(2S)-1-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-6-oxopiperidine-2-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-1-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-6-oxopiperidine-2-carboxamide
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₃
• 分子量: 262.309
• InChiKey: SXUQSXPRECVMDE-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (-)-2-氰-6-苯基恶唑哌啶 在 potassium permanganate 、 双氧水 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (2S)-1-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-6-oxopiperidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  N-(氰甲基)恶唑烷系统的还原和氧化转化以扩大哌啶的手性库

  摘要：

  已利用两种新反应来修饰含有手性、非外消旋 N-（氰甲基）恶唑烷系统的哌啶支架。首先研究了雷尼镍介导的脱氰作用，然后是使用高锰酸钾的氧化过程，以提供对映体纯内酰胺，包括氧代哌啶酸衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400404

文献信息

• Reductive and Oxidative Transformations of the<i>N</i>-(Cyanomethyl)oxazolidine System to Expand the Chiral Pool of Piperidines
  作者：David François、Erwan Poupon、Nicole Kunesch、Henri-Philippe Husson

  DOI：10.1002/ejoc.200400404

  日期：2004.12

  Two new reactions have been exploited to modify piperidine scaffolds containing the chiral, non-racemic N-(cyanomethyl)oxazolidine system. A Raney nickel mediated decyanation was studied first, followed by an oxidative process using potassium permanganate to furnish enantiopure lactams including oxopipecolic acid derivatives. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  已利用两种新反应来修饰含有手性、非外消旋 N-（氰甲基）恶唑烷系统的哌啶支架。首先研究了雷尼镍介导的脱氰作用，然后是使用高锰酸钾的氧化过程，以提供对映体纯内酰胺，包括氧代哌啶酸衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)