3-ethoxy-5-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-ethoxy-5-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole
• 英文别名: 5-ethoxy-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole；1-Phenyl-3-ethoxy-5-methyl-1H-pyrazole；3-ethoxy-5-methyl-1-phenylpyrazole
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O
• 分子量: 202.256
• InChiKey: UMVWFSPNDNDOJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 苯肼 在 bis(L-prolinato-N,O)zinc(II) 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以85%的产率得到3-ethoxy-5-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  水中的Zn [（l）脯氨酸] 2：一种易于合成且可回收的新型催化体系，用于合成吡唑

  摘要：

  已经发现Zn [（l）脯氨酸] 2是在室温下在纯水中合成吡唑衍生物的有效催化剂。反应在较短时间内得到中等至优异的产率。通过该方法，可以有效地容易地制备不能通过其他方法制备的各种吡唑。催化剂显示出高达五次运行的可回收性。因此，我们目前的方案经济且干净，由绿色试剂，溶剂和催化剂组成。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2010.09.012

文献信息

• Synthesis of 3-Ethoxyisoxazole Derivatives and 3-Ethoxy-1<b><i>H</i></b>-pyrazole Derivatives from<b><i>β</i></b>-Oxo Thionoesters
  作者：Tetsuo Ohta、Hironori Fujisawa、Yasuto Nakai、Isao Furukawa

  DOI：10.1246/bcsj.73.1861

  日期：2000.8

  3-Ethoxyisoxazoles and 3-ethoxy-1H-pyrazoles were obtained in high yields from β-oxo thionoesters. The reaction of the ethyl β-oxo thionoesters with hydroxylamine hydrochloride in the presence of triethylamine at room temperature for 2 h gave the ethyl 3-oxopropiohydroximates and their hemiacetals, which were easily converted to the 3-ethoxyisoxazoles by refluxing for 3 h at pH 3—5. On the other hand, the reaction of the ethyl β-oxo thionoesters with hydrazine derivatives in the presence of triethylamine for 3—8 h at room temperature directly yielded the 3-ethoxy-1H-pyrazoles.

  从β-噻吩酯中以高产率得到了3-乙氧基异噁唑和3-乙氧基-1H-吡唑。在室温下，将乙基β-噻吩酯与盐酸羟胺在三乙胺存在下反应2小时，得到乙基3-氧代丙基羟胺和它们的半缩醛，这些产物可以通过在pH 3—5下回流3小时轻松转化为3-乙氧基异噁唑。另一方面，将乙基β-噻吩酯与肼衍生物在三乙胺存在下在室温下反应3—8小时，可以直接得到3-乙氧基-1H-吡唑。
• Zn[(l)proline]2 in water: A new easily accessible and recyclable catalytic system for the synthesis of pyrazoles
  作者：Mazaahir Kidwai、Arti Jain、Roona Poddar

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2010.09.012

  日期：2011.5

  Zn[(l)proline]2 has been found to be an efficient catalyst for the synthesis of pyrazole derivatives in pure water at room temperature. Reaction afforded moderate to excellent yield within a lesser time. Various pyrazoles which could not be prepared by other methods can be easily prepared by this method efficiently. Catalyst exhibits recyclability up to five runs. Hence our present protocol is economical

  已经发现Zn [（l）脯氨酸] 2是在室温下在纯水中合成吡唑衍生物的有效催化剂。反应在较短时间内得到中等至优异的产率。通过该方法，可以有效地容易地制备不能通过其他方法制备的各种吡唑。催化剂显示出高达五次运行的可回收性。因此，我们目前的方案经济且干净，由绿色试剂，溶剂和催化剂组成。