(E)-N-methoxy-N-methylhexadec-2-enamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-N-methoxy-N-methylhexadec-2-enamide
• 化学式: C₁₈H₃₅NO₂
• 分子量: 297.481
• InChiKey: NRFSMWCFDSFUQA-WUKNDPDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-methoxy-N-methylhexadec-2-enamide 在 正丁基锂 、 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 (R,Rp)-1-(2-(diphenylphosphano)ferrocenyl)-1-(2-diphenylphosphanophenyl)-N,N-dimethylmethanamine 、 联硼酸频那醇酯 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 19.33h， 生成 (R)-3-hydroxy-1-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)hexadecan-1-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化双（频哪醇）二硼和二甲基锌与酰基-N-甲基咪唑迈克尔受体的不对称共轭加成：1,3,5，... n（OH，Me）基序合成的高度立体选择性统一策略

  摘要：

  为建设一个统一的策略流行1,3,5，... Ñ（OH，Me）的基序基于连续铜催化不对称共轭硼化（ACB）和涉及α，β -不饱和的甲基化（ACA）反应2-描述了酰基-N-甲基咪唑。在ACA和ACB反应中，对于匹配对和错配对，都获得了高收率和高非对映选择性，如合成syn / anti和anti / anti（Me，OTBS，Me）和（OH，OTBS，Me）基序所示。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00479
• 作为产物：
  描述：

  十四醇 在 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (E)-N-methoxy-N-methylhexadec-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化双（频哪醇）二硼和二甲基锌与酰基-N-甲基咪唑迈克尔受体的不对称共轭加成：1,3,5，... n（OH，Me）基序合成的高度立体选择性统一策略

  摘要：

  为建设一个统一的策略流行1,3,5，... Ñ（OH，Me）的基序基于连续铜催化不对称共轭硼化（ACB）和涉及α，β -不饱和的甲基化（ACA）反应2-描述了酰基-N-甲基咪唑。在ACA和ACB反应中，对于匹配对和错配对，都获得了高收率和高非对映选择性，如合成syn / anti和anti / anti（Me，OTBS，Me）和（OH，OTBS，Me）基序所示。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00479

文献信息

• A new synthesis of α,β-unsaturated N-methoxy-N-methylamides
  作者：Chantal Beney、Ahcène Boumendjel、Anne-Marie Mariotte

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01208-8

  日期：1998.8

  phenyl(N-methoxy-N-methylcarbamoylmethyl)sulfoxide 1 is prepared in 2 steps starting from N-methoxy-N-methylchloroacetamide and thiophenol. Reagent 1 is useful for homologation of alkyl halides to alpha,beta-unsaturated N-methoxy-N-methylamide compounds. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Copper-Catalyzed Asymmetric Conjugate Additions of Bis(pinacolato)diboron and Dimethylzinc to Acyl-<i>N</i>-methylimidazole Michael Acceptors: A Highly Stereoselective Unified Strategy for 1,3,5,...<i>n</i> (OH, Me) Motif Synthesis
  作者：Jimmy Lauberteaux、Christophe Crévisy、Olivier Baslé、Renata Marcia de Figueiredo、Marc Mauduit、Jean-Marc Campagne

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00479

  日期：2019.3.15

  (OH, Me) motifs based on consecutive copper-catalyzed asymmetric conjugate borylation (ACB) and methylation (ACA) reactions involving α,β-unsaturated 2-acyl-N-methylimidazoles is described. Good yields and high diastereoselectivities have been obtained in ACA and ACB reactions for both matched and mismatched pairs as illustrated in the synthesis of syn/anti and anti/anti (Me, OTBS, Me) and (OH, OTBS

  为建设一个统一的策略流行1,3,5，... Ñ（OH，Me）的基序基于连续铜催化不对称共轭硼化（ACB）和涉及α，β -不饱和的甲基化（ACA）反应2-描述了酰基-N-甲基咪唑。在ACA和ACB反应中，对于匹配对和错配对，都获得了高收率和高非对映选择性，如合成syn / anti和anti / anti（Me，OTBS，Me）和（OH，OTBS，Me）基序所示。