4-phenyl-2-(trifluoromethyl)oxazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-phenyl-2-(trifluoromethyl)oxazole
• 英文别名: 4-Phenyl-2-(trifluoromethyl)-1,3-oxazole
• 化学式: C₁₀H₆F₃NO
• 分子量: 213.159
• InChiKey: WJJUGPOOXRXDNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 碲化氢 、 盐酸羟胺 、 碘 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 4-phenyl-2-(trifluoromethyl)oxazole
  参考文献：
  名称：

  以三氟乙酸酐为试剂的元素碲介导的2-（三氟甲基）恶唑的合成†

  摘要：

  由乙酰苯肟肟乙酸酯与三氟乙酸酐的反应，开发了一种由元素碲介导的2-（三氟甲基）恶唑的合成方法。这种新的串联环化反应通过SET还原反应继之以5-内-trig途径，以良好至优异的产率进行。一些标题化合物显示出杀真菌和杀虫活性。

  DOI：

  10.1039/c8cc05670f

文献信息

• 一种合成2-三氟甲基恶唑化合物的方法
  申请人：福州大学

  公开号：CN108033928B

  公开（公告）日：2019-06-04

  本发明公开了一种合成2‑三氟甲基恶唑化合物的方法，其以三氟乙酸酐为反应试剂，肟酯衍生物为反应底物，碲化合物和碘为催化剂，在溶剂中，经110‑120℃加热搅拌反应1~8小时，制得所述2‑三氟甲基恶唑化合物。本发明的合成方法具有产率高、原料易得，操作简便，官能团普适性好等优点，具有良好的工业应用前景。
• The synthesis of oxazoles by thermolysis or photolysis of 2-acylisoxazol-5-ones
  作者：Kiah H. Ang、Rolf H. Prager、Jason A. Smith、Ben Weber、Craig M. Williams

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02240-6

  日期：1996.1

  N-acylisoxazol-5-ones are converted into the corresponding 2-substituted oxazoles by photolysis at 300 or 254nm, or by flash vacuum pyrolysis. The former procedure is favoured for isoxazolones with electron withdrawing groups at C-4, and pyrolysis for all others.

  通过在300或254nm处进行光解或通过快速真空热解将N-酰基异恶唑-5-酮转化为相应的2-取代的恶唑。前一种方法适用于在C-4具有吸电子基团的异恶唑酮，而对于所有其他方法均热解。
• Chemistry of 5-oxodihydroisoxazoles. Part 18.1 Synthesis of oxazoles by the photolysis and pyrolysis of 2-acyl-5-oxo-2,5-dihydroisoxazoles
  作者：Rolf H. Prager、Jason A. Smith、Ben Weber、Craig M. Williams

  DOI：10.1039/a700134g

  日期：——

  N-Acylisoxazol-5-ones lose carbon dioxide under photochemical and thermal conditions affording iminocarbenes which undergo intramolecular cyclisation through the oxygen of the acyl group to give oxazoles. Under photochemical conditions those acylisoxazolones with electron withdrawing groups at C-4 usually give high yields of oxazoles, while those with electron donating groups at C-4 give only poor yields: the reverse is observed under thermal conditions.

  N-酰基异恶唑-5-酮在光化学和热条件下失去二氧化碳，生成亚胺卡宾，随后通过酰基团的氧进行分子内环化，形成恶唑。在光化学条件下，C-4位带有吸电子基团的酰基异恶唑酮通常产生高产率的恶唑，而在C-4位带有供电子基团的酰基异恶唑酮仅产生低产率：在热条件下观察到相反的结果。
• Synthesis of 2,4-Disubstituted Oxazoles by a Copper-Catalyzed [3+2] Annulation/Olefination Cascade between Amides and IIII/PV Hybrid Ylides
  作者：Zhaofeng Wang、Xingchen Ye

  DOI：10.1055/a-2185-0673

  日期：——

  We report a novel and efficient method for oxazole synthesis through a copper-catalyzed [3+2] annulation/olefination cascade between readily available iodonium–phosphonium hybrid ylides and amides. An unprecedented α-phosphonium Cu carbenoid acts as the key intermediate. This method features excellent regioselectivity with mild reaction conditions and a broad substrate scope. Its synthetic utility

  我们报告了一种新颖有效的恶唑合成方法，通过铜催化的[3+2]环化/烯化级联在容易获得的碘鏻杂化叶立德和酰胺之间进行。前所未有的 α-磷铜类胡萝卜素充当关键中间体。该方法具有优异的区域选择性、反应条件温和、底物范围广等特点。其合成效用通过其在后期功能化和基于恶唑基序的手性配体的快速合成中的应用得到证明。
• Elemental tellurium mediated synthesis of 2-(trifluoromethyl)oxazoles using trifluoroacetic anhydride as reagent
  作者：Beibei Luo、Zhiqiang Weng

  DOI：10.1039/c8cc05670f

  日期：——

  An elemental tellurium mediated synthesis of 2-(trifluoromethyl)oxazoles from the reaction of acetophenone oxime acetates with trifluoroacetic anhydride has been developed. This new tandem cyclization proceeds in good to excellent yields via a SET reduction followed by a 5-endo-trig pathway. Some of the title compounds showed fungicidal and insecticidal activities.

  由乙酰苯肟肟乙酸酯与三氟乙酸酐的反应，开发了一种由元素碲介导的2-（三氟甲基）恶唑的合成方法。这种新的串联环化反应通过SET还原反应继之以5-内-trig途径，以良好至优异的产率进行。一些标题化合物显示出杀真菌和杀虫活性。