ethyl 6-amino-5-cyano-4-(4-nitrophenyl)-1-phenyl-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 6-amino-5-cyano-4-(4-nitrophenyl)-1-phenyl-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 6-amino-5-cyano-4-(4-nitrophenyl)-1-phenyl-4H-pyrano[2,3-c]pyrazole-3-carboxylate
• 化学式: C₂₂H₁₇N₅O₅
• 分子量: 431.407
• InChiKey: IATKILZBCIFKSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-amino-5-cyano-4-(4-nitrophenyl)-1-phenyl-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-3-carboxylate 在 碘苯二乙酸 、 碘 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到ethyl 1,1-dicyano-2-(4-nitrophenyl)-7-oxo-6-phenyl-5,6-diazaspiro[2.4]hept-4-ene-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吡喃并吡唑和吡喃并嘧啶二酮和路易斯酸分子内环丙烷化的螺环丙烷与螺环丙基吡唑啉酮的（3 + 2）环加成反应

  摘要：

  首先在温和的反应条件下，使用碘基苯（PhIO）或碘代苯二乙酸酯（PIDA）/分子碘（I 2）的组合，对吡喃并吡唑和吡喃并嘧啶-二酮衍生物进行强大的分子内环丙烷化反应，获得螺环丙基吡唑并酮和巴比妥酸酯。通过路易斯酸催化的合成的螺-环丙基吡唑啉酮与苯基异硫氰酸酯和苯并三腈的高非对映选择性（3 + 2）环加成反应，还证实了功能和立体化学多样化的新型螺并吡唑啉酮稠合的2-亚氨基噻吩和螺并吡咯啉酮稠合的吡咯啉支架。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00089
• 作为产物：
  描述：

  丁炔二酸二乙酯 在 sodium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 ethyl 6-amino-5-cyano-4-(4-nitrophenyl)-1-phenyl-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吡喃并吡唑和吡喃并嘧啶二酮和路易斯酸分子内环丙烷化的螺环丙烷与螺环丙基吡唑啉酮的（3 + 2）环加成反应

  摘要：

  首先在温和的反应条件下，使用碘基苯（PhIO）或碘代苯二乙酸酯（PIDA）/分子碘（I 2）的组合，对吡喃并吡唑和吡喃并嘧啶-二酮衍生物进行强大的分子内环丙烷化反应，获得螺环丙基吡唑并酮和巴比妥酸酯。通过路易斯酸催化的合成的螺-环丙基吡唑啉酮与苯基异硫氰酸酯和苯并三腈的高非对映选择性（3 + 2）环加成反应，还证实了功能和立体化学多样化的新型螺并吡唑啉酮稠合的2-亚氨基噻吩和螺并吡咯啉酮稠合的吡咯啉支架。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00089

文献信息

• Uncapped SnO2 quantum dot catalyzed cascade assembling of four components: a rapid and green approach to the pyrano[2,3-c]pyrazole and spiro-2-oxindole derivatives
  作者：Sanjay Paul、Koyel Pradhan、Sirshendu Ghosh、S.K. De、Asish R. Das

  DOI：10.1016/j.tet.2014.02.077

  日期：2014.9

  A new uncapped SnO2 quantum dots (QDs) catalyzed strategy for the synthesis of substituted pyrano [2,3-c]pyrazole and spiro-2-oxindole derivatives has been developed via a multicomponent one pot approach in aqueous medium. The reactions can be performed at low catalyst loadings with excellent functional group tolerance. This communication also reports a comparative study of the efficiency related to the catalytic activity of uncapped SnO2 QDs, oleic acid capped SnO2 QDs, and SnO2 nanoflower. Uncapped SnO2 QDs, capped SnO2 QDs, and SnO2 nanoflower were prepared by simple solvothermal method and characterized by XRD, FESEM, and TEM images. The easy recovery of the catalyst and high yield of the products make the protocol attractive, sustainable, and economic. The catalyst was reused for six cycles with almost unaltered catalytic activity. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Spirocyclopropanes from Intramolecular Cyclopropanation of Pyranopyrazoles and Pyranopyrimidine-diones and Lewis Acid Mediated (3 + 2) Cycloadditions of Spirocyclopropylpyrazolones
  作者：Prasun Mukherjee、Asish R. Das

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00089

  日期：2017.3.3

  A robust intramolecular cyclopropanation reaction was first performed on pyranopyrazole and pyranopyrimidine-dione derivatives to obtain spirocyclopropylpyrazolones and barbiturates, using iodosylbenzene (PhIO) or the combination of iodobenzene diacetate (PIDA)/molecular iodine (I2), under mild reaction conditions. Syntheses of functionally and stereochemically diversified, novel spiropyrazolone fused

  首先在温和的反应条件下，使用碘基苯（PhIO）或碘代苯二乙酸酯（PIDA）/分子碘（I 2）的组合，对吡喃并吡唑和吡喃并嘧啶-二酮衍生物进行强大的分子内环丙烷化反应，获得螺环丙基吡唑并酮和巴比妥酸酯。通过路易斯酸催化的合成的螺-环丙基吡唑啉酮与苯基异硫氰酸酯和苯并三腈的高非对映选择性（3 + 2）环加成反应，还证实了功能和立体化学多样化的新型螺并吡唑啉酮稠合的2-亚氨基噻吩和螺并吡咯啉酮稠合的吡咯啉支架。