m-methoxy-α-bromoisobutyranilide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: m-methoxy-α-bromoisobutyranilide
• 英文别名: 2-bromo-N-(3-methoxyphenyl)-2-methylpropanamide
• 化学式: C₁₁H₁₄BrNO₂
• 分子量: 272.142
• InChiKey: GSBHOFNVIKPLNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  m-methoxy-α-bromoisobutyranilide 在 sodium nitrite 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以80%的产率得到m-methoxy-α-nitroisobutyranilide
  参考文献：
  名称：

  Bromo–nitro substitution on a tertiary α carbon—a previously uncharacterized facet of the Kornblum substitution

  摘要：

  在二甲基甲酰胺中，亚硝酸钠以高产率在三级位点将硝基取代溴原子结合到酰胺羰基上。

  DOI：

  10.1039/c5ra14798k
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-2-甲基丙酰溴 、 间氨基苯甲醚 在 potassium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以93%的产率得到m-methoxy-α-bromoisobutyranilide
  参考文献：
  名称：

  Bromo–nitro substitution on a tertiary α carbon—a previously uncharacterized facet of the Kornblum substitution

  摘要：

  在二甲基甲酰胺中，亚硝酸钠以高产率在三级位点将硝基取代溴原子结合到酰胺羰基上。

  DOI：

  10.1039/c5ra14798k

文献信息

• Construction of Vicinal Quaternary Carbons via Cu-catalyzed Dearomative Radical Addition
  作者：Naoki Tsuchiya、Takashi Nishikata

  DOI：10.1246/cl.190247

  日期：2019.7.5

  In this paper, we confirmed the dearomative addition of tertiary alkyl radicals onto BHT derivatives to form highly congested vicinal quaternary carbons to produce tert-alkylated styrenes in the pr...

  在本文中，我们证实了叔烷基与 BHT 衍生物的脱芳基加成形成高度拥挤的邻位季碳，从而在制备过程中产生叔烷基化苯乙烯。
• Chemistry of Tertiary Carbon Center in the Formation of Congested C−O Ether Bonds
  作者：Goki Hirata、Kentarou Takeuchi、Yusuke Shimoharai、Michinori Sumimoto、Hazuki Kaizawa、Toshiki Nokami、Takashi Koike、Manabu Abe、Eiji Shirakawa、Takashi Nishikata

  DOI：10.1002/anie.202010697

  日期：2021.2.19

  Nucleophilic substitutions, including SN1 and SN2, are classical and reliable reactions, but a serious drawback is their intolerance for both bulky nucleophiles and chiral tertiary alkyl electrophiles for the synthesis of a chiral quaternary carbon center. An SRN1 reaction via a radical species is another conventional method used to carry out substitution reactions of bulky nucleophiles and alkyl halides

  包括S N 1和S N 2在内的亲核取代是经典且可靠的反应，但一个严重的缺点是它们对于庞大的亲核试剂和手性叔烷基亲电子试剂都不容忍合成手性季碳中心。一个S RN通过自由基物质进行的1反应是用于进行大体积亲核试剂和烷基卤化物的取代反应的另一种常规方法，但是不能使用手性叔烷基亲电试剂。因此，尚未充分研究使用手性叔烷基亲电试剂和大体积亲核试剂的立体特异性亲核取代反应。在本文中，我们描述了叔烷基醇与非手性或手性α-溴代羧酰胺作为叔烷基源的反应，以形成在氧原子上具有立体保留的两个不同叔烷基的拥挤醚化合物。
• Transition metal-free ether coupling and hydroamidation enabling the efficient synthesis of congested heterocycles
  作者：Goki Hirata、Yusuke Shimoharai、Taisei Shimada、Takashi Nishikata

  DOI：10.1039/d1cc06871g

  日期：——

  The transition-metal-free synthesis of sterically congested ethers and heterocycles via the stereospecific etherification and hydroamidation of α-bromocarboxamides and alkynols.

  通过α-溴代羧酰胺和炔醇的立体特异性醚化和羟基化，实现了立体阻碍醚和杂环的过渡金属自由合成。
• Trans-selective cyclizations of alpha-bromocarboxamides and <i>E</i>/<i>Z</i>-mixed internal olefins catalyzed by a Fe salt
  作者：Yusei Nakashima、Shinya Ishimaru、Takashi Nishikata

  DOI：10.1039/d2cc04796a

  日期：——

  There are several reports of lactam cyclizations, but most yield less-substituted lactam rings. Therefore, diastereoselective cyclization to yield highly substituted lactams is one of the challenges in this field. We therefore propose a strategy involving the reactions of α-halocarboxamides with E/Z-mixed internal olefins here. An Fe/triphos catalyst system is effective in reactions between α-bromocarboxamides

  有几篇关于内酰胺环化的报道，但大多数产生较少取代的内酰胺环。因此，非对映选择性环化产生高度取代的内酰胺是该领域的挑战之一。因此，我们在这里提出了一种涉及 α-卤代羧酰胺与E / Z混合内烯烃反应的策略。Fe/triphos 催化剂体系在 α-溴代羧酰胺和内烯烃之间的反应中有效，以形成具有季碳的反式内酰胺。对照实验表明该反应涉及一个激进的过程。该反应可用于药物领域，因为 γ-内酰胺部分构成了许多药物和天然生物碱的核心结构。
• Bromo–nitro substitution on a tertiary α carbon—a previously uncharacterized facet of the Kornblum substitution
  作者：Matthew J. Leonard、Peter G. McKay、Anthony R. Lingham

  DOI：10.1039/c5ra14798k

  日期：——

  Sodium nitrite in dimethylformamide substitutes nitro for bromine alpha to an amide carbonyl in high yield at a tertiary site.

  在二甲基甲酰胺中，亚硝酸钠以高产率在三级位点将硝基取代溴原子结合到酰胺羰基上。