(R)-3-hydroxy-3-(4-nitrophenyl)-1-phenylpropan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (R)-3-hydroxy-3-(4-nitrophenyl)-1-phenylpropan-1-one
• 英文别名: (r)-3-Hydroxy-3-(4-nitrophenyl)-1-phenyl-propan-1-one；(3R)-3-hydroxy-3-(4-nitrophenyl)-1-phenylpropan-1-one
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₄
• 分子量: 271.273
• InChiKey: VEEWPXDYBLUPFC-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 、 苯乙酮 在 (S)-2-amino-N-(pyrene-1-yl)-3,3 dimethylbutanamide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以90%的产率得到(R)-3-hydroxy-3-(4-nitrophenyl)-1-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型氨基酰胺对酮与芳族醛的有机催化对映选择性羟醛交联反应

  摘要：

  设计了一种新型的氨基酰胺有机催化剂，并通过容易的步骤由市售氨基酸合成。在各种无环和环状酮与芳族醛的对映选择性交叉羟醛反应中检查了它们的催化活性，从而提供了相应的手性抗羟醛加合物，具有良好的化学收率，非对映选择性和对映选择性（高达99％，高达syn：anti  = 1:99，最高可达97％ee）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.07.016

文献信息

• Asymmetric Mukaiyama aldol reaction of silyl enol ethers with aldehydes using a polymer-supported chiral Lewis acid catalyst
  作者：Shinichi Itsuno、Shinnosuke Arima、Naoki Haraguchi

  DOI：10.1016/j.tet.2005.07.110

  日期：2005.12

  α-amino acid monomer (5) derived from (S)-tryptophan was copolymerized with styrene and divinylbenzene under radical polymerization conditions to give a polymer-supported N-sulfonyl-(S)-tryptophan (6). Treatment of the polymer-supported chiral ligand with 3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl boron dichloride afforded a polymeric Lewis acid catalyst (16) effective for asymmetric Mukaiyama aldol reaction of silyl

  在自由基聚合条件下，将衍生自（S）-色氨酸的手性N-磺酰化α-氨基酸单体（5）与苯乙烯和二乙烯基苯共聚，得到聚合物负载的N-磺酰基-（S）-色氨酸（6）。用3，5-双（三氟甲基）苯基二氯化硼处理聚合物负载的手性配体，得到了一种聚合的路易斯酸催化剂（16），其对于甲硅烷基烯醇醚和醛的不对称Mukaiyama aldol反应是有效的。在聚合手性路易斯酸的存在下，使各种醛与甲硅烷基烯醇醚反应，以高收率和高对映体选择性得到相应的羟醛加合物。
• Direct Asymmetric Aldol Reaction of Aryl Ketones with Aryl Aldehydes Catalyzed by Chiral BINOL-Derived Zincate Catalyst
  作者：Hong Li、Chao-Shan Da、Yu-Hua Xiao、Xiao Li、Ya-Ning Su

  DOI：10.1021/jo801182n

  日期：2008.9.19

  Direct asymmetric aldol reaction of aryl ketones with aryl aldehydes catalyzed by chiral metal complex is reported for the first time herein. Two novel semicrown chiral ligands 1a and 1b were synthesized from (S)- and (R)-BINOL, respectively, and then employed to catalyze the direct asymmetric aldol addition of aryl ketones to aryl aldehydes. Introduced with 2.0 equiv of diethylzinc, 1b had higher

  本文首次报道了手性金属络合物催化的芳基酮与芳基醛的直接不对称醛醇缩合反应。分别从（S）-和（R）-BINOL合成了两个新颖的半冠手性配体1a和1b，然后用于催化芳基酮与芳基醛的直接不对称羟醛加成。引入2.0当量的二乙基锌后，1b的对映选择性高于1a。获得了高达97％的产率和高达80％的对映选择性。
• Direct asymmetric aldol reaction of acetophenones with aromatic aldehydes catalyzed by chiral Al/Zn heterobimetallic compounds
  作者：Xiao Li、Lei Zhang、Yu-Hua Xiao、Qi-Peng Guo、Chao-Shan Da、Hong Li、Xiaoju Liu、Xiangrong Ma、Yajun Ma

  DOI：10.1134/s1070363216080247

  日期：2016.8

  Chiral Al/Zn heterobimetallic complexes are effective catalysts for the direct highly enantioselective aldol reaction of acetophenones with aromatic aldehydes. The Al site in the complex acts as a Lewis acid to activate aldehyde, whereas ethylzinc alkoxide plays a role of a Brønsted base to form a reactive zinc enolate with acetophenone. Distinct nature of two different metals contributes to the efficient

  手性Al / Zn异双金属配合物是苯乙酮与芳族醛直接高对映选择性醛醇缩合反应的有效催化剂。络合物中的Al位点起路易斯酸的作用来活化醛，而乙基锌醇盐起布朗斯台德碱的作用，与苯乙酮形成反应性烯醇锌。两种不同金属的不同性质有助于有效的直接不对称醛醇缩合反应。
• <i>N</i>-Triflylthiophosphoramide Catalyzed Enantioselective Mukaiyama Aldol Reaction of Aldehydes with Silyl Enol Ethers of Ketones
  作者：Cheol Hong Cheon、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ol100233t

  日期：2010.6.4

  The first Brønsted acid catalyzed asymmetric Mukaiyama aldol reaction of aldehydes using silyl enol ethers of ketones as nucleophiles has been reported. A variety of aldehydes and silyl enol ethers of ketones afforded the aldol products in excellent yields and good to excellent enantioselectivities. Mechanistic studies revealed that the actual catalyst may be changed from the silylated Brønsted acid

  已经报道了使用酮的甲硅烷基烯醇醚作为亲核试剂的第一个布朗斯台德酸催化醛的不对称 Mukaiyama 羟醛反应。各种醛和酮的甲硅烷基烯醇醚以优异的产率和良好的对映选择性提供了醛醇产物。机理研究表明，实际的催化剂可能会根据反应温度从甲硅烷基化布朗斯台德酸变为布朗斯台德酸本身。
• (S)-Pyrrolidine sulfonamide catalyzed asymmetric direct aldol reactions of aryl methyl ketones with aryl aldehydes
  作者：Kui Mei、Shilei Zhang、Songtao He、Ping Li、Mei Jin、Fei Xue、Guangshun Luo、Haoyi Zhang、Lirong Song、Wenhu Duan、Wei Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.02.164

  日期：2008.4

  A (S)-pyrrolidine sulfonamide catalyzed asymmetric direct aldol reaction of aryl methyl ketones with aromatic aldehydes has been developed with moderate to good enantioselectivities. The study considerably broadens the substrate scope of chiral amines promoted aldol processes.

  已经开发了具有中等至良好对映选择性的（S）-吡咯烷磺酰胺催化的芳基甲基酮与芳族醛的不对称直接羟醛反应。该研究大大拓宽了手性胺促进的羟醛工艺的底物范围。