5-amino-3-(4-bromophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-amino-3-(4-bromophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbonitrile
• 英文别名: 5-amino-1-phenyl-3-(4-bromophenyl)-1H-pyrazole-4-carbonitrile；5-Amino-3-(4-bromophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbonitrile；5-amino-3-(4-bromophenyl)-1-phenylpyrazole-4-carbonitrile
• 化学式: C₁₆H₁₁BrN₄
• 分子量: 339.194
• InChiKey: HJTWUVAOBYMLKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯肼 、 2-[((4-溴苯基)亚甲基]丙二腈 以 水 为溶剂， 以87 %的产率得到5-amino-3-(4-bromophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  无催化剂水上合成潜在抗真菌剂 5-氨基吡唑-4-甲腈

  摘要：

  发表于《国际有机制备和程序：有机合成新杂志》（第 55 卷，第 4 期，2023 年）

  DOI：

  10.1080/00304948.2022.2153640

文献信息

• Graphene oxide–TiO₂ composite: an efficient heterogeneous catalyst for the green synthesis of pyrazoles and pyridines
  作者：Shweta Kumari、Amiya Shekhar、Devendra D. Pathak

  DOI：10.1039/c5nj03380b

  日期：——

  GO–TiO₂ has been found to be a highly efficient and recyclable heterogeneous catalyst for the synthesis of pyrazoles and pyridines in aqueous medium at room temperature.

  GO–TiO₂已被发现是一种在室温下在水性介质中合成吡唑和吡啶的高效可回收的非均相催化剂。
• [EN] COMPOUNDS USEFUL AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE KINASE
  申请人：REDX PHARMA PLC

  公开号：WO2017103611A1

  公开（公告）日：2017-06-22

  This invention relates to novel compounds. The compounds of the invention are tyrosine kinase inhibitors. Specifically, the compounds of the invention are useful as inhibitors of Bruton's tyrosine kinase (BTK).The invention also contemplates the use of the compounds for treating conditions treatable by the inhibition of Bruton's tyrosine kinase, for example cancer, lymphoma, leukemia and immunological diseases.

  这项发明涉及新颖的化合物。该发明的化合物是酪氨酸激酶抑制剂。具体来说，该发明的化合物可用作布鲁顿氏酪氨酸激酶（BTK）的抑制剂。该发明还考虑了利用这些化合物治疗通过抑制布鲁顿氏酪氨酸激酶可治疗的疾病，例如癌症、淋巴瘤、白血病和免疫性疾病。
• MWCNTs‐ZrO ₂ as a reusable heterogeneous catalyst for the synthesis of <i>N</i> ‐heterocyclic scaffolds under green reaction medium
  作者：Bipasa Halder、Flora Banerjee、Ahindra Nag

  DOI：10.1002/aoc.5906

  日期：2020.11

  scanning electron microscopy, and X‐ray photoelectron spectroscopy analysis. The heterogeneous nanocomposite has been used for one‐pot synthesis of various N‐heterocyclic compounds like pyrazoles, 1,2‐disubstituted benzimidazoles, 2‐arylbenzazoles, and 2,3‐dihydroquinazolin‐4(1H)‐ones under green reaction medium at room temperature. This novel method has several advantages, such as short reaction time, simple

  使用天然原料椰子汁（água-de-cocodoCeará）合成了一种简单，高效且易用的异质多壁碳纳米管-氧化锆纳米复合材料（MWCNTs-ZrO 2）。通过傅立叶变换红外光谱，X射线衍射，场发射扫描电子显微镜和X射线光电子能谱分析对合成的催化剂进行了表征。异质纳米复合材料已用于一锅合成各种N杂环化合物，如吡唑，1,2-二取代的苯并咪唑，2-芳基苯并唑和2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-在室温下在绿色反应介质下进行。这种新颖的方法具有多个优点，例如反应时间短，后处理简单，产率高以及绿色的反应条件。催化剂循环使用多达四次，而催化活性没有明显损失。
• Water-Mediated Ceric Ammonium Nitrate Catalyzed C-C/C-N Bond Formation: Convenient Access to Polyfunctionalized Pyrazoles via Multicomponent Reaction
  作者：Vikas D. Kadu、Mahesh G. Hublikar、Dattatraya G. Raut、Raghunath B. Bhosale

  DOI：10.14233/ajchem.2019.21947

  日期：2019.4.15

  for synthesis of substituted polyfunctionalized pyrazoles. The simple and readily available aldehydes, malononitrile and phenylhydrazines substrates afforded polysubstituted imidazoles (15 examples) up to 96 % yield. The polyethylene glycol is playing the dual role of solvent and promoter with water in this reaction catalyzed by ceric ammonium nitrate.

  在环境绿色水介质中开发了一种有效的多组分方法来合成取代的多官能化吡唑。简单且容易获得的醛、丙二腈和苯肼底物提供了多取代咪唑（15 个例子），产率高达 96%。在硝酸高铈铵催化的该反应中，聚乙二醇与水一起起到溶剂和促进剂的双重作用。
• Boehmite Silylpropyl Amine Sulfamic Acid as an Efficient and Recyclable Catalyst for the Synthesis of some Pyrazole Derivatives
  作者：Rahele Doosti、Mohammad Bakherad、Mahdi Mirzaee、Khosrow Jadidi

  DOI：10.2174/1570178614666170505113009

  日期：2017.6.14

  biologically-active molecules. Methods: Up to now, a few examples have been reported for the synthesis of pyrazoles catalyzed by heterogeneous catalysts. In this work, a new boehmite silylpropyl amine sulfamic (m-SABNPs) was applied as a catalyst for one-pot synthesis of pyrazole derivatives. Results: It was found that this heterogeneous sulfamic acid is a highly efficient catalyst for the syntheses of

  背景：生物活性化合物的设计在药物化学中是一个具有挑战性的观点，吡唑类化合物作为生物活性分子起着至关重要的作用。 方法：迄今为止，已经报道了一些非均相催化剂催化合成吡唑的实例。在这项工作中，一种新型勃姆石甲硅烷基丙胺氨基磺酸盐（m-SABNPs）被用作一锅合成吡唑衍生物的催化剂。 结果：发现这种异质氨基磺酸是一种高效的催化剂，可以很好地合成5-氨基-1,3-芳基-1H-吡唑-4-腈和吡唑并吡喃并嘧啶，可以通过简单的方法回收过滤反应溶液并重复使用五次，而不会显着降低催化活性。此外，通过FT-IR光谱，TGA，XRD，TEM和SEM技术表征了其结构。 结论：提出了一种高效，简便的方法，以高产率至优异的产率合成多相氨基磺酸催化的吡唑衍生物。该方法具有许多优点，例如反应条件温和，反应时间短，反应更清洁以及催化剂的可重复使用性。