isobutyl 5,6-dimethyl-3-methylene-5-heptenoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: isobutyl 5,6-dimethyl-3-methylene-5-heptenoate
• 英文别名: 2-Methylpropyl 5,6-dimethyl-3-methylidenehept-5-enoate
• 化学式: C₁₄H₂₄O₂
• 分子量: 224.343
• InChiKey: QJNXQPMVLKRBKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isobutyl 5,6-dimethyl-3-methylene-5-heptenoate 在 臭氧 、 二甲基硫 作用下， 生成 isobutyl 3,5-dioxohexanoate
  参考文献：
  名称：

  通过其BF 2加合物合成和表征多羰基化合物

  摘要：

  钴催化的1,4-氢乙烯基化反应是在1,4-二烯中间体进行臭氧分解后合成1,3-二羰基和高级三羰基和四羰基化合物的关键步骤。为了分离和表征产物，将1,3-二羰基亚基与BF 2-或BR 2-片段络合，消除了酮-烯醇互变异构现象。其他2,3-二取代的1,3-丁二烯可以通过对称内部炔烃与乙烯的Grubbs烯炔复分解生成。进行氢乙烯基化和臭氧分解后，即可获得其他1,3-二酮。

  DOI：

  10.1021/ol102083v
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基乙酸异丁酯 、 2,3-二甲基-1,3-丁二烯 在 CoBr₂(dppe) tetrabutylammonium borohydride 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以98%的产率得到isobutyl 5,6-dimethyl-3-methylene-5-heptenoate
  参考文献：
  名称：

  温和条件下钴 (I) 催化 1,3-二烯与官能化末端烯烃的 1,4-氢化乙烯基化反应

  摘要：

  描述了钴催化的无环 1,3-二烯与各种官能化末端烯烃的 1,4-氢化乙烯基化。温和的反应条件很重要，因为它们大大减少了副产物的数量，并且对于非受体取代的烯烃，仅形成支化产物。CoBr 2 (dppe) 催化剂体系控制加氢乙烯基化过程的区域化学。不对称的 1,3-二烯产生产物，其中新的碳-碳键在 1,3-二烯的较少取代端形成。

  DOI：

  10.1055/s-2002-23549

文献信息

• Allylic Oxidation of Ester-Substituted 1,4-Dienes
  作者：Lars. E. Sattler、Gerhard Hilt

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00776

  日期：2020.6.5

  The cobalt-catalyzed hydrovinylation reaction and the Alder-ene reaction generate acyclic 1,4-dienes, which were investigated in the selenium dioxide oxidation to afford further functionalized dienes prone for follow-up reactions. The chemoselective allylic oxidation of ester-functionalized 1,4-dienes occurs at the most electron-rich double bond. The steric demand of the electron-rich, alkyl-substituted

  钴催化的加氢乙烯基化反应和Alder-ene反应生成无环1,4-二烯，在二氧化硒氧化中进行了研究，以提供易于后续反应的功能化二烯。酯官能化的1,4-二烯的化学选择性烯丙基氧化发生在最富电子的双键处。富电子的烷基取代的双键的空间需求决定了反应路径，无论是朝共轭1,3-二烯的双键换位还是烯丙基氧化都更快。作为反应产物，获得了2，4-二烯-6-醇或二乙烯基酮。