3-(5-amino-3-methyl-1-phenyl-1H-4-pyrazolyl)-3-hydroxy-5-nitro-2-indolinone | 475654-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(5-amino-3-methyl-1-phenyl-1H-4-pyrazolyl)-3-hydroxy-5-nitro-2-indolinone
• 英文别名: 3-(5-amino-3-methyl-1-phenylpyrazol-4-yl)-3-hydroxy-5-nitro-1H-indol-2-one
• CAS: 475654-02-5
• 化学式: C₁₈H₁₅N₅O₄
• 分子量: 365.348
• InChiKey: FWUURSFWONSINN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-3-甲基-1-苯基吡唑 、 5-硝基靛红 在 碘 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到3-(5-amino-3-methyl-1-phenyl-1H-4-pyrazolyl)-3-hydroxy-5-nitro-2-indolinone
  参考文献：
  名称：

  Interaction of Izatins with Some Five-membered Aminoheterocycles

  摘要：

  5-氨基吡唑与异唑类化合物反应，以高产率生成3-(5-氨基吡唑-3-基)-3-羟基-2-氧吲哚啉。类似地，异唑与5-氨基异恶唑和2-氨基呋喃反应。在这些条件下，2-氨基噻吩反应生成3-(噻吩-2-亚基)-2-氧吲哚啉。

  DOI：

  10.1055/s-2002-32573

文献信息

• New four-component reactions in water: a convergent approach to the metal-free synthesis of spiro[indoline/acenaphthylene-3,4′-pyrazolo[3,4-b]pyridine derivatives
  作者：Kamaraj Balamurugan、Subbu Perumal、J. Carlos Menéndez

  DOI：10.1016/j.tet.2011.03.020

  日期：2011.5

  New four-component domino reactions are described that allow the one-pot synthesis of spiro[indoline/acenaphthylene-3,4'-pyrazolo[3,4-b]pyridine derivatives from the reaction of phenylhydrazine, 3-aminocrotononitrile, isatin/acenaphthylene-1,2-dione, and cyclic 1,3-dicarbonyl compounds, including cyclohexane-1,3-diones, barbituric acid, and 2-thioxodihydropyrimidine-4,6(1H,5H)-dione, in the presence of (+/-)-camphor-10-sulfonic acid (CSA). These processes take place in water and involve the generation of two rings and five new bonds (two C-C, two C-N and one C = N) in a single synthetic operation, with expedient work-up and diminished waste generation due to the absence of extraction and purification steps. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.