3-ethoxy-5-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-ethoxy-5-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole
• 英文别名: 5-ethoxy-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole；1-Phenyl-3-ethoxy-5-methyl-1H-pyrazole；3-ethoxy-5-methyl-1-phenylpyrazole
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O
• 分子量: 202.256
• InChiKey: UMVWFSPNDNDOJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 苯肼 在 bis(L-prolinato-N,O)zinc(II) 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以85%的产率得到3-ethoxy-5-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  水中的Zn [（l）脯氨酸] 2：一种易于合成且可回收的新型催化体系，用于合成吡唑

  摘要：

  已经发现Zn [（l）脯氨酸] 2是在室温下在纯水中合成吡唑衍生物的有效催化剂。反应在较短时间内得到中等至优异的产率。通过该方法，可以有效地容易地制备不能通过其他方法制备的各种吡唑。催化剂显示出高达五次运行的可回收性。因此，我们目前的方案经济且干净，由绿色试剂，溶剂和催化剂组成。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2010.09.012

文献信息

• Synthesis of 3-Ethoxyisoxazole Derivatives and 3-Ethoxy-1<b><i>H</i></b>-pyrazole Derivatives from<b><i>β</i></b>-Oxo Thionoesters
  作者：Tetsuo Ohta、Hironori Fujisawa、Yasuto Nakai、Isao Furukawa

  DOI：10.1246/bcsj.73.1861

  日期：2000.8

  3-Ethoxyisoxazoles and 3-ethoxy-1H-pyrazoles were obtained in high yields from β-oxo thionoesters. The reaction of the ethyl β-oxo thionoesters with hydroxylamine hydrochloride in the presence of triethylamine at room temperature for 2 h gave the ethyl 3-oxopropiohydroximates and their hemiacetals, which were easily converted to the 3-ethoxyisoxazoles by refluxing for 3 h at pH 3—5. On the other hand, the reaction of the ethyl β-oxo thionoesters with hydrazine derivatives in the presence of triethylamine for 3—8 h at room temperature directly yielded the 3-ethoxy-1H-pyrazoles.

  从β-噻吩酯中以高产率得到了3-乙氧基异噁唑和3-乙氧基-1H-吡唑。在室温下，将乙基β-噻吩酯与盐酸羟胺在三乙胺存在下反应2小时，得到乙基3-氧代丙基羟胺和它们的半缩醛，这些产物可以通过在pH 3—5下回流3小时轻松转化为3-乙氧基异噁唑。另一方面，将乙基β-噻吩酯与肼衍生物在三乙胺存在下在室温下反应3—8小时，可以直接得到3-乙氧基-1H-吡唑。