N-methyl-N′-[6-N-(tetradecyloxycarbonyl)aminohexyl]imidazolium bromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-methyl-N′-[6-N-(tetradecyloxycarbonyl)aminohexyl]imidazolium bromide
• 英文别名: tetradecyl N-[6-(3-methylimidazol-3-ium-1-yl)hexyl]carbamate;bromide
• 化学式: Br*C₂₅H₄₈N₃O₂
• 分子量: 502.579
• InChiKey: IIRKPTRHCHPXLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  47.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  十四醇 在 四溴化碳 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 丁酮 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 N-methyl-N′-[6-N-(tetradecyloxycarbonyl)aminohexyl]imidazolium bromide
  参考文献：
  名称：

  Structure–transfection activity relationships in a series of novel cationic lipids with heterocyclic head-groups

  摘要：

  阳离子脂质体是输送各种治疗性核酸的有前景的候选物。这里，我们报告了一种方便的合成方法，合成含有各种疏水域（十四烷醇、二烷基甘油、胆固醇）和正电荷头部基团（吡啶鎓、N-甲基咪唑鎓、N-甲基吗啉鎓）的氨基甲酸酯型阳离子脂质，并提供了结构-转染活性关系的数据。研究发现，单链脂质具有高表面活性，这与其通过疏水和静电相互作用破坏细胞膜的能力相关，导致高细胞毒性。含有这些脂质的脂质体对所有细胞系也显示高细胞毒性。不管化学结构如何，所有阳离子脂质形成的脂质体具有相似的尺寸和表面电位。由阳离子脂质体和核酸组成的复合物的特性主要取决于核酸类型和P/N比率。在寡脱氧核苷酸输送的情况下，转染活性取决于阳离子头部基团的类型，无论疏水域的类型如何：所有类型的阳离子脂质体都能有效地将寡核苷酸转移到80-90%的真核细胞中，而基于含有N-甲基吗啉鎓阳离子头部基团的脂质的脂质体显示出最高的转染活性。在质粒DNA和siRNA的情况下，疏水域的类型决定了转染活性：由基于胆固醇的脂质组成的脂质体在DNA转移中最有效，而含有基于甘油的脂质的脂质体在无血清条件下在siRNA输送中显示出合理的活性。

  DOI：

  10.1039/c3ob40442k