2-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-3-thiocyanato-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-3-thiocyanato-1H-indole
• 英文别名: [2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-1H-indol-3-yl] thiocyanate
• 化学式: C₁₆H₉F₃N₂S
• 分子量: 318.322
• InChiKey: YCSJNWGXCVTFHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间三氟甲基苯乙酮 在 Oxone 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 2-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-3-thiocyanato-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  3-硫氰酸根-1 H-吲哚类化合物作为潜在抗癌剂的合成与初步评价

  摘要：

  合成了一系列新的二十二十个3-硫代氰基-1 H-吲哚，它们在杂环核的N-1，C-2和C-5位上具有多样性。使用阿霉素作为阳性对照，评估了它们对四种人类癌细胞系（HL60，HEP-2，NCI-H292和MCF-7）的抗增殖活性。吲哚，Ñ甲基吲和2-（4-氯苯基） - ñ甲基吲证明是基本上无活性的，而他们的几个同类的3-氰硫基1 ħ -indoles显示良好至效力优秀水平（IC 50  ≤6μM） ，同时不溶血。 N-苯基-3-硫氰酸根-1 H-吲哚和1-甲基-2-（4-氯苯基）-3-硫氰酸根-1 H-吲哚对所有细胞系表现出良好至高的效力。另一方面，N-（4-氯苯基）-，2-（4-氯苯基）-和2-苯基-3-硫代氰基-1 H-吲哚衍生物对测试细胞系的活性略低。 总体而言，这些结果表明，可以适当地修饰吲哚-3-硫氰酸酯基序以提供高度细胞毒性的化合物，并且可以将取代的吲哚用作对更有效的化合物有用的支架。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.04.039