1,3-diphenyl-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,3-diphenyl-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole
• 英文别名: 5-(trifluoromethyl)-1,3-diphenyl-1H-pyrazole；1,3-Diphenyl-5-trifluoromethyl-1H-pyrazole；1,3-diphenyl-5-(trifluoromethyl)pyrazole
• 化学式: C₁₆H₁₁F₃N₂
• 分子量: 288.272
• InChiKey: WXMNPLOUNKKZHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-diphenyl-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 C₄₆H₆₁NO₃PPdS 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1,3,4-triphenyl-5-trifluoromethyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of tetra-substituted 5-trifluoromethylpyrazoles via sequential halogenation/palladium-catalyzed C–C and C–N cross-coupling

  摘要：

  给您中文翻译结果：

  本文介绍了四取代5-三氟甲基吡唑的组装过程，涉及钯催化的Negishi或Buchwald-Hartwig交叉偶联反应，以安装碳或氮基4-取代基。

  DOI：

  10.1039/c5ob02390d
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-4,4,4-三氟-1-苯基丁-2-烯-1-酮 在 吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1,3-diphenyl-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  异构体三氟甲基吡唑和异恶唑的合成

  摘要：

  从三个三氟甲基烯酮或丙烯醛（1、2和3）和苯肼，叠氮化物或羟胺完全选择性地合成了三个区域异构的三氟甲基吡唑和四个区域异构的三氟甲基异恶唑。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(97)00056-0

文献信息

• A General and Regioselective Synthesis of 5-Trifluoromethyl-pyrazoles
  作者：Robert S. Foster、Harald Jakobi、Joseph P. A. Harrity

  DOI：10.1021/ol3021918

  日期：2012.9.21

  Two synthetic approaches to 4-trifluoromethylsydnones, a novel class of these mesoionic reagents, are reported. These compounds undergo regioselective alkyne cycloaddition reactions, thereby providing a general approach to 5-trifluoromethylpyrazoles. This method has been employed in a short formal synthesis of the herbicide fluazolate.

  报道了两种合成方法4-三氟甲基sydnones，这些新的一类这类中性离子试剂。这些化合物进行区域选择性炔烃环加成反应，从而为5-三氟甲基吡唑提供了一种通用方法。该方法已用于除草剂氟唑酸盐的短形式合成中。
• Synthesis of 4-Fluoromethylsydnones and their Participation in Alkyne Cycloaddition Reactions
  作者：Robert S. Foster、Harry Adams、Harald Jakobi、Joseph P. A. Harrity

  DOI：10.1021/jo400381a

  日期：2013.4.19

  We report the synthesis and some structural studies of 4-trifluoromethyl, 4-difluoromethyl-, and 4-monofluoromethylsydnones. All but the latter compounds are stable and represent effective precursors to a range of pyrazoles after cycloaddition reactions with alkynes. The cycloadditions are generally highly regioselective and provide 5-fluoromethylpyrazole products, although we have observed that Bn-substituted

  我们报告了4-三氟甲基，4-二氟甲基-和4-单氟甲基sydnones的合成和一些结构研究。除后者以外的所有化合物都是稳定的，并且在与炔烃进行环加成反应后，代表了一系列吡唑的有效前体。尽管我们已经观察到Bn取代的sydnones可以提供意想不到的炔烃插入模式以生成3-氟甲基异构体，但是环加成物通常具有高度的区域选择性并提供5-氟甲基吡唑产物。
• Efficient Copper-Catalyzed Synthesis of Substituted Pyrazoles at Room Temperature
  作者：Haifeng Wang、Xiangli Sun、Shuangling Zhang、Guanglu Liu、Chunjie Wang、Lili Zhu、Hui Zhang

  DOI：10.1055/s-0037-1610330

  日期：2018.12

  method for the synthesis of pyrazoles through a copper-catalyzed condensation reaction has been developed. The new catalytic system not only maintained a broad substrate scope but was also active under acid-free reaction conditions, overcoming the conventional requirement for an acid-catalyzed system. Furthermore, the copper catalyst enabled this reaction to be performed at room temperature and in a short

  已开发出一种通过铜催化缩合反应合成吡唑的有效方法。新的催化体系不仅保持了广泛的底物范围，而且在无酸反应条件下也具有活性，克服了对酸催化体系的传统要求。此外，铜催化剂使该反应能够在室温下和较短的反应时间内进行。
• Application of Fe3O4@SiO2@sulfamic acid magnetic nanoparticles as recyclable heterogeneous catalyst for the synthesis of imine and pyrazole derivatives in aqueous medium
  作者：B. Zakerinasab、M. A. Nasseri、H. Hassani、M. M. Samieadel

  DOI：10.1007/s11164-015-2204-1

  日期：2016.4

  Sulfamic acid supported on Fe3O4@SiO2 superpara magnetic nanoparticles was successfully applied as a recyclable solid acid catalyst with a large density of sulfamic acid groups for the synthesis of pyrazole derivatives, an important class of potentially bioactive compounds. The products are obtained in high yield from the one-pot reaction procedure involving dicarbonyl compounds and hydrazines/hydrazides. This new method totally avoids the use of toxic or expensive solvents and organic acids in this reaction.

  负载于Fe3O4@SiO2超顺磁性纳米颗粒上的氨基磺酸作为具有大量氨基磺酸基团的固态可回收酸性催化剂，成功应用于吡唑类衍生物的合成，这是一类潜在的生物活性化合物。通过活性双羰基化合物与肼/酰肼的一锅法反应，获得了高产率的目标产物。这种新方法完全避免了在该反应中使用有毒或昂贵的溶剂和有机酸。
• PEG–SO3H as a mild, efficient and green catalytic system for the synthesis of pyrazole derivatives in aqueous medium
  作者：M. A. Nasseri、S. A. Alavi、B. Zakeri Nasab

  DOI：10.1007/s13738-012-0143-y

  日期：2013.4

  A versatile, alternative and environmentally benign strategy for the synthesis of a series of pyrazoles has been successfully performed in water using PEG–SO3H as an acidic catalyst. The products are obtained in high yield from the one-pot reaction procedure involving dicarbonyl compounds and hydrazines/hydrazides. This new method totally avoids the use of organic acids and toxic or expensive solvents in this reaction. The catalyst is waste-free, easily prepared, and efficiently re-used.

  在水相中使用PEG-SO3H作为酸性催化剂，成功地实现了一种合成一系列吡唑类化合物的多功能、替代性及环境友好型策略。通过涉及二羰基化合物与酰肼/酰肼化合物的单锅反应程序，产物以高收率获得。该新方法完全避免了在此反应中使用有机酸和有毒或昂贵的溶剂。催化剂无废弃物产生，易于制备，并可高效重复使用。