(2RS,3R)-3-amino-2-hydroxy-4-phenylbutanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2RS,3R)-3-amino-2-hydroxy-4-phenylbutanoic acid
• 英文别名: 2(R,S)-hydroxy-3(R)-amino-4-phenylbutanoic acid；(3R)-3-amino-2-hydroxy-4-phenylbutanoic acid
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃
• 分子量: 195.218
• InChiKey: LDSJMFGYNFIFRK-VEDVMXKPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2RS,3R)-3-amino-2-hydroxy-4-phenylbutanoic acid 在 钯 sodium hydroxide 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 乌苯美司
  参考文献：
  名称：

  FR2318863

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  N-[(1R)-2-(甲氧基甲基氨基)-2-氧代-1-(苯基甲基)乙基]氨基甲酸1,1-二甲基乙基酯 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydrogensulfite 、 苯甲醚 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (2RS,3R)-3-amino-2-hydroxy-4-phenylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  立体定位合成肽基α-酮酰胺作为钙蛋白酶的抑制剂。

  摘要：

  肽基α-酮酰胺已被合成并测试为半胱氨酸蛋白酶钙蛋白酶的抑制剂。设计了立体有择的合成，其中将Cbz-二肽基-α-羟基酰胺用TEMPO /次氯酸盐氧化为相应的α-酮酰胺。该氧化以高收率完成，并且没有与酮相邻的手性中心的差向异构化。L，L非对映异构体对猪钙蛋白酶I的有效抑制作用，再加上L，D非对映异构体的弱抑制作用，建立了活性抑制剂全L立体化学的要求。早期的铅抑制剂疏水性很强，因此难溶于水溶液。使用立体定向途径，制备了在C-和N-末端带有极性基团的新化合物。这些修饰产生了更可溶的抑制剂，这些抑制剂仍然是钙蛋白酶的有效抑制剂。对这些α-酮酰胺的稳定性的研究表明，在酸性和无缓冲的环境中可以保持绝对的立体化学，但是与酮相邻的手性中心的一般碱催化的差向异构化迅速发生。α-羟基前体不能作为钙蛋白酶的抑制剂而失活，这支持了以下假设：α-酮化合物可逆地形成酶结合的四面体物质，这是由于钙蛋白酶的催化硫醇亲核加成

  DOI：

  10.1021/jm00044a013

文献信息

• Development of selective tight-binding inhibitors of leukotriene A4 hydrolase
  作者：Wei Yuan、Benito Munoz、Chi Huey Wong、Jesper Z. Haeggstroem、Anders Wetterholm、Bengt Samuelsson

  DOI：10.1021/jm00054a004

  日期：1993.1

  Leukotriene A4 hydrolase is a zinc-containing enzyme which exhibits both epoxide hydrolase and aminopeptidase activities. Since the enzyme product leukotriene B4 is an inflammatory mediator, it is of interest to develop selective inhibitors of leukotriene A4 hydrolase as potential antiinflammatory agents and as mechanistic probes. A systematic study on the enzyme specificity and the inhibition of its

  白三烯A4水解酶是一种含锌的酶，它同时具有环氧化物水解酶和氨基肽酶的活性。由于酶产物白三烯B4是炎性介质，因此有兴趣开发白三烯A4水解酶的选择性抑制剂作为潜在的抗炎药和机制探针。对酶特异性及其酰胺酶活性的抑制作用进行了系统的研究，使用了30多种合成抑制剂，从而开发出了α-酮-β-氨基酯（26）和硫胺（27），它们具有紧密结合，竞争性氨基肽酶活性的两种类型的过渡态类似物抑制剂，Ki值分别为46和18 nM。两种化合物也都抑制了环氧水解酶的活性，26和27的IC50值分别为1 microM和0.1 microM。
• Synthesis and structure-activity relations of bestatin analogs, inhibitors of aminopeptidase B
  作者：Rinzo Nishizawa、Tetsushi Saino、Tomohisa Takita、Hiroyuki Suda、Takaaki Aoyagi、Hamao Umezawa

  DOI：10.1021/jm00214a010

  日期：1977.4

  Stereoisomers and analogues of bestatin, [(2S,3R)-3-amino-2-hydroxy-4-phenylbutanoyl]-L-leucine, were synthesized and tested for aminopeptidase B and leucine aminopeptidase inhibiting activity. Among the eight stereoisomers, the 2S stereoisomers exhibited strong activity. In a series of compounds in which the L-leucine residue of bestatin was substituted with other amino acids, only the one containing isoleucine showed more activity than bestatin. Norleucine, norvaline, methionine, valine, serine, glutamine, phenylalanine, glutamic acid, proline, and lysine analogues gave, in that order, decreasing activity. Alkyl and phenyl sub stitution for the benzyl group of bestatin decreased the activity markedly. p-Methyl-, p-chloro-, and p-nitrobestatins showed greater activity than bestatin.
• US4281180A
  申请人：——

  公开号：US4281180A

  公开（公告）日：1981-07-28
• US4391986A
  申请人：——

  公开号：US4391986A

  公开（公告）日：1983-07-05
• US4453003A
  申请人：——

  公开号：US4453003A

  公开（公告）日：1984-06-05