1-(4-chlorophenyl)-4-phenyl-1,2,3-triazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-4-phenyl-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-(4-chlorophenyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole；1-(p-chlorophenyl)-4-phenyl-1,2,3-triazole；1-(4-chlorophenyl)-4-phenyltriazole
• 化学式: C₁₄H₁₀ClN₃
• 分子量: 255.707
• InChiKey: LUUGYGHZDZFQEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-4-phenyl-1,2,3-triazole 在 dipotassium peroxodisulfate 、 palladium diacetate 、 sodium nitrite 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 以72%的产率得到1-(4-chlorophenyl)-4-(2-nitrophenyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三唑指示的C–H活化对钯催化的芳烃硝化

  摘要：

  摘要 以Pd（OAc）2为催化剂，NaNO 2为硝化源，描述了一种有效的钯催化的1,4-二取代1,2,3-三唑的钯选择性区域硝化反应，具有良好的官能团相容性。含硝基的1,2,3-三唑的收率好至极好。 以Pd（OAc）2为催化剂，NaNO 2为硝化源，描述了一种有效的钯催化的1,4-二取代1,2,3-三唑的钯选择性区域硝化反应，具有良好的官能团相容性。含硝基的1,2,3-三唑的收率好至极好。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561951
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯胺 在 盐酸 、 sodium azide 、 copper(I) oxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 1-(4-chlorophenyl)-4-phenyl-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  Cu2O 纳米颗粒的灵巧绿色合成：一种适用于水性点击反应、抗增殖和伤口愈合应用的催化剂

  摘要：

  将绿色化学原理应用于纳米技术是纳米科学跨学科领域的主要课题之一，这是一个不断扩大的研究领域。建立了一种利用固体粗糖作为经济且易于获得的还原剂和稳定剂来源，以巧妙且战术性的方式从铜(II)盐合成Cu 2 O纳米颗粒的方法。还发现明确合成的纳米颗粒是在作为绿色溶剂的水介质中叠氮-炔惠斯根环加成（点击反应）的有效催化剂。底物范围需要合成 1,4-二取代 1,2,3-三唑，产率良好至优异。 Cu 2 O NPs的形成通过各种物理化学方法得到证实，如紫外-可见光 (UV-Vis)、傅里叶变换红外光谱 (FTIR)、动态光散射 (DLS)、Zeta 电位、场发射扫描电子显微镜 (FESEM)、能量色散X射线光谱和X射线衍射分析。 Cu 2 O NPs通过使用HeLa、MCF-7和MDAMB-231（IC 50：72.66 μg ml -1、47.31、63.44 μg ml -1）癌细胞系的评估得到证

  DOI：

  10.1002/aoc.7339

文献信息

• Click chemistry from organic halides, diazonium salts and anilines in water catalysed by copper nanoparticles on activated carbon
  作者：Francisco Alonso、Yanina Moglie、Gabriel Radivoy、Miguel Yus

  DOI：10.1039/c1ob05735a

  日期：——

  An easy-to-prepare, reusable and versatile catalyst consisting of oxidised copper nanoparticles on activated carbon has been fully characterised and found to effectively promote the multicomponent synthesis of 1,2,3-triazoles from organic halides, diazonium salts, and aromatic amines in water at a low copper loading.

  一种易于制备、可重复使用且具有多功能性的催化剂，由氧化铜纳米颗粒负载于活性炭上构成，经过充分表征并发现其能有效促进1,2,3-三唑的多组分合成。该合成过程以有机卤化物、重氮盐和芳香胺为原料，在水相中进行，且铜的用量较低。
• 一种炔酸合成1,4-取代1,2,3-三氮唑的方法
  申请人：乐山师范学院

  公开号：CN110498773B

  公开（公告）日：2021-07-02

  本发明属于含氮化合物制备技术领域，公开了一种炔酸合成1,4‑取代1,2,3‑三氮唑的方法，包括：向反应瓶中加入有机叠氮化合物1.2当量，炔酸1.0当量，碘化亚铜0.05当量，碳酸钾0.2当量以及溶剂聚乙二醇‑400(PEG‑400)，进行搅拌反应；反应温度‑10℃～150℃；通过薄层析点板确定反应结束后，加入水，加入乙酸乙酯萃取，合并乙酸乙酯，乙酸乙酯层经无水硫酸钠干燥后，减压浓缩得到粗产品；柱层析即得相应的1,4‑取代1,2,3‑三氮唑。本发明原材料炔酸成本低，无毒无味，易于运输保存；催化剂碘化亚铜催化活性高，用量少；反应速度快；反应后处理简单、产率较高、产物纯度较高，反应条件温和。
• Dual roles of substituted thiourea as reductant and ligand in CuAAC reaction
  作者：Siyu Wang、Kai Jia、Jiajia Cheng、Yu Chen、Yaofeng Yuan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.08.029

  日期：2017.9

  efficient catalytic system, CuSO4·5H2O/1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylthiourea, for the copper(I)-catalyzed azide–alkyne cycloaddition reaction (CuAAC) was discovered. In the above catalytic system, substituted thiourea acts both as a reductant and a ligand. CuSO4·5H2O/1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylthiourea is both an economical and efficient catalyst for the CuAAC reaction. In addition, the new catalytic system

  发现了一种高效的催化体系CuSO 4 ·5H 2 O / 1-（4-甲氧基苯基）-3-苯基硫脲，用于铜（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）。在上述催化体系中，取代的硫脲既充当还原剂又充当配体。CuSO 4 ·5H 2 O / 1-（4-甲氧基苯基）-3-苯基硫脲是CuAAC反应的经济有效的催化剂。此外，新的催化系统具有有利的功能，包括温和的绿色反应条件以及广泛的底物相容性。用CuSO 4 ·5H 2制备了各种具有良好产率的1,4-二取代的1,2,3-三唑O / 1-（4-甲氧基苯基）-3-苯基硫脲在水溶液中的催化体系。
• An Organocatalytic Azide-Aldehyde [3+2] Cycloaddition: High-Yielding Regioselective Synthesis of 1,4-Disubstituted 1,2,3-Triazoles
  作者：Dhevalapally B. Ramachary、Adluri B. Shashank、S. Karthik

  DOI：10.1002/anie.201406721

  日期：2014.9.22

  An organocatalytic azide–aldehyde [3+2] cycloaddition (organo‐click) reaction of a variety of enolizable aldehydes is reported. The organo‐click reaction is characterized by a high rate and regioselectivity, mild reaction conditions, easily available substrates with simple operation, and excellent yields with a broad spectrum of substrates. It constitutes an alternative to the previously known CuAAC

  报道了多种可烯化醛的有机催化叠氮化物-醛[3 + 2]环加成（有机点击）反应。有机点击反应的特点是高速率和区域选择性，温和的反应条件，易于获得的底物和简单的操作，以及具有广泛底物范围的优异收率。它构成了以前已知的CuAAC，RuAAC和IrAAC点击反应的替代方法。
• Copper-Mediated Synthesis of 1,2,3-Triazoles from<i>N</i>-Tosylhydrazones and Anilines
  作者：Zhengkai Chen、Qiangqiang Yan、Zhanxiang Liu、Yiming Xu、Yuhong Zhang

  DOI：10.1002/anie.201306416

  日期：2013.12.9

  NNNifty targets: In a straightforward copper‐mediated synthesis of 1,4‐disubstituted and 1,4,5‐trisubstituted 1,2,3‐triazoles, readily available aniline and N‐tosylhydrazone substrates underwent cyclization through CN and NN bond formation (see scheme; Piv=pivaloyl, Ts=p‐toluenesulfonyl). This method enables the preparation of 1,2,3‐triazoles with high efficiency under mild conditions without the

  NNNifty目标：在1,4-二取代和1,4,5-三取代的1,2,3-三唑，容易获得的苯胺和一个简单的铜介导的合成Ñ -tosylhydrazone基板至C后行环化 N和N  Ñ键的形成（参见方案； Piv =新戊酰基，Ts =对甲苯磺酰基）。该方法可以在温和条件下高效地制备1,2,3-三唑，而无需使用叠氮化物。