dimethyl [1,1'-biphenyl]-2,4-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl [1,1'-biphenyl]-2,4-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl biphenyl-2,4-dicarboxylate；dimethyl 4-phenylisophthalate；dimethyl 4-phenylbenzene-1,3-dicarboxylate
• 化学式: C₁₆H₁₄O₄
• 分子量: 270.285
• InChiKey: ODUINHZPSPQERI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 8-methoxy-3-oxo-8-phenyl-2-oxabicyclo[2.2.2]oct-5-ene-6-carboxylate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以87%的产率得到dimethyl [1,1'-biphenyl]-2,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  由香豆酸甲酯合成间苯二甲酸酯†

  摘要：

  香豆酸甲酯与烯醇醚反应形成稳定的加合物，可将其以良好或优异的收率转化为间苯二甲酸酯。烷基乙烯基醚比烯醇甲硅烷基醚可提供更高的间苯二甲酸酯收率。苯乙酮的烯醇甲硅烷基醚与香豆酸甲酯的加成物与PTSA反应生成香豆酸苯乙烯基酯。

  DOI：

  10.1039/c7ra12935a

文献信息

• USE OF ARYL CHLORIDES IN PALLADIUM-CATALYZED C-H BOND FUNCTIONALIZATION
  申请人：Daugulis Olafs

  公开号：US20090012293A1

  公开（公告）日：2009-01-08

  A one-step method for efficiently converting carbon-hydrogen bonds into carbon-carbon bonds using chloroarenes and palladium catalysts is disclosed. This method allows faster introduction of complex molecular entities, a process that would otherwise require many more steps. This invention is particularly relevant for the organic synthesis of complex molecules such as, but not limited to, pharmacophores.

  一种将氯代芳烃和钯催化剂高效地将碳氢键转化为碳碳键的一步法方法被揭示。该方法可以更快地引入复杂的分子实体，而这个过程通常需要更多的步骤。这一发明特别适用于有机合成复杂分子，例如但不限于药用分子。
• Two Methods for Direct <i>ortho</i>-Arylation of Benzoic Acids
  作者：Hendrich A. Chiong、Quynh-Nhu Pham、Olafs Daugulis

  DOI：10.1021/ja071845e

  日期：2007.8.1

  of free benzoic acids have been developed. The first method employs stoichiometric silver acetate for iodide removal, aryl iodide as the coupling partner, and acetic acid solvent. This method is applicable to the arylation of electron-rich to moderately electron-poor benzoic acids and tolerates chloride and bromide substituents on both coupling partners. The second method involves the use of aryl chloride

  已经开发了两种新的钯催化方法，用于游离苯甲酸的直接邻位芳基化。第一种方法使用化学计量的乙酸银去除碘化物，芳基碘化物作为偶联伙伴，以及乙酸溶剂。该方法适用于富电子到中度缺电子苯甲酸的芳基化，并且在两个偶联伙伴上都可以耐受氯化物和溴化物取代基。第二种方法涉及使用芳基氯、碳酸铯碱、正丁基-二-1-金刚烷基膦配体和 DMF 溶剂，适用于富电子和缺电子苯甲酸。第二种方法的机理研究表明异裂 CH 键裂解是速率决定步骤。
• Base-Catalyzed Efficient Tandem [3 + 3] and [3 + 2 + 1] Annulation-Aerobic Oxidative Benzannulations
  作者：Aboubacar Diallo、Yu-Long Zhao、He Wang、Sha-Sha Li、Chuan-Qing Ren、Qun Liu

  DOI：10.1021/ol302829f

  日期：2012.11.16

  An efficient synthesis of substituted benzenes via a base-catalyzed [3 + 3] aerobic oxidative aromatization of α,β-unsaturated carbonyl compounds with dimethyl glutaconate was reported. All the reactions were carried out under mild, metal-free conditions to afford the products in high to excellent yields with molecular oxygen as the sole oxidant and water as the sole byproduct. Furthermore, a more

  报道了通过用谷氨酸二甲酯对α，β-不饱和羰基化合物进行碱催化的[3 + 3]好氧氧化芳构化，可有效合成取代的苯。所有反应均在温和，无金属的条件下进行，以高至极高的收率得到产物，其中分子氧为唯一氧化剂，水为唯一副产物。此外，通过从醛和酮中原位生成α，β-不饱和羰基化合物，开发了一种更方便的串联[3 + 2 +1]有氧氧化芳构化反应。
• Use of aryl chlorides in palladium-catalyzed C-H bond functionalization
  申请人：The University of Houston System

  公开号：US08114993B2

  公开（公告）日：2012-02-14

  A one-step method for efficiently converting carbon-hydrogen bonds into carbon-carbon bonds using chloroarenes and palladium catalysts is disclosed. This method allows faster introduction of complex molecular entities, a process that would otherwise require many more steps. This invention is particularly relevant for the organic synthesis of complex molecules such as, but not limited to, pharmacophores.

  本发明揭示了一种使用氯代芳烃和钯催化剂高效地将碳氢键转化为碳碳键的单步方法。该方法允许更快地引入复杂的分子实体，否则这个过程需要更多的步骤。本发明特别适用于合成复杂分子，如药物分子等。
• US8114993B2
  申请人：——

  公开号：US8114993B2

  公开（公告）日：2012-02-14