1-chloro-2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-chloro-2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranoside
• 英文别名: (2S,3S,4R,5R,6S)-2-chloro-6-methyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-ol
• 化学式: C₂₇H₂₉ClO₅
• 分子量: 468.977
• InChiKey: RTGIWAANUHMTLZ-FHEOWYEKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranoside 、 1,10-癸二醇 在 CDCO₃ 、 CaSO₄ 、 硫酸 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 以0.668 g (0.1.131 mmol, 85%)的产率得到10-(2,3,4-tri-O-benzyl-β-L-fucopyranosyloxy)-n-decanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of glycophospholipid and peptide-phospholipid conjugates and

  摘要：

  本发明提供了磷脂和肽-磷脂共轭物，包括由醚键连接的磷脂部分和糖或肽部分的糖磷脂或肽磷脂共轭物，该醚键包括二级或三级胺。本发明的共轭物结构包括磷脂和糖或肽部分之间的灵活间隔臂，该间隔臂长度可变，有助于优化糖或肽的生物活性。本发明还提供了一种合成这种共轭物的方法，包括还原胺化步骤。该方法高效、经济，并提供高产率的产物。本发明的糖磷脂和肽磷脂共轭物可以被纳入并且可选择地在自组装系统中（如膜、双分子层、薄膜、脂质体等）进行化学聚合，并在医学和免疫生物学应用中具有诊断和治疗的用途。

  公开号：

  US06071532A1

文献信息

• US6071532A
  申请人：——

  公开号：US6071532A

  公开（公告）日：2000-06-06
• US6171614B1
  申请人：——

  公开号：US6171614B1

  公开（公告）日：2001-01-09
• Synthesis of glycophospholipid and peptide-phospholipid conjugates and
  申请人：Emory University

  公开号：US06071532A1

  公开（公告）日：2000-06-06

  The present invention provides glycophospholipid and peptide-phospholipid conjugates comprising a phospholipid moiety and a saccharide or peptide moiety joined by an ether linkage comprising a secondary or tertiary amine. The conjugate structure of the invention comprises a flexible spacer arm between the phospholipid and saccharide or peptide moieties which, being variable in length, serves to optimize saccharide or peptide bioactivity. This invention further provides a method for the synthesis of such conjugates comprising the step of reductive amination. The method is efficient, economical and provides a high yield of product. Glycophospholipid and peptide-phospholipid conjugates of the invention can be incorporated and, optionally, chemically polymerized in self-assembling systems such as membranes, bilayers, films, liposomes and the like, and find utility diagnostically and therapeutically in medical and immuno-biological applications.

  本发明提供了磷脂和肽-磷脂共轭物，包括由醚键连接的磷脂部分和糖或肽部分的糖磷脂或肽磷脂共轭物，该醚键包括二级或三级胺。本发明的共轭物结构包括磷脂和糖或肽部分之间的灵活间隔臂，该间隔臂长度可变，有助于优化糖或肽的生物活性。本发明还提供了一种合成这种共轭物的方法，包括还原胺化步骤。该方法高效、经济，并提供高产率的产物。本发明的糖磷脂和肽磷脂共轭物可以被纳入并且可选择地在自组装系统中（如膜、双分子层、薄膜、脂质体等）进行化学聚合，并在医学和免疫生物学应用中具有诊断和治疗的用途。