018.9.17

  competing coupling sites would enable straightforward access to densely functionalized compound libraries. Historically, the site selection in Pd0‐catalyzed functionalizations of poly(pseudo)halogenated arenes has been unpredictable, being dependent on the employed catalyst, the reaction conditions, and the substrate itself. Building on our previous report of C−Br‐selective functionalization in the presence

  对多个竞争偶联位点的完全控制将能够直接访问密集功能化的化合物库。历史上，Pd 0催化的多（拟）卤代芳烃官能化的位点选择是不可预测的，取决于所使用的催化剂、反应条件和底物本身。基于我们之前在 C−OTf 和 C−Cl 键存在下的 C−Br 选择性官能化报告，我们在此完成了序列并演示了 C−OTf 键的第一个一般芳基化和烷基化（以 <10 分钟为单位），然后在室温下使用相同的空气和湿度稳定的 Pd 二聚体对 C−Cl 位点进行功能化（在 <25 分钟内）。这使得实现了 C−Br、C−OTf 和 C−Cl 键的第一个通用和三重选择性连续 C−C 耦合（在 2D 和 3D 空间中）。
• Carbene Bridging C-H Activation: Facile Isocoumarin Synthesis Through Palladium-Catalyzed Reaction of 2-Pseudohalobenzaldehydes with Aryl Diazoesters
  作者：Chao Yan、Yinghua Yu、Bo Peng、Xueliang Huang

  DOI：10.1002/ejoc.201901738

  日期：2020.2.14

  A strategy based on carbene bridging C–H activation is described. The bridging arm is generated via migratory insertion of a palladium carbene intermediate. Through this distinct pathway, a variety of isocoumarins could be prepared in a modular manner.

  描述了基于卡宾桥CH活化的策略。桥接臂是通过钯卡宾中间体的迁移插入而产生的。通过这种不同的途径，可以以模块化方式制备多种异香豆素。
• Enantioselective Synthesis of Fluorene Derivatives by Chiral Phosphoric Acid Catalyzed Tandem Double Friedel-Crafts Reaction
  作者：Feng-Lai Sun、Mi Zeng、Qing Gu、Shu-Li You

  DOI：10.1002/chem.200901369

  日期：2009.9.7

  Squeeze out the water! Chiral phosphoric acid catalyzed tandem double Friedel–Crafts reactions between indoles and 2‐formylbiphenyls were realized under mild conditions. The 9‐(3‐indolyl)fluorene derivatives were obtained in good yields and up to 96 % ee, leaving water as the sole by‐product (see scheme).

  挤出水！在温和的条件下，手性磷酸催化了吲哚和2-甲酰基联苯之间的串联双弗里德-克来福特双反应。9-（3-吲哚基）芴衍生物的收率很高，ee高达96％  ，而水是唯一的副产物（参见方案）。
• Novel Compounds
  申请人：Luker Timothy

  公开号：US20080255150A1

  公开（公告）日：2008-10-16

  The invention relates to substituted aryl acids as useful pharmaceutical compounds for treating respiratory disorders, pharmaceutical compositions containing them, and processes for their preparation.

  这项发明涉及用作治疗呼吸系统疾病的有用药用化合物的取代芳基酸，包含它们的药用组合物以及它们的制备过程。
• FATTY ACID AMIDE HYDROLASE INHIHIBITORS FOR TREATING PAIN
  申请人：Woodward David F.

  公开号：US20120270915A1

  公开（公告）日：2012-10-25

  Compounds of Formula 1 are described herein. These compounds may be administered to a patient for treatment of suffering from pain or other FAAH mediated conditions.

  本文描述了化学式1的化合物。这些化合物可用于治疗患有疼痛或其他由FAAH介导的疾病的患者。