tert-butyl (4-(methylthio)phenyl)carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (4-(methylthio)phenyl)carbamate
• 英文别名: t-butyl (4-methylthiophenyl)carbamate；tert-Butyl [4-(methylthio)phenyl]carbamate；tert-butyl N-(4-methylsulfanylphenyl)carbamate
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂S
• 分子量: 239.338
• InChiKey: RRIKWBUMKNBOJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4-(methylthio)phenyl)carbamate 在 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 48.33h， 生成 N-methyl-4-(methylthio)aniline
  参考文献：
  名称：

  用于苯乙烯和1,3-丁二烯的高度区域选择性加氢氨基烷基化的2,6-双（苯基氨基）吡啶并钛催化剂

  摘要：

  与c  C键的形成末端烯烃，1,3-二烯，或苯乙烯的催化hydroaminoalkylation允许胺的直接和高度原子效率的（100％）的合成可导致形成两种区域异构体的，直链和支链产物。我们提出了一种新型的带有2,6-双（苯基氨基）吡啶基配体的钛催化剂，用于苯乙烯和1-苯基-1,3-丁二烯的分子间加氢烷基化反应，可提供相应的线性加氢烷基化产物，具有出色的区域选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201403203
• 作为产物：
  描述：

  4-溴茴香硫醚 在 copper(l) iodide 、 (1R,2R)-(-)-N,N'-二甲基-1,2-环己二胺 、 caesium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 tert-butyl (4-(methylthio)phenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  连续流动条件下快速高效的铜催化（杂）芳烃的Finkelstein反应

  摘要：

  已经开发出一种使用连续流生成各种芳基碘化物的铜催化（杂）芳烃的Finkelstein反应的通用，快速，有效的方法。所描述的方法可以耐受各种官能团，包括N-H和O-H基团。另外，代替分离，在两个不同的多步连续流工艺（酰胺化和Mg-I交换/亲核加成）中使用了芳基碘溶液，以证明该方法的灵活性。

  DOI：

  10.1002/anie.201409595

文献信息

• [EN] STRAD-BINDING AGENTS AND USES THEREOF<br/>[FR] AGENTS DE LIAISON À STRAD ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2021155004A1

  公开（公告）日：2021-08-05

  Disclosed herein, inter alia, are compounds for binding STRAD pseudokinase and uses thereof.

  披露的内容包括，但不限于，用于结合STRAD假激酶的化合物及其用途。
• Installation of protected ammonia equivalents onto aromatic &amp; heteroaromatic rings in water enabled by micellar catalysis
  作者：Nicholas A. Isley、Sebastian Dobarco、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1039/c3gc42188k

  日期：——

  A single set of conditions consisting of a palladium catalyst, a commercially available ligand, and a base, allow for several types of C–N bond constructions to be conducted in water with the aid of a commercially available “designer” surfactant (TPGS-750-M). Products containing a protected NH2 group in the form of a carbamate, sulfonamide, or urea can be fashioned starting with aryl or heteroaryl bromides, iodides, and in some cases, chlorides, as substrates. Reaction temperatures are in the range of room temperature to, at most, 50 °C, and result in essentially full conversion and good isolated yields.

  一种包含钯催化剂、市售配体和碱的条件组合，可以在市售的“设计型”表面活性剂（TPGS-750-M）辅助下，在水中进行多种类型的C-N键构建。以含有氨基保护基（如氨基甲酸酯、磺酰胺或脲）的产物为目标，可以从芳基或杂芳基溴化物、碘化物，以及在某些情况下，氯化物作为起始原料。反应温度范围从室温到最高50°C，并且基本上实现了完全转化和良好的分离产率。
• Sulfoximines-Assisted Rh(III)-Catalyzed C–H Activation and Intramolecular Annulation for the Synthesis of Fused Isochromeno-1,2-Benzothiazines Scaffolds under Room Temperature
  作者：Bao Wang、Xu Han、Jian Li、Chunpu Li、Hong Liu

  DOI：10.3390/molecules25112515

  日期：——

  proposed for the furnishing of highly fused isochromeno-1,2-benzothiazines scaffolds using S-phenylsulfoximides and 4-diazoisochroman-3-imine as substrates under room temperature. This method features diverse substituents and functional groups tolerance and relatively mild reaction conditions with moderate to excellent yields. Additionally, retentive configuration of sulfoximides in the conversion has

  提出了一种温和且简便的 Cp*Rh(III) 催化的 C-H 活化和分子内级联环化方案，用于使用 S-苯基亚砜和 4-重氮异色满-3-亚胺提供高度融合的异色烯-1,2-苯并噻嗪支架作为室温下的基材。该方法具有多种取代基和官能团耐受性以及相对温和的反应条件和中等至优异的产率。此外，还验证了转化中亚砜酰亚胺的保留构型。
• Stereoselective Synthesis of Chiral Sulfilimines from <i>N</i>-Mesyloxycarbamates: Metal-Nitrenes versus Metal-Nitrenoids Species
  作者：Hélène Lebel、Henri Piras

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00256

  日期：2015.4.3

  The synthesis of a variety of chiral sulfilimines and sulfoximines is described. The amination of thioethers with a chiral N-mesyloxycarbamate was achieved in high yields and stereoselectivities using Rh2[(S)-nttl]4 as catalyst in the presence of 4-dimethylaminopyridine (DMAP) and a pyridinium salt, such as bis(DMAP)CH2Cl2 or a viologen salt. These additives proved instrumental to enhance both the

  描述了多种手性亚硫亚胺和亚磺酰亚胺的合成。在4-二甲基氨基吡啶（DMAP）和吡啶盐（例如bis（DMAP））存在下，使用Rh 2 [（S）-nttl] 4作为催化剂，以高收率和立体选择性实现了手性N-甲氧基甲氨基甲酸酯的硫醚胺化反应。 CH 2 Cl 2或紫精盐。这些添加剂被证明有助于提高反应的收率和立体化学辨别力。机理研究和对照实验阐明了这些添加剂的作用。DMAP充当铑催化剂的根基配体：（DMAP）2 ·[Rh]的X射线晶体结构获得2 （S）-nttl} 4 ]配合物。该复合物显示出较低且不可逆的氧化还原电位。用预制的Rh（II）-Rh（III）配合物进行的对照实验表明，这种硫醚胺化过程中具有催化活性。非对映选择性受磺酰氧基离去基团的影响，排除了常见的金属亚硝基物种的可能性，而是暗示了铑-类胡萝卜素络合物。相信双吡啶鎓盐起相转移催化剂的作用，影响反应的产率和非对映选择性。
• Batch and Continuous‐Flow Iron(II)‐Catalyzed Synthesis of Sulfilimines and Sulfoximines using <i>N</i> ‐Mesyloxycarbamates
  作者：Calvine Lai、Gary Mathieu、Lucia Paola Gabrielli Tabarez、Hélène Lebel

  DOI：10.1002/chem.201900953

  日期：2019.7.17

  The synthesis of sulfilimines and sulfoximines with N‐mesyloxycarbamates in presence of catalytic iron(II) chloride hydrate is described. The use of 1‐butylimidazole as a base proved instrumental in enabling a homogeneous reaction mixture compatible with continuous flow processes. The amination is applicable to a wide range of substrates, and affords the desired product in good to excellent yields

  描述了在氯化铁（II）催化水合物存在下用N-甲磺酰氨基甲酸酯合成亚硫亚胺和亚磺酰亚胺的方法。事实证明，使用1-丁基咪唑作为碱有助于使均相反应混合物与连续流动过程兼容。该胺化适用于各种基材，并在1至60分钟内以良好至极好的收率提供所需的产品。