2,4-dimethyl-3-(pyrazin-2-ylmethyl)pentan-3-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2,4-dimethyl-3-(pyrazin-2-ylmethyl)pentan-3-ol
• 英文别名: 2,4-dimethyl-3-(2-pyrazinylmethyl)-3-pentanol；2,4-Dimethyl-3-(pyrazin-2-ylmethyl)pentan-3-ol
• 化学式: C₁₂H₂₀N₂O
• 分子量: 208.304
• InChiKey: CPACWMVKGOPEPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dimethyl-3-(pyrazin-2-ylmethyl)pentan-3-ol 、 氯苯 在 palladium(II) trifluoroacetate caesium carbonate 、 三环己基膦 作用下， 以 甲苯 、 xylene 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到2-苄基吡嗪
  参考文献：
  名称：

  通过螯合辅助裂解未应变的C（sp3）-C（sp3）键，钯催化2-吡啶基甲基从2-（2-吡啶基）乙醇衍生物转移到有机卤化物中。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200604472
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吡嗪 、 2,4-二甲基-3-戊酮 在 二异丙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以64%的产率得到2,4-dimethyl-3-(pyrazin-2-ylmethyl)pentan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  通过螯合辅助裂解未应变的C（sp3）-C（sp3）键，钯催化2-吡啶基甲基从2-（2-吡啶基）乙醇衍生物转移到有机卤化物中。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200604472

文献信息

• Base metal-catalyzed benzylic oxidation of (aryl)(heteroaryl)methanes with molecular oxygen
  作者：Hans Sterckx、Johan De Houwer、Carl Mensch、Wouter Herrebout、Kourosch Abbaspour Tehrani、Bert U W Maes

  DOI：10.3762/bjoc.12.16

  日期：——

  The methylene group of various substituted 2- and 4-benzylpyridines, benzyldiazines and benzyl(iso)quinolines was successfully oxidized to the corresponding benzylic ketones using a copper or iron catalyst and molecular oxygen as the stoichiometric oxidant. Application of the protocol in API synthesis is exemplified by the alternative synthesis of a precursor to the antimalarial drug Mefloquine. The oxidation method can also be used to prepare metabolites of APIs which is illustrated for the natural product papaverine. ICP–MS analysis of the purified reaction products revealed that the base metal impurity was well below the regulatory limit.

  各种取代的2-和4-苄基吡啶、苄基二嗪和苄基(异)喹啉的亚甲基基团成功地被氧化为相应的苄基酮，使用铜或铁催化剂和分子氧作为化学计量氧化剂。该方案在API合成中的应用以替代合成抗疟药物美氟喹的前体为例。这种氧化方法还可用于制备API的代谢产物，以天然产物樟碱为例进行说明。对纯化的反应产物进行ICP-MS分析显示，基础金属杂质远低于监管限值。
• Palladium-Catalyzed 2-Pyridylmethyl Transfer from 2-(2-Pyridyl)ethanol Derivatives to Organic Halides by Chelation-Assisted Cleavage of Unstrained Csp3Csp3 Bonds
  作者：Takashi Niwa、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1002/anie.200604472

  日期：2007.4.2