(E)-3-(4-hydroxy-3-nitrophenyl)-1-(phenyl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-3-(4-hydroxy-3-nitrophenyl)-1-(phenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-3-(4-hydroxy-3-nitrophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₄
• 分子量: 269.257
• InChiKey: VOHOEOYMABZRNQ-SOFGYWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-3-硝基苯甲醛 、 苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (E)-3-(4-hydroxy-3-nitrophenyl)-1-(phenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  (E)-1-(4-取代)-3-(4-羟基-3-硝基苯基)prop-2-en-1-one化合物的设计、合成和非线性光学性质

  摘要：

  摘要 通过Claisen-Schmidt缩合反应合成了一系列新的(E)-1-(4-取代)-3-(4-羟基-3-硝基苯基)prop-2-en-1-one化合物。使用具有纳秒脉冲的 z 扫描技术进行非线性光学表征。发现这些样品在 532 nm 处表现出强烈的非线性吸收，并且这些样品的非线性吸收系数随着声子特征能量的增加呈指数增加。这种关系说明了声子在这些化合物中非线性吸收的起源中的作用。所报道的查耳酮衍生物的光学非线性对声子特征能量的依赖性将有助于设计具有高非线性系数的类似类别的新分子。

  DOI：

  10.1016/j.cplett.2016.04.084

文献信息

• Combined 3D-QSAR and docking analysis for the design and synthesis of chalcones as potent and selective monoamine oxidase B inhibitors
  作者：Marco Mellado、César González、Jaime Mella、Luis F. Aguilar、Dolores Viña、Eugenio Uriarte、Mauricio Cuellar、Maria J. Matos

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104689

  日期：2021.3

  was corroborated by studying twenty-three synthetized chalcones (151–173) based on the generated information. All the synthetized molecules proved to inhibit MAO-B, being ten out of them MAO-B potent and selective inhibitors, with IC50 against this isoform in the nanomolar range, being (E)-3-(4-hydroxyphenyl)-1-(2,2-dimethylchroman-6-yl)prop-2-en-1-one (152) the best MAO-B inhibitor (IC50 of 170 nM).

  单胺氧化酶 (MAO) 是药物化学中的重要目标，因为它们的抑制可能会改变大脑中不同神经递质的水平，以及氧化应激物质的产生。能够与 MAO 亚型之一选择性相互作用的新化学实体正在被广泛研究，查尔酮被证明是有前途的分子。在目前的工作中，我们将注意力集中在理解可能预测新查耳酮的 MAO-B 活性和选择性的理论模型上。3D-QSAR 模型，特别是 CoMFA 和 CoMSIA，以及对接模拟分析已经进行，并且通过研究 23 种合成查耳酮 ( 151 – 173 ) 证实了它们的成功实施) 基于生成的信息。所有合成的分子都被证明可以抑制 MAO-B，其中有 10 个是 MAO-B 的有效和选择性抑制剂，针对这种同工型的IC 50在纳摩尔范围内，是 ( E )-3-(4-羟基苯基)-1- (2,2-二甲基色满-6-基)prop-2-en-1-one ( 152 ) 最好的 MAO-B 抑制剂（IC 50为