(4,5-dimethyl-2-methylene-4-hexenyl)(trimethyl)silane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物
• 英文名称: (4,5-dimethyl-2-methylene-4-hexenyl)(trimethyl)silane
• 英文别名: (4,5-Dimethyl-2-methylidenehex-4-enyl)-trimethylsilane
• 化学式: C₁₂H₂₄Si
• 分子量: 196.408
• InChiKey: OSFBYYWGZREIPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.63
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-环己烯甲醛 、 (4,5-dimethyl-2-methylene-4-hexenyl)(trimethyl)silane 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到1-(cyclohex-3-enyl)-5,6-dimethyl-3-methylenehept-5-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  钴催化的烯丙基硅烷和烯丙基硼酸酯的1,4-羟基乙烯基化反应，用于合成羟基官能化的1,4-二烯

  摘要：

  烯丙基三甲基硅烷和烯丙基频哪醇硼酸酯与对称和不对称的1,3-二烯的钴（I）催化的1,4-氢乙烯基化反应为原位烯丙基硼化或路易斯酸诱导的烯丙基化反应（使用相应的烯丙基硅烷）生成了结构单元衍生品。这些三组分反应的产物是可用于吡喃酮合成的羟基官能化的1，4-二烯。通过首先进行烯丙基化，然后进行钴催化的1，4-氢乙烯基化来合成羟基官能化的1，4-二烯的替代反应顺序也是可能的。因此，可以通过两种方法以收敛的方式产生多官能化的复杂结构。

  DOI：

  10.1021/jo100951d
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基-1,3-丁二烯 、 烯丙基三甲基硅烷 在 CoBr₂(dppe) tetrabutylammonium borohydride 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以97%的产率得到(4,5-dimethyl-2-methylene-4-hexenyl)(trimethyl)silane
  参考文献：
  名称：

  温和条件下钴 (I) 催化 1,3-二烯与官能化末端烯烃的 1,4-氢化乙烯基化反应

  摘要：

  描述了钴催化的无环 1,3-二烯与各种官能化末端烯烃的 1,4-氢化乙烯基化。温和的反应条件很重要，因为它们大大减少了副产物的数量，并且对于非受体取代的烯烃，仅形成支化产物。CoBr 2 (dppe) 催化剂体系控制加氢乙烯基化过程的区域化学。不对称的 1,3-二烯产生产物，其中新的碳-碳键在 1,3-二烯的较少取代端形成。

  DOI：

  10.1055/s-2002-23549

文献信息

• Cobalt(I)-catalyzed 1,4-Hydrovinylation Reactions of 1,3-Dienes with Functionalized Terminal Alkenes under Mild Conditions
  作者：Gerhard Hilt、Steffen Lüers

  DOI：10.1055/s-2002-23549

  日期：——

  of acyclic 1,3-dienes with various functionalized terminal alkenes is described. The mild reaction conditions are significant because they considerably reduce the amount of side products and for non acceptor-substituted alkenes the branched products are formed exclusively. The CoBr 2 (dppe) catalyst system controls the regiochemistry of the hydrovinylation process. Unsymmetrical 1,3-dienes yield products

  描述了钴催化的无环 1,3-二烯与各种官能化末端烯烃的 1,4-氢化乙烯基化。温和的反应条件很重要，因为它们大大减少了副产物的数量，并且对于非受体取代的烯烃，仅形成支化产物。CoBr 2 (dppe) 催化剂体系控制加氢乙烯基化过程的区域化学。不对称的 1,3-二烯产生产物，其中新的碳-碳键在 1,3-二烯的较少取代端形成。
• An Efficient Cobalt(I) Catalyst System for the Selective 1,4-Hydrovinylation of 1,3-Dienes
  作者：Gerhard Hilt、François-Xavier du Mesnil、Steffen Lüers

  DOI：10.1002/1521-3773(20010119)40:2<387::aid-anie387>3.0.co;2-7

  日期：2001.1.19

  Not a Diels-Alder reaction but a 1,4-hydrovinylation takes place on treatment of 1,3-dienes with functionalized alkenes in the presence of the catalyst system [CoBr2 (dppe)]/ZnI2 /Bu4 NBH4 (dppe = 1,2-bis(diphenylphosphanyl)ethane). With this reaction the 1,4-dienes with different substituents R1 -R4 can be obtained in high selectivity and good to excellent yields.

  在催化剂体系[CoBr 2（dppe）] / ZnI 2 / Bu 4 NBH 4（dppe ）存在下，用官能化烯烃处理1,3-二烯时，不会发生Diels-Alder反应，而是发生1,4-氢乙烯基化＝ 1，2-双（二苯基膦基）乙烷）。通过该反应，可以以高选择性和良好至优异的产率获得具有不同取代基R 1 -R 4的1，4-二烯。
• Cobalt-Catalyzed 1,4-Hydrovinylation of Allylsilane and Allylboronic Esters for the Synthesis of Hydroxy-Functionalized 1,4-Dienes
  作者：Marion Arndt、Anne Reinhold、Gerhard Hilt

  DOI：10.1021/jo100951d

  日期：2010.8.6

  4-hydrovinylation reaction of allyl trimethylsilane and allyl pinacol boronic ester with symmetrical and unsymmetrical 1,3-dienes generates building blocks for the in situ allylboration or the Lewis acid induced allylation reaction utilizing the corresponding allyl silane derivatives. The products of these three-component reactions are hydroxy-functionalized 1,4-dienes which can be used for the synthesis of pyranones

  烯丙基三甲基硅烷和烯丙基频哪醇硼酸酯与对称和不对称的1,3-二烯的钴（I）催化的1,4-氢乙烯基化反应为原位烯丙基硼化或路易斯酸诱导的烯丙基化反应（使用相应的烯丙基硅烷）生成了结构单元衍生品。这些三组分反应的产物是可用于吡喃酮合成的羟基官能化的1，4-二烯。通过首先进行烯丙基化，然后进行钴催化的1，4-氢乙烯基化来合成羟基官能化的1，4-二烯的替代反应顺序也是可能的。因此，可以通过两种方法以收敛的方式产生多官能化的复杂结构。