1,3,3-triphenylcyclobutanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3,3-triphenylcyclobutanol
• 英文别名: 1,3,3-Triphenylcyclobutan-1-ol；1,3,3-triphenylcyclobutan-1-ol
• 化学式: C₂₂H₂₀O
• 分子量: 300.4
• InChiKey: LESMBLMBJOPDQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,3-triphenylcyclobutanol 在 丙烯酸乙酯 palladium diacetate 、 3 A molecular sieve 、 氧气 作用下， 以 吡啶 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以65%的产率得到(+/-)-2,2-Diphenyl-1-benzoyl-cyclopropan
  参考文献：
  名称：

  氧气氛下钯催化氧化叔环丁醇。

  摘要：

  描述了钯（II）催化的叔环丁醇的氧化反应，该反应涉及通过在氧气的大气压下通过β-碳消除的CC键断裂。通过从Pd（II）醇化物中脱除β-碳而制得的烷基钯中间体可产生多种产物，具体取决于环丁烷环上的取代基，其中涉及诸如脱氢开环，环膨胀和环收缩的反应。对于某些底物，催化量的丙烯酸乙酯的添加显着加速了反应。在所有情况下，均获得脱氢产物，并且在最后阶段产生的氢化钯（II）物质可通过分子氧再次转化为活性钯（II）物质。

  DOI：

  10.1021/jo0016475
• 作为产物：
  描述：

  溴苯 、 3,3-二苯基环丁烷-1-酮 在 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85 %的产率得到1,3,3-triphenylcyclobutanol
  参考文献：
  名称：

  氧化石墨烯介导的环丁醇的化学发散开环

  摘要：

  在氧化石墨烯 ( GO )的碳催化辅助下描述了环丁醇的化学发散开环。该协议能够根据所用GO的数量合成不同功能化的二烯或茚（26 个示例） 。光谱（XPS 和 ssNMR）以及实验研究表明，GO 的 π 结构域直接参与调节反应过程中碳阳离子中间体的稳定性。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202200757

文献信息

• Synthesis of 3,3-disubstituted α-tetralones by rhodium-catalysed reaction of 1-(2-haloaryl)cyclobutanols
  作者：Naoki Ishida、Shota Sawano、Masahiro Murakami

  DOI：10.1039/c2cc16907j

  日期：——

  The rhodium-catalysed reaction of 1-(2-haloaryl)cyclobutanols afforded 3,3-disubstituted α-tetralones. The reaction was applied to the asymmetric synthesis of α-tetralones bearing a chiral quaternary carbon centre at the 3-position, which was otherwise difficult to execute.

  铑催化的 1-(2-卤代芳基)环丁醇反应生成了 3,3-二取代的 δ±-四氢萘酮。该反应被用于不对称合成在 3 位上带有手性季碳中心的 δ-四氢萘酮，否则很难实现这一合成。
• Ligand-Accelerated Pd-Catalyzed Ketone γ-Arylation via C–C Cleavage with Aryl Chlorides
  作者：Asraa Ziadi、Ruben Martin

  DOI：10.1021/ol300119u

  日期：2012.3.2

  efficient Pd-catalyzed arylative ring expansion of cyclobutanols via C–C bond cleavage is presented. The method allows the coupling of aryl chlorides at low catalyst loadings with a wide range of functional groups and substitution patterns, thus constituting a straightforward alternative for preparing rather elusive γ-arylated ketones.

  提出了一种通过C–C键断裂的高效Pd催化的环丁醇芳基环扩环反应。该方法允许在低催化剂负载量下将芳基氯与各种官能团和取代模式偶合，从而构成了制备难以捉摸的γ-芳基化酮的直接选择。
• Enantioselective Synthesis of Indanols from tert-Cyclobutanols Using a Rhodium-Catalyzed CC/CH Activation Sequence
  作者：Tobias Seiser、Olivia A. Roth、Nicolai Cramer

  DOI：10.1002/anie.200903189

  日期：——

  Activation! An enantioselective activation of tert‐cyclobutanols by a chiral rhodium(I) complex has been developed. The resulting reactive organometallic species lead (presumably by a CH activation pathway) to aryl rhodium intermediates that provide substituted indanol derivatives in excellent enantio‐ and diastereoselectivities (see scheme).

  激活！已开发出手性铑（I）配合物对叔环丁醇的对映选择性活化作用。将得到的反应性有机金属物质导致（大概是由一个C  ħ活化途径），以芳基，其提供在良好对映和非对映选择性（参见方案）被取代的茚满醇衍生物铑中间体。
• Palladium-Catalyzed Asymmetric Cross-Coupling Reactions of Cyclobutanols and Unactivated Olefins
  作者：Kangning Cao、Zhan-Ming Zhang、Junliang Zhang、Fener Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03739

  日期：2021.12.17

  and medicinal chemistry. However, coupling reactions of cyclobutanols involving β-carbon elimination to construct C(sp3)–C(sp3) bonds have scarcely been developed. Here, we demonstrate a highly enantioselective Pd-catalyzed intermolecular C(sp3)–C(sp3) coupling reaction of a broad range of cyclobutanol derivatives and unactivated alkenes, allowing convenient access to a series of chiral benzene-fused

  小应变环的碳-碳键的过渡金属催化活化在合成和药物化学中具有广泛的应用。然而，涉及β-碳消除以构建C(sp 3 )–C(sp 3 )键的环丁醇的偶联反应几乎没有被开发出来。在这里，我们展示了一种高度对映选择性的 Pd 催化的分子间 C(sp 3 )–C(sp 3 ) 偶联反应，广泛的环丁醇衍生物和未活化的烯烃可以方便地获得一系列手性苯稠合环状化合物。高度区域选择性、化学选择性和对映选择性。
• Pd-Catalyzed Formal [2 + 2]-Retrocyclization of Cyclobutanols via 2-Fold Csp³–Csp³ Bond Cleavage
  作者：Sergio Parra-García、Marina Ballester-Ibáñez、José-Antonio García-López

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01750

  日期：2024.1.19

  describe the unexpected 2-fold Csp3–Csp3 bond cleavage suffered by cyclobutanols in the presence of a catalytic amount of Pd(OAc)2 and promoted by the bulky biaryl JohnPhos ligand. Overall, the sequential cleavage of a strained and an unstrained Csp3–Csp3 bond leads to the formal [2 + 2]-retrocyclization products, namely, styrene and acetophenone derivatives. This procedure might enable the use of cyclobutanols

  在这项工作中，我们描述了环丁醇在催化量的 Pd（OAc）2 存在下遭受的意外 2 倍 Csp3-Csp 3 键裂解，并由大体积的联芳基 JohnPhos 配体促进。总体而言，应变和非应变 Csp3-Csp 3 键的连续断裂导致正式的 [2 + 2] 逆环产物，即苯乙烯和苯乙酮衍生物。该程序可能允许使用环丁醇作为掩蔽的乙酰基，抵抗有机合成中的恶劣条件。