二环[3.1.0]己-3-烯-2-酮,4-甲氧基- | 139079-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 二环[3.1.0]己-3-烯-2-酮,4-甲氧基-
• 英文名称: 4-Methoxybicyclo<3.1.0>hex-3-en-2-one
• 英文别名: 4-Methoxybicyclo[3.1.0]hex-3-en-2-one
• CAS: 139079-78-0
• 化学式: C₇H₈O₂
• 分子量: 124.139
• InChiKey: MDPNJMLZGPRSEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯酚 在 aluminum tri-bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以38%的产率得到二环[3.1.0]己-3-烯-2-酮,4-甲氧基-
  参考文献：
  名称：

  Photochemical Lumiketone-Type Rearrangement of 3-Methoxyphenol Promoted by AlBr₃

  摘要：

  在CH2Cl2中存在2当量AlBr3的条件下，照射3-甲氧基苯酚得到了4-甲氧基双环[3.1.0]己-3-烯-2-酮，产率为38%。3-甲氧基-2-甲基苯酚同样产生了lumiketone重排产物。另一方面，3-甲氧基-4-甲基、3-甲氧基-5-甲基和5-甲氧基-2-甲基苯酚则发生了甲基基团的转位，形成三种甲氧基克瑞索尔的平衡混合物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.3468

文献信息

• Photochemical Lumiketone-Type Rearrangement of 3-Methoxyphenol Promoted by AlBr₃
  作者：Kiyomi Kakiuchi、Masaki Ue、Bunji Yamaguchi、Atsushi Nishimoto、Yoshito Tobe

  DOI：10.1246/bcsj.64.3468

  日期：1991.11

  Irradiation of 3-methoxyphenol in the presence of 2 equiv of AlBr3 in CH2Cl2 gave 4-methoxybicyclo[3.1.0]hex-3-en-2-one in a 38% yield. 3-Methoxy-2-methylphenol also yielded the lumiketone rearrangement product. On the other hand, 3-methoxy-4-methyl-, 3-methoxy-5-methyl-, and 5-methoxy-2-methylphenol underwent transposition of the methyl group to give equilibrium mixtures of the three methoxycresols.

  在CH2Cl2中存在2当量AlBr3的条件下，照射3-甲氧基苯酚得到了4-甲氧基双环[3.1.0]己-3-烯-2-酮，产率为38%。3-甲氧基-2-甲基苯酚同样产生了lumiketone重排产物。另一方面，3-甲氧基-4-甲基、3-甲氧基-5-甲基和5-甲氧基-2-甲基苯酚则发生了甲基基团的转位，形成三种甲氧基克瑞索尔的平衡混合物。