N-[(E)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methyl-1-methylenebut-2-enyl]morpholine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: N-[(E)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methyl-1-methylenebut-2-enyl]morpholine
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-[(2E)-3-methyl-4-morpholin-4-ylpenta-2,4-dienoxy]silane
• 化学式: C₁₆H₃₁NO₂Si
• 分子量: 297.513
• InChiKey: MBLOLZFUNARIOT-RIYZIHGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(E)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methyl-1-methylenebut-2-enyl]morpholine 在 Grubbs catalyst first generation sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (6S*,8aS*,5R*)-5-phenyl-8-methylindolizidin-7-one
  参考文献：
  名称：

  通过非对映选择性的aza-Diels-Alder反应获得5,8-二取代的吲哚唑烷和1,4-二取代的喹唑烷环核的简洁且收敛的途径。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了5,8-二取代的吲哚并立定和1,4-喹啉并立骨架的短而收敛的合成。合成途径的关键步骤是2-氨基二烯与N-烯丙基或N-高烯丙基亚胺的aza-Diels-Alder反应和闭环复分解反应。双环生物碱类似物以总非对映选择性并通过共同途径获得。

  DOI：

  10.1021/ol0260021

文献信息

• Vinylaminocarbenes of Group 6 Metals by Metathesis Reaction of 2-Amino-1,3-butadienes. Reactivity toward Electron-Deficient Alkenes
  作者：Jose Barluenga、Fernando Aznar、Alfredo Martin

  DOI：10.1021/om00003a050

  日期：1995.3

  A new method for the synthesis of chromium, molybdenum, and tungsten Fischer-type vinylaminocarbenes 3 by the metathesis reaction of 2-amino-1,3-butadienes and phenyloxycarbenes is reported. In addition, the reaction of 3 with electron-deficient alkenes to afford, after hydrolysis, the vinyl ketones 6 has been studied. In order to explain this behavior, a cyclopropanation process has been proposed, which is supported by the formation of the seven-membered ring 8 from diene 7.