S-(4-bromophenyl)-N-tert-butoxycarbonyl-S-methyl-sulfoximine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-(4-bromophenyl)-N-tert-butoxycarbonyl-S-methyl-sulfoximine
• 英文别名: S-(4-bromophenyl)-N-tert-butoxycarbonyl-S-methylsulfoximine；tert-butyl [(4-bromophenyl)(methyl)oxido-λ-4-sulfanylidene]carbamate；tert-butyl N-[(4-bromophenyl)-methyl-oxo-λ6-sulfanylidene]carbamate
• 化学式: C₁₂H₁₆BrNO₃S
• 分子量: 334.234
• InChiKey: UOROYTLLUGSWMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(4-bromophenyl)-N-tert-butoxycarbonyl-S-methyl-sulfoximine 在 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 potassium tert-butylate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 imino(methyl)(4-((7-(8-methyl-2,3-dihydro-1H-pyrido[2,3-b][1,4]oxazin-7-yl)quinazolin-2-yl)amino)phenyl)-λ6-sulfanone
  参考文献：
  名称：

  发现具有高细胞效力的喹唑啉 HPK1 抑制剂

  摘要：

  造血祖细胞激酶 1 (HPK1) 被认为是临床前免疫肿瘤学中经过高度验证的靶标。HPK1 被描述为调节适应性细胞和先天细胞中的多个关键信号通路。为了支持这一作用，HPK1 KO T 细胞表现出对 TCR 激活的敏感性增强，并且 HPK1 KO 小鼠表现出增强的抗肿瘤活性。综上所述，抑制 HPK1 有可能诱导增强的抗肿瘤免疫反应。在此，我们描述了从弱 HTS 命中开始发现高效 HPK1 抑制剂。使用基于结构的药物设计，发现HPK1 抑制剂在近端 (pSLP76) 和远端 (IL-2) 生物标志物中表现出优异的细胞个位数纳摩尔效力，同时持续升高 IL-2 细胞因子分泌。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2023.117423
• 作为产物：
  描述：

  4-溴茴香硫醚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 44.33h， 生成 S-(4-bromophenyl)-N-tert-butoxycarbonyl-S-methyl-sulfoximine
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEW AZABENZIMIDAZOLE DERIVATIVES
  [FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS D'AZABENZIMIDAZOLE

  摘要：

  本发明涉及一般式（I）的化合物，其中基团R1、R2、X和Y的定义如权利要求书中所述，该化合物具有有价值的药理特性，特别是与AMP-活化蛋白激酶（AMPK）结合并调节其活性。这些化合物适用于治疗和预防可以受到该受体影响的疾病，如代谢性疾病，特别是2型糖尿病。

  公开号：

  WO2015007669A1

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED INDAZOLE AMIDES AND THEIR USE AS GLUCOKINASE ACTIVATORS<br/>[FR] INDAZOLE AMIDES SUBSTITUÉS
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2010103438A1

  公开（公告）日：2010-09-16

  The present invention provides a compound of Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof wherein R1, R4, R6, X, Y and Z are as defined herein. The compounds of Formula (I) have been found to act as glucokinase activators. Consequently, the compounds of Formula (I) and the pharmaceutical compositions thereof are useful for the treatment of diseases, disorders, or conditions mediated by glucokinase.

  本发明提供了一种公式(I)化合物或其药用可接受盐，其中R1、R4、R6、X、Y和Z按本文定义。已发现公式(I)的化合物作为葡萄糖激酶激活剂。因此，公式(I)的化合物及其药物组合物可用于治疗由葡萄糖激酶介导的疾病、障碍或状况。
• Synthesis and Palladium-Catalyzed Coupling Reactions of Enantiopure <i>p</i>-Bromophenyl Methyl Sulfoximine
  作者：Gae Young Cho、Hiroaki Okamura、Carsten Bolm

  DOI：10.1021/jo047940c

  日期：2005.3.1

  asymmetric synthesis and chemical modification of p-bromophenyl methyl sulfoximine (2) is described. Starting from p-bromophenyl menthyl sulfinate (5), enantiopure 2 can be obtained in a short reaction sequence involving a well-established substitution reaction followed by stereospecific imination with O-mesitylenesulfonylhydroxylamine (MSH). Palladium-catalyzed Buchwald/Hartwig, Suzuki, and Stille

  描述了对-溴苯基甲基亚磺酰亚胺（2）的不对称合成和化学修饰。从对-溴苯基薄荷基亚磺酸盐（5）开始，可以在短的反应序列中获得对映体纯2，所述短的反应序列包括建立良好的取代反应，然后用O-间苯二甲磺酰基羟胺（MSH）进行立体定向亚胺化。钯催化的Buchwald / Hartwig，Suzuki和Stille偶联反应使亚砜亚胺芳基的变化范围很大，否则很难实现。p的并入-吗啉代取代的衍生物成为假三肽证明了该新型亚磺酰亚胺衍生物的适用性。
• [EN] NEW AZABENZIMIDAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS D'AZABENZIMIDAZOLE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2015007669A1

  公开（公告）日：2015-01-22

  The present invention relates to compounds of general formula (I), wherein the group R1, R2, X and Y are defined as in claim 1, which have valuable pharmacological properties, in particular bind to the AMP-activated protein kinase (AMPK) and modulate its activity. The compounds are suitable for treatment and prevention of diseases which can be influenced by this receptor, such as metabolic diseases, in particular diabetes type 2.

  本发明涉及一般式（I）的化合物，其中基团R1、R2、X和Y的定义如权利要求书中所述，该化合物具有有价值的药理特性，特别是与AMP-活化蛋白激酶（AMPK）结合并调节其活性。这些化合物适用于治疗和预防可以受到该受体影响的疾病，如代谢性疾病，特别是2型糖尿病。
• Stereospecific reaction of sulfonimidoyl fluorides with Grignard reagents for the synthesis of enantioenriched sulfoximines
  作者：Stephanie Greed、Oliver Symes、James A. Bull

  DOI：10.1039/d2cc01219g

  日期：——

  Sulfonimidoyl halides have previously shown poor stability and selectivity in reaction with organometallic reagents. Here we report the preparation of enantioenriched sulfonimidoyl fluorides and their stereospecific reaction at sulfur with Grignard reagents. Notably the first enantioenriched alkyl sulfonimidoyl fluorides are prepared, including methyl. The nature of the N-group is important to the

  磺酰亚胺酰卤以前在与有机金属试剂反应中表现出较差的稳定性和选择性。在这里，我们报告了对映体富集的磺酰亚胺酰氟的制备及其在硫与格氏试剂的立体定向反应。值得注意的是，制备了第一种对映体富集的烷基磺酰亚胺酰氟，包括甲基。N-基团的性质对于亚砜亚胺立体控制序列的成功很重要。
• US9492436B2
  申请人：——

  公开号：US9492436B2

  公开（公告）日：2016-11-15