ethyl 1-{[2′-(1-benzyl-1H-tetrazol-5-yl)-1,1′-biphenyl-4-yl]methyl}-4-(1-hydroxy-1-methylethyl)-2-propyl-1H-imidazole-5-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 1-{[2′-(1-benzyl-1H-tetrazol-5-yl)-1,1′-biphenyl-4-yl]methyl}-4-(1-hydroxy-1-methylethyl)-2-propyl-1H-imidazole-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl 1-((2'-(1-benzyl-1H-tetrazol-5-yl)biphenyl-4-yl)methyl)-4-(2-hydroxypropan-2-yl)-2-propyl-1H-imidazole-5-carboxylate；ethyl 4-(1-hydroxy-1-methylethyl)-2-propyl-1-[[2'-[1-benzyl-1H-tetrazol-5-yl]biphenyl-4-yl]methyl]imidazole-5-carboxylate；ethyl 4-(1-hydroxy-1-methylethyl)-1-({2′-[1-(phenylmethyl)-1H-tetrazol-5-yl][1,1′-biphenyl]-4-yl}methyl)-2-propyl-1H-imidazole-5-carboxylate；BIA；Ethyl 3-[[4-[2-(1-benzyltetrazol-5-yl)phenyl]phenyl]methyl]-5-(2-hydroxypropan-2-yl)-2-propylimidazole-4-carboxylate；ethyl 3-[[4-[2-(1-benzyltetrazol-5-yl)phenyl]phenyl]methyl]-5-(2-hydroxypropan-2-yl)-2-propylimidazole-4-carboxylate
• 化学式: C₃₃H₃₆N₆O₃
• 分子量: 564.687
• InChiKey: PBPPMQLIIWPVJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-{[2′-(1-benzyl-1H-tetrazol-5-yl)-1,1′-biphenyl-4-yl]methyl}-4-(1-hydroxy-1-methylethyl)-2-propyl-1H-imidazole-5-carboxylate 在 5% palladium on barium sulphate 、 sodium formate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 potassium iodide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 、 丁酮 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 奥美沙坦酯
  参考文献：
  名称：

  DEPROTECTION METHOD FOR TETRAZOLE COMPOUND

  摘要：

  本发明涉及一种去保护四唑化合物的方法，该方法作为血管紧张素II受体拮抗剂的中间体，并提供了一种新颖的血管紧张素II受体拮抗剂的生产方法。 提供了一种由式[3]或[4]表示的化合物或其盐的生产方法，包括(i)在金属催化剂和碱土金属盐的存在下还原式[1]或[2]表示的化合物或其盐，或(ii)将该化合物与特定量的Brønsted酸反应： 其中每个符号如本说明书中所定义。

  公开号：

  US20150239854A1
• 作为产物：
  描述：

  n-苄基苯甲酰胺 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 五氯化磷 、 四丁基溴化铵 、 氢溴酸 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 potassium bis(2-ethyl-n-hexyl)phosphate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 54.5h， 生成 ethyl 1-{[2′-(1-benzyl-1H-tetrazol-5-yl)-1,1′-biphenyl-4-yl]methyl}-4-(1-hydroxy-1-methylethyl)-2-propyl-1H-imidazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR PRODUCING BIARYL COMPOUND

  摘要：

  公开号：

  EP2891650B1

文献信息

• DEPROTECTION METHOD FOR TETRAZOLE COMPOUND
  申请人：API CORPORATION

  公开号：US20150239854A1

  公开（公告）日：2015-08-27

  The present invention relates to a method of deprotecting a tetrazole compound, useful as an intermediate for angiotensin II receptor blockers, and provides a novel production method of angiotensin II receptor blockers. Provided is a production method of a compound represented by the formula [3] or [4] or a salt thereof, including (i) reducing a compound represented by the formula [1] or [2] or a salt thereof in the presence of a metal catalyst and an alkaline earth metal salt, or (ii) reacting the compound with a particular amount of Brønsted acid: wherein each symbol is as defined in the present specification.

  本发明涉及一种去保护四唑化合物的方法，该方法作为血管紧张素II受体拮抗剂的中间体，并提供了一种新颖的血管紧张素II受体拮抗剂的生产方法。 提供了一种由式[3]或[4]表示的化合物或其盐的生产方法，包括(i)在金属催化剂和碱土金属盐的存在下还原式[1]或[2]表示的化合物或其盐，或(ii)将该化合物与特定量的Brønsted酸反应： 其中每个符号如本说明书中所定义。
• Ｎ−保護サルタン誘導体の製造方法
  申请人：株式会社トクヤマ

  公开号：JP2018154611A

  公开（公告）日：2018-10-04

  【課題】カンデサルタンシ、オルメサルタンの中間体を効率よく製造する方法の提供【解決手段】Ｎ−（４−ブロモベンジル）イミダゾール誘導体と、Ｎ−保護−５−フェニルテトラゾール誘導体とを、ルテニウムを含む金属触媒の存在下に、有機酸及び炭酸アルカリ金属塩と反応させることによるＮ−保護サルタンの製造方法。【選択図】なし

  提供一种高效制备坎地沙坦酯、奥美沙坦的中间体的方法。通过在含有钌金属催化剂的存在下，将N-(4-溴苄基)咪唑衍生物和N-保护-5-苯基四唑衍生物与有机酸和碳酸碱金属盐反应，制备N-保护沙坦的方法。【选择图】无
• Convergent Synthesis of Angiotensin II Receptor Blockers through C–H Arylation of 1-Benzyl-5-phenyl-1H-tetrazole with Functionalized Aryl Bromides
  作者：Masahiko Seki、Yusuke Takahashi

  DOI：10.1055/a-1472-0925

  日期：2021.8

  Highly convergent synthesis of angiotensin II receptor blockers has been accomplished by means of late-stage C–H arylation using functionalized aryl bromides. C–H arylation of 1-benzyl-5-phenyl-1H-tetrazole with aryl bromides carrying methyl 2-ethoxybenzimidazole-7-carboxylate unexpectedly provided coupling products where ethyl group was migrated from oxygen to nitrogen atom. The O-to-N ethyl migration

  血管紧张素II受体阻滞剂的高度收敛合成是通过使用功能化的芳基溴化物进行的后期C–H芳基化完成的。1-苄基-5-苯基-1H-四唑与携带有2-乙氧基苯并咪唑-7-羧酸甲酯的芳基溴的CH芳基化意外地提供了偶合产物，其中乙基从氧迁移到氮原子。通过使用N-新戊酰基-1-缬氨酸，而不是同时使用三苯基膦和均三甲磺酸钠，可以完全抑制O-N乙基迁移，从而优先形成坎地沙坦酯的关键中间体。相反，当使用具有4-（1-羟基-1-甲基乙基）-2-丙基咪唑-5-羧酸乙酯的芳基溴化物时，CH芳基化反应可顺利进行，以提供后期中间体，
• Novel and Efficient Debenzylation of N-Benzyltetrazole Derivatives with the Rosenmund Catalyst
  作者：Masahiko Seki

  DOI：10.1055/s-0034-1378585

  日期：——

  The Rosenmund catalyst (Pd/BaSO4) was found to efficiently catalyze debenzylation of N-benzyltetrazole derivatives with ammonium formate by catalytic transfer hydrogenation under mild conditions. The protocol has been applied to functionalized substrates to provide various angiotensin II receptor blockers in excellent yields.
• US9527821B2
  申请人：——

  公开号：US9527821B2

  公开（公告）日：2016-12-27