(+)-(5S)-3-(12-dodecyn-1-yl)-5-methyl-2(5H)-furanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+)-(5S)-3-(12-dodecyn-1-yl)-5-methyl-2(5H)-furanone
• 英文别名: (2S)-4-dodec-11-ynyl-2-methyl-2H-furan-5-one
• 化学式: C₁₇H₂₆O₂
• 分子量: 262.392
• InChiKey: KCYNQKJAQXHQLE-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,10-癸二醇 在 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 AD-mix-α 、 正丁基锂 、 甲基磺酰胺 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸酐 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 (+)-(5S)-3-(12-dodecyn-1-yl)-5-methyl-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  促乙酸素的γ-甲基丁烯内酯单元的Sharpless AD策略：具有蚊幼虫活性的丁烯内酯I和II的对映选择性合成

  摘要：

  基于Sharpless不对称二羟基化技术，以高收率和良好的对映体纯度为基础，建立了一种针对γ-甲基丁烯内酯的新型合成策略。该途径可扩展为合成天然存在的非丙酮产乙酸原素的α，γ-二取代丁烯内酯单元。利用这种策略，对映体选择性合成了三种具有丁烯内酯链段的简单天然产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01063-3

文献信息

• Organocatalytic Enantiospecific Total Synthesis of Butenolides
  作者：Rudrakshula Madhavachary、Rosy Mallik、Dhevalapally B. Ramachary

  DOI：10.3390/molecules26144320

  日期：——

  Biologically important, chiral natural products of butenolides, (-)-blastmycinolactol, (+)-blastmycinone, (-)-NFX-2, (+)-antimycinone, lipid metabolites, (+)-ancepsenolide, (+)-homoancepsenolide, mosquito larvicidal butenolide and their analogues were synthesized in very good yields in a sequential one-pot manner by using an organocatalytic reductive coupling and palladium-mediated reductive deoxygenation

  丁烯内酯的生物学上重要的手性天然产物，(-)-blastmycinolactol，(+)-blastmycinone，(-)-NFX-2，(+)-antimycinone，脂质代谢物，(+)-ancepsenolide，(+)-homoancepsenolide，通过使用有机催化还原偶联和钯介导的还原脱氧或有机催化还原偶联和二氧化硅介导的还原脱氨基作为关键步骤，以顺序一锅法以非常好的收率合成了杀蚊子幼虫丁烯内酯及其类似物。
• Sharpless AD strategy towards the γ-methyl butenolide unit of acetogenins: enantioselective synthesis of butenolide I and II with mosquito larvicidal activity
  作者：Yan-Tao He、Hui-Na Yang、Zhu-Jun Yao

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01063-3

  日期：2002.10

  butenolides has been established based on Sharpless asymmetric dihydroxylation in high yields and good enantiopurity. The route could be expanded to the synthesis of α,γ-disubstituted butenolide units of naturally occurring annonaceous acetogenins. Utilizing this strategy, three simple natural products with butenolide segments were synthesized enantioselectively.

  基于Sharpless不对称二羟基化技术，以高收率和良好的对映体纯度为基础，建立了一种针对γ-甲基丁烯内酯的新型合成策略。该途径可扩展为合成天然存在的非丙酮产乙酸原素的α，γ-二取代丁烯内酯单元。利用这种策略，对映体选择性合成了三种具有丁烯内酯链段的简单天然产物。