diethyl 2-((E)-1-(N-tert-butoxycarbonylamino)-3-phenylprop-2-en-1-yl)malonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl 2-((E)-1-(N-tert-butoxycarbonylamino)-3-phenylprop-2-en-1-yl)malonate
• 英文别名: diethyl 2-[(E)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylprop-2-enyl]propanedioate
• 化学式: C₂₁H₂₉NO₆
• 分子量: 391.464
• InChiKey: WNXFEBUYRLHSBT-BUHFOSPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-氨基丙炔 在 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 、 溶剂黄146 、 二乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 diethyl 2-((E)-1-(N-tert-butoxycarbonylamino)-3-phenylprop-2-en-1-yl)malonate
  参考文献：
  名称：

  钯/乙酸催化下碳原核生物与炔烃的烯丙基化

  摘要：

  我们已经开发了一种有效的生态化学方法，用于将碳原核亲核体与炔烃烯丙基化。在Pd（PPh 3）4 /乙酸存在下，炔烃与各种活性亚甲基和亚甲基的反应以高收率和高区域选择性提供了相应的烯丙基化产物。在本催化体系中，关键是使用羧酸，其可大大提高反应速度。该过程的重要特征之一是既不释放离去基团，也不产生生成亲核试剂所需化学计量的碱。

  DOI：

  10.1002/adsc.200404046

文献信息

• N-Boc-aminals as easily accessible precursors for less accessible N-Boc-imines: facile synthesis of optically active propargylamine derivatives using Mannich-type reactions
  作者：Taiga Yurino、Yusuke Aota、Daisuke Asakawa、Taichi Kano、Keiji Maruoka

  DOI：10.1016/j.tet.2016.03.076

  日期：2016.6

  We developed a facile and practical synthesis of N-Boc-aminals, which can be used as precursors for less accessible N-Boc-imines. Aminals were obtained via simple dehydration condensation reactions of t-butyl carbamate (BocNH2) and various aldehydes in acetic anhydride, followed by filtration and washing with hexane. The obtained N-Boc-alkynylaminals could be successfully applied in enantioselective

  我们开发了一种简便实用的N -Boc-氨基缩醛合成方法，可以将其用作不太容易获得的N -Boc-亚胺的前体。通过简单的脱水缩合反应，得到缩醛胺吨丁基氨基甲酸酯（BocNH 2）和在乙酸酐各种醛，随后过滤并用己烷洗涤。所获得的N -Boc-炔基laminals可以成功地用于手性磷酸催化的对映选择性曼尼希型反应，从而提供光学活性的炔丙基胺衍生物。
• Acid-Catalyzed In Situ Generation of Less Accessible or Unprecedented<i>N</i>-Boc Imines from<i>N</i>-Boc Aminals
  作者：Taichi Kano、Taiga Yurino、Daisuke Asakawa、Keiji Maruoka

  DOI：10.1002/anie.201300231

  日期：2013.5.17

  Crafty aminals: The in situ generation of hitherto unattainable alkynyl‐substituted N‐Boc‐protected imines was realized by the acid‐catalyzed elimination of tert‐butyl carbamate from N‐Boc aminals. A wide variety of N‐Boc imines can be generated, which can then be utilized for subsequent carbon–carbon bond‐forming reactions, such as Mannich‐type reactions.

  狡猾的缩醛胺：通过酸催化从N- Boc缩醛胺中消除氨基甲酸叔丁酯，实现了迄今为止无法获得的炔基取代的N - Boc保护的亚胺的原位生成。可以生成各种各样的N- Boc亚胺，然后将其用于随后的碳-碳键形成反应，例如曼尼希型反应。