2,3-dihydro-2-methyl-1H-pyrrolo[1,2-a]indol-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,3-dihydro-2-methyl-1H-pyrrolo[1,2-a]indol-1-one
• 英文别名: 2-Methyl-1,2-dihydropyrrolo[1,2-a]indol-3-one
• 化学式: C₁₂H₁₁NO
• 分子量: 185.225
• InChiKey: MOJNNQWPZMGQMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯苯 、 2,3-dihydro-2-methyl-1H-pyrrolo[1,2-a]indol-1-one 在 C₅₁H₃₈NNiP₂ 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以38%的产率得到(S)-2-methyl-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indol-1-one
  参考文献：
  名称：

  偶联催化烯烃加氢酰化和α-芳基化：具有α-手性四元立体中心的杂环酮的对映选择性合成

  摘要：

  我们报告了一种策略，结合了烯烃加氢酰化和对映选择性的α-（杂）芳基化反应，形成了多种含α-手性季立体中心的含氮杂环酮。N-烯丙基烯丙基和N-烯丙基吡咯-2-羧酸的分子外选择性Ni催化加氢酰化反应可形成高达95％产率的α-取代的六元杂环酮，而N杂环卡宾（NHC）催化N的加氢酰化反应-烯丙基-和N-烯丙基吡咯-2-羧醛形成α-取代的五元杂环酮，产率高达99％。Ni和NHC催化的加氢酰化反应的外消旋五元和六元产物易于通过对映选择性Ni催化的α-芳基化和α-杂芳基化反应转变为含有α-手性季立体中心的杂环酮。通过烯烃加氢酰化和α-（杂）芳基化反应的组合形成的手性，非外消旋产物，以中等至高产率（44–99％）形成，并具有出色的对映选择性（通常> 95％ee）。Ni催化的α-（杂）芳基化反应的前催化剂的身份由α-取代的杂环酮起始原料的身份决定。2和（R）-BINAP或（R）-DIFLUORPHOS。的五

  DOI：

  10.1021/acscatal.6b00365
• 作为产物：
  描述：

  1-allyl-1H-indole-2-carbaldehyde 在 2-(2,6-dimethoxyphenyl)-2,5,6,7-tetrahydropyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-4-ium chloride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以97%的产率得到2,3-dihydro-2-methyl-1H-pyrrolo[1,2-a]indol-1-one
  参考文献：
  名称：

  偶联催化烯烃加氢酰化和α-芳基化：具有α-手性四元立体中心的杂环酮的对映选择性合成

  摘要：

  我们报告了一种策略，结合了烯烃加氢酰化和对映选择性的α-（杂）芳基化反应，形成了多种含α-手性季立体中心的含氮杂环酮。N-烯丙基烯丙基和N-烯丙基吡咯-2-羧酸的分子外选择性Ni催化加氢酰化反应可形成高达95％产率的α-取代的六元杂环酮，而N杂环卡宾（NHC）催化N的加氢酰化反应-烯丙基-和N-烯丙基吡咯-2-羧醛形成α-取代的五元杂环酮，产率高达99％。Ni和NHC催化的加氢酰化反应的外消旋五元和六元产物易于通过对映选择性Ni催化的α-芳基化和α-杂芳基化反应转变为含有α-手性季立体中心的杂环酮。通过烯烃加氢酰化和α-（杂）芳基化反应的组合形成的手性，非外消旋产物，以中等至高产率（44–99％）形成，并具有出色的对映选择性（通常> 95％ee）。Ni催化的α-（杂）芳基化反应的前催化剂的身份由α-取代的杂环酮起始原料的身份决定。2和（R）-BINAP或（R）-DIFLUORPHOS。的五

  DOI：

  10.1021/acscatal.6b00365

文献信息

• Generation and Intramolecular Reactivity of Acyl Radicals from Alkynylthiol Esters under Reducing Tin-Free Conditions
  作者：Luisa Benati、Gianluca Calestani、Rino Leardini、Matteo Minozzi、Daniele Nanni、Piero Spagnolo、Samantha Strazzari

  DOI：10.1021/ol034252r

  日期：2003.4.1

  [reaction: see text] The radical chain reaction of benzenethiol with alkynylthiol esters provides a new, valuable protocol for the tin-free generation of acyl radicals that arise from intramolecular substitution at sulfur by the initial sulfanylvinyl radicals.

  [反应：见正文]苯硫醇与炔硫醇酯的自由基链反应为硫的无锡生成产生了新的有价值的协议，该自由基是由硫在分子内被初始的硫烷基乙烯基自由基取代而产生的。
• Intramolecular Reactions of 2-Indolylacyl Radicals:  Access to 1,2-Fused Ring Indole Derivatives
  作者：M.-Lluïsa Bennasar、Tomàs Roca、Francesc Ferrando

  DOI：10.1021/ol036455l

  日期：2004.3.1

  The generation of 2-indolylacyl radicals from the corresponding phenyl selenoesters under reductive conditions and their behavior in intramolecular addition reactions to carbon-carbon double bonds located at the indole nitrogen have been studied. [reaction: see text]

  研究了在还原条件下由相应的苯基硒酸酯生成2-吲哚基的自由基及其在吲哚氮原子上与碳-碳双键的分子内加成反应的行为。[反应：看文字]
• Coupling Catalytic Alkene Hydroacylation and α-Arylation: Enantioselective Synthesis of Heterocyclic Ketones with α-Chiral Quaternary Stereocenters
  作者：Avipsa Ghosh、James A. Walker、Arkady Ellern、Levi M. Stanley

  DOI：10.1021/acscatal.6b00365

  日期：2016.4.1

  strategy that combines alkene hydroacylation and enantioselective α-(hetero)arylation reactions to form a wide variety of nitrogen-containing heterocyclic ketones bearing α-chiral quaternary stereogenic centers. Exo-selective, intramolecular Ni-catalyzed hydroacylations of N-homoallylindole- and N-homoallylpyrrole-2-carboxaldehydes form α-substituted six-membered heterocyclic ketones in up to 95% yield

  我们报告了一种策略，结合了烯烃加氢酰化和对映选择性的α-（杂）芳基化反应，形成了多种含α-手性季立体中心的含氮杂环酮。N-烯丙基烯丙基和N-烯丙基吡咯-2-羧酸的分子外选择性Ni催化加氢酰化反应可形成高达95％产率的α-取代的六元杂环酮，而N杂环卡宾（NHC）催化N的加氢酰化反应-烯丙基-和N-烯丙基吡咯-2-羧醛形成α-取代的五元杂环酮，产率高达99％。Ni和NHC催化的加氢酰化反应的外消旋五元和六元产物易于通过对映选择性Ni催化的α-芳基化和α-杂芳基化反应转变为含有α-手性季立体中心的杂环酮。通过烯烃加氢酰化和α-（杂）芳基化反应的组合形成的手性，非外消旋产物，以中等至高产率（44–99％）形成，并具有出色的对映选择性（通常> 95％ee）。Ni催化的α-（杂）芳基化反应的前催化剂的身份由α-取代的杂环酮起始原料的身份决定。2和（R）-BINAP或（R）-DIFLUORPHOS。的五