(4aR,8aS)-2,4a,6,7-tetramethyl-4a,5,8,8a-tetrahydro-[1,4]naphthoquinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4aR,8aS)-2,4a,6,7-tetramethyl-4a,5,8,8a-tetrahydro-[1,4]naphthoquinone
• 英文别名: (4aS,8aR)-3,6,7,8a-tetramethyl-5,8-dihydro-4aH-naphthalene-1,4-dione
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: UNJUWUKOPBVMOL-BXUZGUMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基-对苯醌 、 2,3-二甲基-1,3-丁二烯 在 (S)-oxazaborolidine-aluminum bromide 作用下， 反应 16.0h， 以97%的产率得到(4aR,8aS)-2,4a,6,7-tetramethyl-4a,5,8,8a-tetrahydro-[1,4]naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  手性氧杂硼烷-溴化铝配合物是对映选择性 Diels-Alder 反应异常强大和有效的催化剂

  摘要：

  用 AlBr3 处理手性 oxazaborolidine 1 生成 1:1 配合物 3，这是一种比质子化 1（即 2）更有效的路易斯酸催化剂，用于对映选择性 Diels-Alder 反应。仅需要 4 mol% 的催化剂 3 即可在广泛的非手性二烯和亲二烯体上实现 90% 的产率和对映体纯度。衍生出 3 的配体可以轻松高效地回收。该方法通过 22 个示例进行说明。

  DOI：

  10.1021/ja068637r

文献信息

• Triflimide Activation of a Chiral Oxazaborolidine Leads to a More General Catalytic System for Enantioselective Diels−Alder Addition
  作者：Do Hyun Ryu、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ja035393r

  日期：2003.5.1

  The strong acid triflimide ((CF3SO2)2NH) protonates chiral oxazaborolidines to form superactive, stable, chiral Lewis acids which are highly effective catalysts for a wide variety of enantioselective Diels-Alder reactions, documented herein by more than 20 examples.
• Chiral Oxazaborolidine−Aluminum Bromide Complexes Are Unusually Powerful and Effective Catalysts for Enantioselective Diels−Alder Reactions
  作者：Duan Liu、Eda Canales、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ja068637r

  日期：2007.2.1

  acid catalyst than protonated 1 (i.e., 2) for enantioselective Diels−Alder reactions. Only 4 mol % of catalyst 3 is required to achieve yields and enantiomeric purities of 90% over a broad range of achiral dienes and dienophiles. The ligand from which 3 is derived can be recovered easily and with high efficiency. The method is illustrated by 22 examples.

  用 AlBr3 处理手性 oxazaborolidine 1 生成 1:1 配合物 3，这是一种比质子化 1（即 2）更有效的路易斯酸催化剂，用于对映选择性 Diels-Alder 反应。仅需要 4 mol% 的催化剂 3 即可在广泛的非手性二烯和亲二烯体上实现 90% 的产率和对映体纯度。衍生出 3 的配体可以轻松高效地回收。该方法通过 22 个示例进行说明。