3-(4-chlorophenylamino)-3-(4-nitrophenyl)-1-phenylpropan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(4-chlorophenylamino)-3-(4-nitrophenyl)-1-phenylpropan-1-one
• 英文别名: 3-(4-chloroanilino)-3-(4-nitrophenyl)-1-phenylpropan-1-one
• 化学式: C₂₁H₁₇ClN₂O₃
• 分子量: 380.831
• InChiKey: NQVPGKFSLJYURI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 、 对氯苯胺 、 苯乙酮 在 titanium tetrachloride incorporated cross-linked polystyrene copolymer 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以90%的产率得到3-(4-chlorophenylamino)-3-(4-nitrophenyl)-1-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  四氯化钛掺入交联聚苯乙烯共聚物作为一种高效且可回收的聚合路易斯酸催化剂，用于在室温下合成 Β-氨基羰基化合物

  摘要：

  摘要 使用一种稳定的紧密结合的复合物，四氯化钛掺入的交联聚苯乙烯，通过芳香醛、苯乙酮和芳香胺的三组分反应，通过曼尼希型反应，一锅合成 β-氨基羰基化合物的高效环保方法共聚物 (PS/TiCl4)，作为一种耐水性、可回收和可重复使用的聚合物路易斯酸催化剂，在室温下的乙醇中被报道。聚苯乙烯和 TiCl4 的复合物提供了一种耐贮存的酸性、耐水材料，并且不易被水水解。因此，我们的研究结果表明，在温和的反应条件、清洁的反应曲线、使用简单的后处理程序可适用于各种底物，这使得该反应成为先前应用程序的有趣替代方案。催化剂的可回收性使该协议对环境无害。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2019.1650379

文献信息

• Highly Efficient One-Pot Three-Component Mannich Reaction in Water Catalyzed by Heteropoly Acids
  作者：Najmodin Azizi、Lalleh Torkiyan、Mohammad R. Saidi

  DOI：10.1021/ol060498v

  日期：2006.5.1

  [reaction: see text] Heteropoly acids efficiently catalyzed the one-pot, three-component Mannich reaction of ketones with aromatic aldehydes and different amines in water at ambient temperature and afforded the corresponding beta-amino carbonyl compounds in good to excellent yields and with moderate diastereoselectivity. This method provides a novel and improved modification of the three-component

  [反应：参见文本]杂多酸可在环境温度下有效催化酮与芳香醛和不同胺在水中的一锅三组分曼尼希反应，并以良好或优异的收率和中等收率提供相应的β-氨基羰基化合物非对映选择性。该方法在温和的反应条件和干净的反应曲线方面，使用非常少量的催化剂和简单的后处理程序，就对三组分曼尼希反应进行了新颖和改进的改进。
• SnCl2-catalyzed three-component one-pot Mannich-type reaction: efficient synthesis of β-aminocarbonyl compounds
  作者：Min Wang、Zhi-Guo Song、Xin Wan、Suang Zhao

  DOI：10.1007/s00706-009-0163-1

  日期：2009.10

  AbstractSnCl2-catalyzed three-component one-pot Mannich reaction of acetophenone or p-chloroacetophenone with different aromatic aldehydes and aromatic amines in ethanol at ambient temperature gave the corresponding β-aminocarbonyl compounds in good to excellent yields. Four new compounds are reported for the first time. Graphical abstract

  摘要在环境温度下，SnCl 2催化苯乙酮或对氯苯乙酮与不同芳族醛和芳族胺在乙醇中的三组分一锅法曼尼希反应，得到相应的β-氨基羰基化合物，收率很好。首次报道了四种新化合物。 图形概要
• Dipyridine Copper Chloride-Catalysed One-Pot Synthesis of (β-amino Carbonyl Compounds via Mannich Reaction
  作者：Janganati Venu Madhav、Pola Someshwar、Vanam Naveen Kumar、Bavanthula Rajitha

  DOI：10.3184/030823408x314446

  日期：2008.4

  CuPy₂Cl₂-catalysed Mannich reaction of aromatic aldehyde, aromatic amine, and acetophenone proceeded smoothly in water to afford the corresponding β-amino carbonyl compounds in excellent yields.

  CuPy2Cl2 催化的芳香醛、芳香胺和苯乙酮的曼尼希反应在水中顺利进行，以优异的收率得到相应的 β-氨基羰基化合物。
• Polyaniline/SiO₂Catalyzed One-pot Mannich Reaction: An Efficient Synthesis of β-amino Carbonyl Compounds
  作者：Ajeet A. Yelwande、Balasaheb R. Arbad、Machhindra K. Lande

  DOI：10.5012/jkcs.2011.55.4.644

  日期：2011.8.20

  Polyaniline/$SiO_2$ 촉매를 이용하여, acetophenone, aromatic aldehydes와 aromatic amines을 에탄올 용매 속에서 반응시켜서 다양한 various $\beta}$-amino ketones을 one-pot mannich 반응을 수행하였으며, 이 반응을 위해 silica가 충진된 여러 가지 종류의 wt% polyaniline을 화학적인 산화방법에 의해 합성하였다. 합성한 촉매는 thermal analysis(TG-DTA), X-ray diffraction (XRD), scanning electron microscopy(SEM) energy dispersive spectroscopy(EDS), 및 Fourier transform infrared spectroscopy (FT-IR) 방법으로 확인하였으며, 촉매의 용매에 대한 안정도 UV-Visible spectroscopy로 측정하였다. Polyaniline/$SiO_2$ 촉매를 이용하는 합성 방법은높은 수율로 얻어지며, work up이 쉽고, 독성이 없으며, 쉽게 회수하여 재사용이 가능하다. Polyaniline/$SiO_2$ catalyzed one-pot mannich reaction of acetophenone, aromatic aldehydes and aromatic amines are carried out in ethanol to afford various $\beta}$-amino ketones. The various wt% of polyaniline were supported on pure silica synthesized by using chemical oxidative method. The catalyst prepared has been characterized by means of thermal analysis (TG-DTA), X-ray diffraction (XRD), scanning electron microscopy (SEM) energy dispersive spectroscopy (EDS), and Fourier transform infrared spectroscopy (FT-IR). Solvent stability of catalyst was tested using UV-Visible spectroscopy. This protocol has several advantages such as high yield, simple work up procedure, non-toxic, clean, easy recovery and reusability of the catalyst.

  Polyaniline/$SiO_2$ 재래를이용하여、이용하여, aromatic aldehydes, aromatic amines 을 에 탄올 용 매속에서 반응시켜서 다양한 various $\beta}$-amino ketones one-pot mannich 반응을 수행하였으며、위해 silica가 충진된 여러 가지 종류의 wt% polyaniline을 화학적인 산화방법에 의해 성합하였다.方法包括：热分析（TG-DTA）、X 射线衍射（XRD）、扫描电子显微镜（SEM）、能量色散光谱（EDS）、傅立叶变换红外光谱（FT-IR）방법으로 확인하였으며、매의 용 매에 대한 안정도 紫外可见光谱로 측정하였다.聚苯胺/$SiO_2$ 재래를이용하는합성 방법은높은 수율로 얻어지며, work up이 쉽고, 독성이 없으며, 쉽게 회수하여 재사용이가능하다. 聚苯胺/$SiO_2$催化的苯乙酮、芳香醛和芳香胺在乙醇中的一锅曼尼希反应生成了各种$\beta}$-氨基酮。不同重量百分比的聚苯胺被支撑在通过化学氧化法合成的纯二氧化硅上。热分析（TG-DTA）、X 射线衍射（XRD）、扫描电子显微镜（SEM）、能量色散光谱（EDS）和傅立叶变换红外光谱（FT-IR）对制备的催化剂进行了表征。催化剂的溶剂稳定性使用紫外可见光谱进行测试。该方法具有收率高、操作步骤简单、无毒、清洁、易于回收和催化剂可重复使用等优点。
• Wang, Min; Liang, Yan; Song, Zhiguo, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2010, vol. 49, # 12, p. 1653 - 1656
  作者：Wang, Min、Liang, Yan、Song, Zhiguo

  DOI：——

  日期：——